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[PMID]:28241489
[Au] Autor:Pailee P; Mahidol C; Ruchirawat S; Prachyawarakorn V
[Ad] Endereço:Laboratory of Natural Products, Chulabhorn Research Institute, Kamphaeng Phet 6 Road, Laksi, Bangkok 10210, Thailand. pruethai@cri.or.th.
[Ti] Título:Sterols from Thai Marine Sponge Petrosia (Strongylophora) sp. and Their Cytotoxicity.
[So] Source:Mar Drugs;15(3), 2017 Feb 23.
[Is] ISSN:1660-3397
[Cp] País de publicação:Switzerland
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Eight new sterols ( - and - ), together with eight known compounds ( - and - ) were isolated from marine sponge sp. The structures of these compounds were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis. The cytotoxicity of some compounds against a panel of human cancer cell lines is also reported.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacologia
Neoplasias/tratamento farmacológico
Petrosia/química
Poríferos/química
Esteróis/química
Esteróis/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Células A549
Animais
Linhagem Celular Tumoral
Células HeLa
Células Hep G2
Seres Humanos
Tailândia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Sterols)
[Em] Mês de entrada:1706
[Cu] Atualização por classe:170626
[Lr] Data última revisão:
170626
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170301
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28109786
[Au] Autor:Maarisit W; Yamazaki H; Kanno SI; Tomizawa A; Rotinsulu H; Wewengkang DS; Sumilat DA; Ukai K; Kapojos MM; Namikoshi M
[Ad] Endereço:Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Medical and Pharmaceutical University, Sendai 981-8558, Japan; Faculty of Fisheries and Marine Science, Sam Ratulangi University, Kampus Bahu, Manado 95115, Indonesia.
[Ti] Título:A tetramic acid derivative with protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory activity and a new nortriterpene glycoside from the Indonesian marine sponge Petrosia sp.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;27(4):999-1002, 2017 Feb 15.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:During the search for protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors from marine organisms, the known tetramic acid derivative, melophlin C (1), was isolated as an active component together with the new nortriterpenoid saponin, sarasinoside S (2), and three homologues: sarasinosides A (3), I (4), and J (5), from the Indonesian marine sponge Petrosia sp. The structure of 2 was elucidated on the basis of its spectroscopic data. Compound 1 inhibited PTP1B activity with an IC value of 14.6µM, while compounds 2-5 were not active at 15.2-16.0µM. This is the first study to report the inhibitory effects of a tetramic acid derivative on PTP1B activity.
[Mh] Termos MeSH primário: Inibidores Enzimáticos/farmacologia
Glicosídeos/farmacologia
Petrosia/química
Proteína Tirosina Fosfatase não Receptora Tipo 1/antagonistas & inibidores
Pirrolidinonas/farmacologia
Triterpenos/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Inibidores Enzimáticos/química
Glicosídeos/química
Seres Humanos
Concentração Inibidora 50
Biologia Marinha
Pirrolidinonas/química
Triterpenos/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Enzyme Inhibitors); 0 (Glycosides); 0 (Pyrrolidinones); 0 (Triterpenes); 503-83-3 (tetramic acid); EC 3.1.3.48 (PTPN1 protein, human); EC 3.1.3.48 (Protein Tyrosine Phosphatase, Non-Receptor Type 1)
[Em] Mês de entrada:1708
[Cu] Atualização por classe:170818
[Lr] Data última revisão:
170818
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170123
[St] Status:MEDLINE


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Texto completo
[PMID]:26821210
[Au] Autor:Hahn D; Kim H; Yang I; Chin J; Hwang H; Won DH; Lee B; Nam SJ; Ekins M; Choi H; Kang H
[Ad] Endereço:New Drug Development Center, Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation , Daegu, 41061, Republic of Korea.
[Ti] Título:The Halicylindramides, Farnesoid X Receptor Antagonizing Depsipeptides from a Petrosia sp. Marine Sponge Collected in Korea.
[So] Source:J Nat Prod;79(3):499-506, 2016 Mar 25.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Three new structurally related depsipeptides, halicylindramides F-H (1-3), and two known halicylindramides were isolated from a Petrosia sp. marine sponge collected off the shore of Youngdeok-Gun, East Sea, Republic of Korea. Their planar structures were elucidated by extensive spectroscopic data analyses including 1D and 2D NMR data as well as MS data. The absolute configurations of halicylindramides F-H (1-3) were determined by Marfey's method in combination with Edman degradation. The absolute configurations at C-4 of the dioxyindolyl alanine (Dioia) residues of halicylindramides G (2) and H (3) were determined as 4S and 4R, respectively, based on ECD spectroscopy. The C-2 configurations of Dioia in 2 and 3 were speculated to both be 2R based on the shared biogenesis of the halicylindramides. Halicylindramides F (1), A (4), and C (5) showed human farnesoid X receptor (hFXR) antagonistic activities, but did not bind directly to hFXR.
[Mh] Termos MeSH primário: Depsipeptídeos
Petrosia/química
Receptores Citoplasmáticos e Nucleares/efeitos dos fármacos
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Depsipeptídeos/química
Depsipeptídeos/isolamento & purificação
Depsipeptídeos/farmacologia
Seres Humanos
Biologia Marinha
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
República da Coreia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Depsipeptides); 0 (Receptors, Cytoplasmic and Nuclear); 0 (farnesoid X-activated receptor); 0 (halicylindramide A); 0 (halicylindramide G); 0 (halicylindramide H)
[Em] Mês de entrada:1608
[Cu] Atualização por classe:160325
[Lr] Data última revisão:
160325
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:160129
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b00871


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Texto completo
[PMID]:25987373
[Au] Autor:Noda A; Sakai E; Kato H; Losung F; Mangindaan RE; de Voogd NJ; Yokosawa H; Tsukamoto S
[Ad] Endereço:Department of Natural Medicines, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, Oe-honmachi 5-1, Kumamoto 862-0973, Japan.
[Ti] Título:Strongylophorines, meroditerpenoids from the marine sponge Petrosia corticata, function as proteasome inhibitors.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;25(13):2650-3, 2015 Jul 01.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Two new strongylophorine derivatives, along with six known strongylophorines, were isolated from the marine sponge Petrosia corticata as proteasome inhibitors. Of these, a hemiacetal mixture of strongylophorines-13/-14 was the strongest inhibitor of the proteasome with an IC50 of 2.1µM.
[Mh] Termos MeSH primário: Diterpenos/química
Diterpenos/farmacologia
Petrosia/química
Inibidores de Proteassoma/química
Inibidores de Proteassoma/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/isolamento & purificação
Antineoplásicos/farmacologia
Diterpenos/isolamento & purificação
Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos
Seres Humanos
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Inibidores de Proteassoma/isolamento & purificação
Espectrometria de Massas de Bombardeamento Rápido de Átomos
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Diterpenes); 0 (Proteasome Inhibitors)
[Em] Mês de entrada:1604
[Cu] Atualização por classe:150604
[Lr] Data última revisão:
150604
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150520
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:25854125
[Au] Autor:Gabriel AF; Li Z; Kusuda R; Tanaka C; Miyamoto T
[Ad] Endereço:Department of Natural Products Chemistry, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyushu University.
[Ti] Título:Six New Polyacetylenic Alcohols from the Marine Sponges Petrosia sp. and Halichondria sp.
[So] Source:Chem Pharm Bull (Tokyo);63(6):469-75, 2015.
[Is] ISSN:1347-5223
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Six new polyacetylenic alcohols, termed strongylotriols A and B; pellynols J, K, and L; and isopellynol A, together with three known polyacetylenic alcohols, pellynols A, B, and C were isolated from the marine sponges Petrosia sp., and Halichondria sp. collected in Okinawa, Japan. Their planer structures were determined based on 2D-NMR and mass spectrometric analysis of the degraded products by RuCl3 oxidation. The absolute stereochemistry of isolates was examined by their Mosher's esters. The strongylotriols were found to be optically pure compounds, whereas the pellynols are diastereomeric mixtures at the C-6 position. Proliferation experiments using the HeLa and K562 cell lines suggested that the essential structural units for activity are the "hexa-2,4-diyn-1,6-diol" and "pent-1-en-4-yn-3-ol" on the termini.
[Mh] Termos MeSH primário: Álcoois/química
Petrosia/química
Poliacetilenos/química
Poríferos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Álcoois/isolamento & purificação
Álcoois/farmacologia
Animais
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/isolamento & purificação
Antineoplásicos/farmacologia
Proliferação Celular/efeitos dos fármacos
Células HeLa
Seres Humanos
Neoplasias/tratamento farmacológico
Poliacetilenos/isolamento & purificação
Poliacetilenos/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alcohols); 0 (Antineoplastic Agents); 25067-58-7 (Polyacetylenes)
[Em] Mês de entrada:1602
[Cu] Atualização por classe:150601
[Lr] Data última revisão:
150601
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150410
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1248/cpb.c15-00203


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Texto completo
[PMID]:25278237
[Au] Autor:Tsukamoto S; Takeuchi T; Kawabata T; Kato H; Yamakuma M; Matsuo K; El-Desoky AH; Losung F; Mangindaan RE; de Voogd NJ; Arata Y; Yokosawa H
[Ad] Endereço:Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kumamoto University, 5-1 Oe-honmachi, Kumamoto 862-0973, Japan. Electronic address: sachiko@kumamoto-u.ac.jp.
[Ti] Título:Halenaquinone inhibits RANKL-induced osteoclastogenesis.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;24(22):5315-7, 2014 Nov 15.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Halenaquinone was isolated from the marine sponge Petrosia alfiani as an inhibitor of osteoclastogenic differentiation of murine RAW264 cells. It inhibited the RANKL (receptor activator of nuclear factor-κB ligand)-induced upregulation of TRAP (tartrate-resistant acid phosphatase) activity as well as the formation of multinuclear osteoclasts. In addition, halenaquinone substantially suppressed RANKL-induced IκB degradation and Akt phosphorylation. Thus, these results suggest that halenaquinone inhibits RANKL-induced osteoclastogenesis at least by suppressing the NF-κB and Akt signaling pathways.
[Mh] Termos MeSH primário: Quinonas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Diferenciação Celular/efeitos dos fármacos
Linhagem Celular
Proteínas I-kappa B/metabolismo
Camundongos
Osteoclastos/citologia
Osteoclastos/efeitos dos fármacos
Osteoclastos/metabolismo
Osteogênese/efeitos dos fármacos
Petrosia/química
Petrosia/metabolismo
Fosforilação/efeitos dos fármacos
Proteínas Proto-Oncogênicas c-akt/metabolismo
Quinonas/isolamento & purificação
Quinonas/farmacologia
Ligante RANK/toxicidade
Transdução de Sinais/efeitos dos fármacos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (I-kappa B Proteins); 0 (Quinones); 0 (RANK Ligand); 86690-14-4 (halenaquinone); EC 2.7.11.1 (Proto-Oncogene Proteins c-akt)
[Em] Mês de entrada:1507
[Cu] Atualização por classe:141202
[Lr] Data última revisão:
141202
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:141004
[St] Status:MEDLINE


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PubMed Central Texto completo
Texto completo
[PMID]:25238415
[Au] Autor:Juan YS; Lee CC; Tsao CW; Lu MC; El-Shazly M; Shih HC; Chen YC; Wu YC; Su JH
[Ad] Endereço:Department of Urology, Kaohsiung Municipal Hsiao-Kang Hospital, Kaohsiung 812, Taiwan. juanuro@gmail.com.
[Ti] Título:Structure elucidation and cytotoxic evaluation of new polyacetylenes from a marine sponge Petrosia sp.
[So] Source:Int J Mol Sci;15(9):16511-21, 2014 Sep 18.
[Is] ISSN:1422-0067
[Cp] País de publicação:Switzerland
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The sponge Petrosia sp. yielded five polyacetylenic compounds (1-5), including two new polyacetylenes, petrosianynes A (1) and B (2). The structures of these compounds were elucidated by detailed spectroscopic analysis and by comparison with the physical and spectral data of related known analogues. Compounds 1-5 exhibited significant cytotoxic activity against a limited panel of cancer cell lines.
[Mh] Termos MeSH primário: Petrosia/química
Poliacetilenos/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Adenocarcinoma/patologia
Animais
Neoplasias da Mama/patologia
Linhagem Celular Tumoral
Neoplasias do Colo/patologia
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Feminino
Seres Humanos
Leucemia/patologia
Masculino
Estrutura Molecular
Poliacetilenos/química
Poliacetilenos/farmacologia
Neoplasias da Próstata/patologia
[Pt] Tipo de publicação:COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
25067-58-7 (Polyacetylenes)
[Em] Mês de entrada:1506
[Cu] Atualização por classe:150803
[Lr] Data última revisão:
150803
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140920
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.3390/ijms150916511


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[PMID]:24273847
[Au] Autor:Nhiem NX; Quang NV; Minh CV; Hang DT; Anh Hle T; Tai BH; Yen PH; Hoai NT; Thung do C; Kiem PV
[Ad] Endereço:lnstitute of Marine Biochemistry, Vietnam Academy of Science and Technology (VAST), 18 Hoang Quoc Viet, Caugiay, Hanoi, Vietnam.
[Ti] Título:Biscembranoids from the marine sponge Petrosia nigricans.
[So] Source:Nat Prod Commun;8(9):1209-12, 2013 Sep.
[Is] ISSN:1934-578X
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:One new biscembranoid, petronigrione (1), and five known compounds, methyl tortuoate B (2), lobophytone U (3), lobophytone H (4), (24S)-ergostane 3beta, 5alpha, 6beta, 25 tetraol-25-monoacetate (5), and (24S)-ergostane-1beta, 3beta, 5alpha, 6beta, 25-pentaol-25-monoacetate (6), were isolated from the methanol extract of the marine sponge Petrosia nigricans. Their structures were established on the basis of spectral and chemical evidence. The cytotoxicity of all compounds was evaluated by MTT assay on four human cancer cell lines, HepG2, KB, LU-1, and MCF-7. Compounds 1 and 2 exhibited moderate cytotoxic activities on the four human cancer cell lines with IC50 values ranging of 20.7 - 28.9 microg/mL.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/isolamento & purificação
Diterpenos/isolamento & purificação
Petrosia/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antineoplásicos/química
Diterpenos/química
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Células Hep G2
Seres Humanos
Células MCF-7
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Diterpenes); 0 (petronigrione)
[Em] Mês de entrada:1401
[Cu] Atualização por classe:131126
[Lr] Data última revisão:
131126
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:131127
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:24014463
[Au] Autor:El Arfaoui D; Listunov D; Fabing I; Oukessou M; Frongia C; Lobjois V; Samson A; Ausseil F; Ben-Tama A; El Hadrami el M; Chauvin R; Génisson Y
[Ad] Endereço:SPCMIB, UMR-CNRS 5068, Université Paul Sabatier-Toulouse III, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 9 (France); LCOA, Faculté des Sciences et Techniques, Université Sidi Mohamed Ben Abdallah, Fès (Marocco).
[Ti] Título:Identification of chiral alkenyl- and alkynylcarbinols as pharmacophores for potent cytotoxicity.
[So] Source:ChemMedChem;8(11):1779-86, 2013 Nov.
[Is] ISSN:1860-7187
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Illumination by acetylene: Systematic structural variations in a series of archetypal acetylenic lipids derived from the naturally occurring (S,E)-icos-4-en-1-yn-3-ol allowed the discovery of a series of 3R-like 1,4-di-unsaturated carbinol units with a significant and systematic enantiomeric effect on cytotoxicity.
[Mh] Termos MeSH primário: Alcanos
Alcenos
Antineoplásicos
Descoberta de Drogas
Metanol
[Mh] Termos MeSH secundário: Alcanos/química
Alcanos/farmacologia
Alcenos/química
Alcenos/farmacologia
Animais
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacologia
Linhagem Celular
Linhagem Celular Tumoral
Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos
Concentração Inibidora 50
Metanol/química
Metanol/farmacologia
Estrutura Molecular
Petrosia/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkanes); 0 (Alkenes); 0 (Antineoplastic Agents); Y4S76JWI15 (Methanol)
[Em] Mês de entrada:1412
[Cu] Atualização por classe:140304
[Lr] Data última revisão:
140304
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130910
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/cmdc.201300230


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PubMed Central Texto completo
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[PMID]:23368996
[Au] Autor:Mejia EJ; Magranet LB; De Voogd NJ; Tendyke K; Qiu D; Shen YY; Zhou Z; Crews P
[Ad] Endereço:Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, California 95064, USA.
[Ti] Título:Structures and cytotoxic evaluation of new and known acyclic Ene-Ynes from an American Samoa Petrosia sp. Sponge.
[So] Source:J Nat Prod;76(3):425-32, 2013 Mar 22.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Four new compounds, (-)-petrosynoic acids A-D (1-4), and five known congeners, pellynols A (5), C (6), D (7), F (8), and I (9), were isolated from a Petrosia sp. marine sponge collected in American Samoa. Isolation work was guided by cytotoxicity against human lung cancer cells (H460). The structures of the C31-C33 polyacetylenes (1-9) were determined on the basis of 1D- and 2D-NMR analysis, mass spectrometry, and comparison of specific rotation values. Compounds 1-9 were found to be broadly cytotoxic with limited selectivity for cancer cells, as they were all moderately active against the A2058 (melanoma), H522-T1 (lung), and H460 (lung) human cancer cell lines as well as IMR-90 quiescent human fibroblast cells.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos
Petrosia/química
Poliacetilenos
[Mh] Termos MeSH secundário: Samoa Americana
Animais
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/isolamento & purificação
Antineoplásicos/farmacologia
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Seres Humanos
Biologia Marinha
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
Poliacetilenos/química
Poliacetilenos/isolamento & purificação
Poliacetilenos/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, U.S. GOV'T, NON-P.H.S.
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 25067-58-7 (Polyacetylenes)
[Em] Mês de entrada:1305
[Cu] Atualização por classe:161019
[Lr] Data última revisão:
161019
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130202
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/np3008446



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