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[PMID]:28389151
[Au] Autor:Yamazaki H; Kanno SI; Abdjul DB; Namikoshi M
[Ad] Endereço:Department of Natural Product Chemistry, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Aoba-ku, Sendai 981-8558, Japan. Electronic address: yamazaki@tohoku-mpu.ac.jp.
[Ti] Título:A bromopyrrole-containing diterpene alkaloid from the Okinawan marine sponge Agelas nakamurai activates the insulin pathway in Huh-7 human hepatoma cells by inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;27(10):2207-2209, 2017 05 15.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Agelasine G (1), a known bromine-containing diterpene alkaloid, was isolated as a new type of protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B inhibitor together with ageline B (2), an inactive debromo-derivative of 1, from the marine sponge Agelas nakamurai collected at Iriomote Island in Okinawa, Japan. Further biological evaluations revealed that compound 1 exhibited selective inhibitory activity against PTP1B over T-cell PTP and CD45 phosphatase. Compound 1 also enhanced the insulin-stimulated phosphorylation levels of Akt in Huh-7 cells more strongly than compound 2. The results obtained in this study suggest that compound 1 activates the insulin signaling pathway by inhibiting PTP1B activity.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Alcaloides/química
Diterpenos/química
Proteína Tirosina Fosfatase não Receptora Tipo 1/metabolismo
[Mh] Termos MeSH secundário: Agelas/metabolismo
Alcaloides/isolamento & purificação
Alcaloides/toxicidade
Animais
Carcinoma Hepatocelular/metabolismo
Carcinoma Hepatocelular/patologia
Linhagem Celular Tumoral
Diterpenos/isolamento & purificação
Diterpenos/toxicidade
Inibidores Enzimáticos/química
Inibidores Enzimáticos/isolamento & purificação
Inibidores Enzimáticos/toxicidade
Seres Humanos
Insulina/metabolismo
Japão
Neoplasias Hepáticas/metabolismo
Neoplasias Hepáticas/patologia
Fosforilação/efeitos dos fármacos
Proteína Tirosina Fosfatase não Receptora Tipo 1/antagonistas & inibidores
Pirróis/química
Transdução de Sinais/efeitos dos fármacos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Diterpenes); 0 (Enzyme Inhibitors); 0 (Insulin); 0 (Pyrroles); EC 3.1.3.48 (Protein Tyrosine Phosphatase, Non-Receptor Type 1)
[Em] Mês de entrada:1709
[Cu] Atualização por classe:171124
[Lr] Data última revisão:
171124
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170409
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28278683
[Au] Autor:Sauleau P; Moriou C; Al Mourabit A
[Ad] Endereço:a LBCM, IUEM , University of Bretagne-Sud , Lorient , France.
[Ti] Título:Metabolomics approach to chemical diversity of the Mediterranean marine sponge Agelas oroides.
[So] Source:Nat Prod Res;31(14):1625-1632, 2017 Jul.
[Is] ISSN:1478-6427
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The Mediterranean marine sponge Agelas oroides is known to contain a large quantity of oroidin, a deterrent, antifouling and antibiofilm pyrrole-2-aminoimidazole. In contrast with other tropical specimens, the chemical composition of Mediterranean Agelas oroides is surprisingly relatively poor in other related metabolites. In the course of finding novel marine natural products, LC-MS based metabolomics study of the Mediterranean Agelas oroides, however, revealed that next to the major compound oroidin, the sponge contains in fact a great diversity of known pyrrole-imidazole alkaloids in minute amounts. Here, we describe identification of 13 known oroidin class alkaloids along with one new monobromoagelaspongin (24). Five betaines and one amine were also identified from the aqueous fraction. One of those compounds (-)-equinobetaine B (30) was found to be an enantiomer of the known natural product (+)-equinobetaine B.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Metabolômica/métodos
Poríferos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcaloides/análise
Alcaloides/química
Animais
Produtos Biológicos/análise
Imidazóis/análise
Pirróis/análise
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Biological Products); 0 (Imidazoles); 0 (Pyrroles); 0 (pyrrole-2-aminoimidazole); 7GBN705NH1 (imidazole); PF75E92XKM (oroidin)
[Em] Mês de entrada:1709
[Cu] Atualização por classe:171116
[Lr] Data última revisão:
171116
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170311
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1080/14786419.2017.1285298


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[PMID]:28222487
[Au] Autor:Chu MJ; Tang XL; Qin GF; Sun YT; Li L; de Voogd NJ; Li PL; Li GQ
[Ad] Endereço:Key Laboratory of Marine Drugs, Chinese Ministry of Education, School of Medicine and Pharmacy, Ocean University of China, Qingdao, 266003, P. R. China.
[Ti] Título:Pyrrole Derivatives and Diterpene Alkaloids from the South China Sea Sponge Agelas nakamurai.
[So] Source:Chem Biodivers;14(7), 2017 Jul.
[Is] ISSN:1612-1880
[Cp] País de publicação:Switzerland
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Two pairs of new non-brominated racematic pyrrole derivatives, (±)-nakamurine D (1) and (±)-nakamurine E (2), two new diterpene alkaloids, isoagelasine C (16) and isoagelasidine B (21), together with 13 known pyrrole derivatives ((±)-3 - 15), five known diterpene alkaloids (17 - 20, 22) were isolated from the South China Sea sponge Agelas nakamurai. The racemic mixtures, compounds 1 - 4, were resolved into four pairs of enantiomers, (+)-1 and (-)-1, (+)-2 and (-)-2, (+)-3 and (-)-3, and (+)-4 and (-)-4, by chiral HPLC. The structures and absolute configurations were elucidated on the basis of comprehensive spectroscopic analyses, quantum chemical calculations, quantitative measurements of molar rotations, application of van't Hoff's principle of optical superposition, and comparison with the literature data. The NMR and MS data of compound 3 are reported for the first time, as the structure was listed in SciFinder Scholar with no associated reference. These non-brominated pyrrole derivatives were found in this species for the first time. Compound 18 showed valuable cytotoxicities against HL-60, K562, and HCT-116 cell lines with IC values of 12.4, 16.0, and 19.8 µm, respectively. Compounds 16 - 19, 21, and 22 showed potent antifungal activities against Candida albicans with MIC values ranging from 0.59 to 4.69 µg/ml. Compounds 16 - 19 exhibited moderate antibacterial activities against Proteusbacillus vulgaris (MIC values ranging from 9.38 to 18.75 µg/ml).
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Alcaloides/isolamento & purificação
Diterpenos/isolamento & purificação
Pirróis/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcaloides/química
Animais
Antibacterianos/química
Antibacterianos/isolamento & purificação
Antifúngicos/química
Antifúngicos/isolamento & purificação
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/isolamento & purificação
Diterpenos/química
Células HCT116
Células HL-60
Seres Humanos
Células K562
Estrutura Molecular
Pirróis/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Antifungal Agents); 0 (Antineoplastic Agents); 0 (Diterpenes); 0 (Pyrroles)
[Em] Mês de entrada:1709
[Cu] Atualização por classe:170922
[Lr] Data última revisão:
170922
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170222
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/cbdv.201600446


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[PMID]:27373625
[Au] Autor:Tanaka N; Kusama T; Kashiwada Y; Kobayashi J
[Ad] Endereço:Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University.
[Ti] Título:Bromopyrrole Alkaloids from Okinawan Marine Sponges Agelas spp.
[So] Source:Chem Pharm Bull (Tokyo);64(7):691-4, 2016.
[Is] ISSN:1347-5223
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:In our continuing study for structurally and biogenetically interesting natural products from marine organisms, Okinawan marine sponges Agelas spp. were investigated, resulting in the isolation of 18 unique alkaloids including five dimeric bromopyrrole alkaloids (1-5), ten monomeric bromopyrrole alkaloids (6-15), and three conjugates of monomeric bromopyrrole alkaloid and hydroxykynurenine (16-18). In this mini-review, the isolation, structure elucidation, and antimicrobial activities of these alkaloids are summarized.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Alcaloides/farmacologia
Antibacterianos/farmacologia
Antifúngicos/farmacologia
Bactérias/efeitos dos fármacos
Fungos/efeitos dos fármacos
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcaloides/química
Alcaloides/isolamento & purificação
Animais
Antibacterianos/química
Antibacterianos/isolamento & purificação
Antifúngicos/química
Antifúngicos/isolamento & purificação
Testes de Sensibilidade Microbiana
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; REVIEW
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Antifungal Agents)
[Em] Mês de entrada:1701
[Cu] Atualização por classe:170124
[Lr] Data última revisão:
170124
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:160705
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1248/cpb.c16-00245


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[PMID]:26872204
[Au] Autor:Muñoz J; Köck M
[Ad] Endereço:Alfred-Wegener-Institut, Helmholtz-Zentrum für Polar- und Meeresforschung Am Handelshafen 12, 27570 Bremerhaven, Germany.
[Ti] Título:Hybrid Pyrrole-Imidazole Alkaloids from the Sponge Agelas sceptrum.
[So] Source:J Nat Prod;79(2):434-7, 2016 Feb 26.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A chemical investigation of the tropical sponge Agelas sceptrum from Plana Cays (Bahamas) led to the isolation of two hybrid pyrrole-imidazole alkaloids (PIAs), 15'-oxoadenosceptrin (1) and decarboxyagelamadin C (2). Herein, we report their challenging structure elucidation established by NMR and ECD spectroscopy. 15'-Oxoadenosceptrin (1) shows sceptrin merged with an adenine moiety, not yet encountered in the PIA family, whereas decarboxyagelamadin C (2) is a close derivative of agelamadins C to E recently isolated from an Agelas sp. from Okinawa.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Alcaloides/isolamento & purificação
Hidrocarbonetos Bromados/isolamento & purificação
Imidazóis/isolamento & purificação
Pirróis/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcaloides/química
Animais
Bahamas
Hidrocarbonetos Bromados/química
Imidazóis/química
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
Pirróis/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (15'-oxoadenosceptrin); 0 (Alkaloids); 0 (Hydrocarbons, Brominated); 0 (Imidazoles); 0 (Pyrroles); 0 (decarboxyagelamadin C); 79703-25-6 (sceptrin)
[Em] Mês de entrada:1607
[Cu] Atualização por classe:160226
[Lr] Data última revisão:
160226
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:160213
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b00265


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[PMID]:26083682
[Au] Autor:Abdjul DB; Yamazaki H; Kanno S; Takahashi O; Kirikoshi R; Ukai K; Namikoshi M
[Ad] Endereço:Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical University, Sendai 981-8558, Japan.
[Ti] Título:Structures and Biological Evaluations of Agelasines Isolated from the Okinawan Marine Sponge Agelas nakamurai.
[So] Source:J Nat Prod;78(6):1428-33, 2015 Jun 26.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Three new N-methyladenine-containing diterpenes, 2-oxoagelasines A (1) and F (2) and 10-hydro-9-hydroxyagelasine F (3), were isolated from the Okinawan marine sponge Agelas nakamurai Hoshino together with eight known agelasine derivatives, 2-oxoagelasine B (4), agelasines A (5), B (6), D (7), E (8), F (9), and G (10), and ageline B (11). The structures of 1-3 were assigned on the basis of their spectroscopic data and their comparison with those of the literature. Compounds 3 and 5-11 inhibited the growth of Mycobacterium smegmatis with inhibition zones of 10, 14, 15, 18, 14, 20, 12, and 12 mm at 20 µg/disc, respectively. All compounds were inactive (IC50 > 10 µM) against Huh-7 (hepatoma) and EJ-1 (bladder carcinoma) human cancer cell lines. Three 2-oxo derivatives (1, 2, and 4) exhibited markedly reduced biological activity against M. smegmatis. Moreover, compound 10 inhibited protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) activity with an IC50 value of 15 µM.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Antibacterianos/isolamento & purificação
Antibacterianos/farmacologia
Diterpenos/isolamento & purificação
Diterpenos/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antibacterianos/química
Diterpenos/química
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Seres Humanos
Japão
Biologia Marinha
Testes de Sensibilidade Microbiana
Estrutura Molecular
Mycobacterium smegmatis/efeitos dos fármacos
Proteína Tirosina Fosfatase não Receptora Tipo 1/antagonistas & inibidores
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (10-hydro-9-hydroxyagelasine F); 0 (2-oxoagelasine A); 0 (2-oxoagelasine F); 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Diterpenes); EC 3.1.3.48 (Protein Tyrosine Phosphatase, Non-Receptor Type 1)
[Em] Mês de entrada:1509
[Cu] Atualização por classe:150626
[Lr] Data última revisão:
150626
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150618
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b00375


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[PMID]:25247626
[Au] Autor:Kusama T; Tanaka N; Sakai K; Gonoi T; Fromont J; Kashiwada Y; Kobayashi J
[Ad] Endereço:Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University , Sapporo 060-0812, Japan.
[Ti] Título:Agelamadins C-E, bromopyrrole alkaloids comprising oroidin and 3-hydroxykynurenine from a marine sponge Agelas sp.
[So] Source:Org Lett;16(19):5176-9, 2014 Oct 03.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Three structurally unique bromopyrrole alkaloids, agelamadins C-E (1-3), were isolated from a marine sponge Agelas sp. Agelamadin C (1) possesses a hybrid structure of oroidin and 3-hydroxykynurenine connected through a dihydro-1,4-oxazine moiety. Agelamadins D (2) and E (3) are a C-9/C-10 diastereomer and a 10-epimer of 1, respectively. The structures of 1-3 were elucidated on the basis of spectroscopic analysis as well as application of a PGME method and a TDDFT ECD calculation. Antimicrobial activity of 1-3 was evaluated.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Alcaloides/isolamento & purificação
Anti-Infecciosos/isolamento & purificação
Hidrocarbonetos Bromados/isolamento & purificação
Pirróis/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcaloides/química
Alcaloides/farmacologia
Animais
Anti-Infecciosos/química
Anti-Infecciosos/farmacologia
Cryptococcus neoformans/efeitos dos fármacos
Hidrocarbonetos Bromados/química
Hidrocarbonetos Bromados/farmacologia
Cinurenina/análogos & derivados
Cinurenina/química
Testes de Sensibilidade Microbiana
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Anti-Infective Agents); 0 (Hydrocarbons, Brominated); 0 (Pyrroles); 0 (agelamadin C); 0 (agelamadin D); 0 (agelamadin E); 27723548JL (3-hydroxykynurenine); 343-65-7 (Kynurenine); PF75E92XKM (oroidin)
[Em] Mês de entrada:1412
[Cu] Atualização por classe:171116
[Lr] Data última revisão:
171116
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140924
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol502528m


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[PMID]:25020256
[Au] Autor:Kusama T; Tanaka N; Sakai K; Gonoi T; Fromont J; Kashiwada Y; Kobayashi J
[Ad] Endereço:Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University , Sapporo 060-0812, Japan.
[Ti] Título:Agelamadins A and B, dimeric bromopyrrole alkaloids from a marine sponge Agelas sp.
[So] Source:Org Lett;16(15):3916-8, 2014 Aug 01.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Two structurally unique dimeric bromopyrrole alkaloids, agelamadins A (1) and B (2), were isolated from a marine sponge Agelas sp. Agelamadins A (1) and B (2) have a structure consisting of an agelastatin-like tetracyclic moiety and an oroidin-like linear moiety in common. The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of spectroscopic analysis. The antimicrobial activity and cytotoxicity of agelamadins A (1) and B (2) were evaluated.
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/química
Alcaloides/isolamento & purificação
Hidrocarbonetos Bromados/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcaloides/química
Alcaloides/farmacologia
Animais
Bacillus subtilis/efeitos dos fármacos
Cryptococcus neoformans/efeitos dos fármacos
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Seres Humanos
Hidrocarbonetos Bromados/química
Hidrocarbonetos Bromados/farmacologia
Células KB
Camundongos
Testes de Sensibilidade Microbiana
Micrococcus luteus/efeitos dos fármacos
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Hydrocarbons, Brominated); 0 (agelamadin A); 0 (agelamadin B)
[Em] Mês de entrada:1410
[Cu] Atualização por classe:140801
[Lr] Data última revisão:
140801
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140715
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol501664b


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[PMID]:24870328
[Au] Autor:Parra-Velandia FJ; Zea S; Van Soest RW
[Ad] Endereço:St John's Island Marine Laboratory, Tropical Marine Science Institute (TMSI), National University of Singapore, 18 Kent Ridge Road, Singapore 119227.; Email: tmsfjp@nus.edu.sg.
[Ti] Título:Reef sponges of the genus Agelas (Porifera: Demospongiae) from the Greater Caribbean.
[So] Source:Zootaxa;3794:301-43, 2014 May 07.
[Is] ISSN:1175-5326
[Cp] País de publicação:New Zealand
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The genus Agelas comprises a group of tropical and subtropical reef sponges that contains large, long-lived, often brightly colored and conspicuous species, distributed throughout the tropica l western Atlantic, temperate northern Atlantic (Mediterranean Sea), and western and central Indo-Pacific Realms. Among tropical sponge genera, Agelas is one with similar species richness in the Greater Caribbean in comparison to the Indo Pacific. The presence of verticillated acanthostyle spicules and a fibroreticulate skeleton of spongin fibres cored and/or echinated by spicules characterize this group. Taxonomic identification relies on a combination of characters, where external morphology and color play a key role, owing to the paucity of microscopical characters. Thus, there is still a great deal of taxonomic confusion, even for the more common species. We carried out a detailed revision of Agelas species throughout the Greater Caribbean area using classic taxonomic tools. Samples and observations covered Colombia, Belize, Jamaica, the Bahamas, Barbados, Curaçao and Venezuela, and included type material from major museum collections. According to our results, the genus Agelas in the Caribbean has at least thirteen valid species, viz. Agelas sceptrum (Lamarck, 1815); A. dispar Duchassaing & Michelotti, 1864;  A. dilatata Duchassaing & Michelotti, 1864; A. clathrodes (Schmidt, 1870);  A. cervicornis (Schmidt, 1870); A. conifera (Schmidt, 1870); A. schmidti Wilson, 1902;   A. tubulata Lehnert & van Soest, 1996; A. wiedenmayeri Alcolado, 1984;  A. citrina Gotera & Alcolado, 1987; A. sventres Lehnert & van Soest, 1996; A. repens Lehnert & van Soest, 1998; and A. cerebrum Assmann et al., 2001. We found that variation of microscopic characteristics like skeleton arrangement, number of verticills and their spines, and spicule length and width, can be used as taxonomic tools, but only in a thorough comparison with other species in the same sub-regional context. Thus, a certain degree of familiarity with the genus' regional variation is often required. The richness and distribution of these species in the Caribbean area show north/south differences and other ecological patterns are evident. 
[Mh] Termos MeSH primário: Agelas/classificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Agelas/ultraestrutura
Animais
Região do Caribe
Recifes de Corais
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Em] Mês de entrada:1705
[Cu] Atualização por classe:170526
[Lr] Data última revisão:
170526
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140530
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.11646/zootaxa.3794.3.1


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[PMID]:24824796
[Au] Autor:Patiño C LP; Muniain C; Knott ME; Puricelli L; Palermo JA
[Ad] Endereço:UMYMFOR, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires , Ciudad Universitaria, Pabellón 2 (1428), Buenos Aires, Argentina.
[Ti] Título:Bromopyrrole alkaloids isolated from the Patagonian bryozoan Aspidostoma giganteum.
[So] Source:J Nat Prod;77(5):1170-8, 2014 May 23.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Nine new bromopyrrole alkaloids, aspidostomides A-H and aspidazide A (1-9), were isolated from the Patagonian bryozoan Aspidostoma giganteum. Aspidostomides A-H have dibromotyrosine- or bromotryptophan-derived moieties forming either linear amides or pyrroloketopiperazine-type lactams with a bromopyrrole carboxylic acid as a common structural motif. On the other hand, aspidazide A is a rare asymmetric acyl azide formed by an N-N link of two different pyrroloketopiperazine lactams and is the first isolated compound of this class from marine invertebrates. This work is the first report of secondary metabolites isolated from a bryozoan from the Patagonian region. The structures of compounds 1-9 were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformations. One of these compounds, aspidostomide E (5), was moderately active against the 786-O renal carcinoma cell line.
[Mh] Termos MeSH primário: Alcaloides/isolamento & purificação
Hidrocarbonetos Bromados/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Agelas/química
Alcaloides/química
Animais
Ácidos Carboxílicos
Seres Humanos
Hidrocarbonetos Bromados/química
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
Pirróis/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkaloids); 0 (Carboxylic Acids); 0 (Hydrocarbons, Brominated); 0 (Pyrroles); 0 (aspidostomide E)
[Em] Mês de entrada:1409
[Cu] Atualização por classe:140911
[Lr] Data última revisão:
140911
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140515
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/np500012y



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