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Pesquisa : B01.650.940.800.575.912.250.065.968 [Categoria DeCS]
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[PMID]:23413573
[Au] Autor:Tolosa D; Alvarez CO; Bardón A; Neske A
[Ad] Endereço:Instituto de Química Orgánica, Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471, Tucumán 4000, Argentina.
[Ti] Título:Insecticidal effects of acetogenins from Rollinia occidentalis seed extract.
[So] Source:Nat Prod Commun;7(12):1645-6, 2012 Dec.
[Is] ISSN:1934-578X
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:From the methanol seed extract of Rollinia occidentalis five acetogenins were isolated, sylvaticin (1), rolliniastatin-1 (2), rolliniastatin-2 (3), motrilin (4) and desacetyluvaricin (5), and evaluated for their toxicity and nutritional alterations on Spodoptera frugiperda Smith (Lepidoptera: Noctuidae). All but one of the compounds produced more than 90% mortality on early larval instars at 50 and 100 microg per g of diet. Sylvaticin caused 15 and 60% mortality at 50 and 100 microg/g, respectively, while the methanol seed extract reached 35 and 50% at 100 and 250 microg/g, respectively. The addition of R. occidentalis methanolic seed extract (100 and 250 microg/g) and sylvaticin (100 microg/g) to the larval diet brought about significant changes to the nutritional indices in connection with larvae fed the control diet. This is the first report on the isolation of acetogenins from R. occidentalis and their insecticidal effects on S. frugiperda.
[Mh] Termos MeSH primário: Acetogeninas/toxicidade
Inseticidas/toxicidade
Extratos Vegetais/toxicidade
Rollinia/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Cromatografia Líquida de Alta Pressão
Cromatografia em Camada Delgada
Larva/efeitos dos fármacos
Metanol
Sementes/química
Solventes
Spodoptera
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Acetogenins); 0 (Insecticides); 0 (Plant Extracts); 0 (Solvents); Y4S76JWI15 (Methanol)
[Em] Mês de entrada:1303
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130219
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:21846839
[Au] Autor:Roth M; Araya JJ; Timmermann BN; Hagenbuch B
[Ad] Endereço:Department of Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics, University of Kansas Medical Center, 3901 Rainbow Blvd., Kansas City, KS 66160, USA.
[Ti] Título:Isolation of modulators of the liver-specific organic anion-transporting polypeptides (OATPs) 1B1 and 1B3 from Rollinia emarginata Schlecht (Annonaceae).
[So] Source:J Pharmacol Exp Ther;339(2):624-32, 2011 Nov.
[Is] ISSN:1521-0103
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Organic anion-transporting polypeptides 1B1 and 1B3 (OATP1B1 and OATP1B3) are liver-specific transporters that mediate the uptake of a broad range of drugs into hepatocytes, including statins, antibiotics, and many anticancer drugs. Compounds that alter transport by one or both of these OATPs could potentially be used to target drugs to hepatocytes or improve the bioavailability of drugs that are cleared by the liver. In this study, we applied a bioassay-guided isolation approach to identify such compounds from the organic extract of Rollinia emarginata Schlecht (Annonaceae). Fractions of the plant extract were screened for effects on OATP1B1- and OATP1B3-mediated transport of the model substrates estradiol-17ß-glucuronide and estrone-3-sulfate. We isolated three compounds, ursolic acid, oleanolic acid, and 8-trans-p-coumaroyloxy-α-terpineol, which inhibited estradiol-17ß-glucuronide uptake by OATP1B1 but not OATP1B3. In addition, a rare compound, quercetin 3-O-α-l-arabinopyranosyl(1→2) α-L-rhamnopyranoside, was identified that had distinct effects on each OATP. OATP1B1 was strongly inhibited, as was OATP1B3-mediated transport of estradiol-17ß-glucuronide. However, OATP1B3-mediated uptake of estrone-3-sulfate was stimulated 4- to 5-fold. Kinetic analysis of this stimulation revealed that the apparent affinity for estrone-3-sulfate was increased (decreased K(m)), whereas the maximal rate of transport (V(max)) was significantly reduced. These results demonstrate a mechanism through which the hepatic uptake of drug OATP substrates could be stimulated.
[Mh] Termos MeSH primário: Hepatócitos/metabolismo
Fígado/metabolismo
Transportadores de Ânions Orgânicos Sódio-Independentes/antagonistas & inibidores
Transportadores de Ânions Orgânicos/antagonistas & inibidores
Rollinia
Terpenos/isolamento & purificação
Terpenos/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Células CHO
Cricetinae
Cricetulus
Descoberta de Drogas
Estradiol/análogos & derivados
Estradiol/metabolismo
Estrona/análogos & derivados
Estrona/metabolismo
Cinética
Fígado/efeitos dos fármacos
Terapia de Alvo Molecular
Ácido Oleanólico/química
Ácido Oleanólico/isolamento & purificação
Ácido Oleanólico/farmacologia
Transportadores de Ânions Orgânicos/genética
Transportadores de Ânions Orgânicos/metabolismo
Transportadores de Ânions Orgânicos Sódio-Independentes/genética
Transportadores de Ânions Orgânicos Sódio-Independentes/metabolismo
Casca de Planta
Extratos Vegetais/química
Membro 1B3 da Família de Transportadores de Ânion Orgânico Carreador de Soluto
Membro 1b1 da Família de Transportadores de Ânion Orgânico Carreador de Soluto
Terpenos/química
Triterpenos/química
Triterpenos/isolamento & purificação
Triterpenos/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL
[Nm] Nome de substância:
0 (Organic Anion Transporters); 0 (Organic Anion Transporters, Sodium-Independent); 0 (Plant Extracts); 0 (SLCO1B1 protein, human); 0 (SLCO1B3 protein, human); 0 (Solute Carrier Organic Anion Transporter Family Member 1B3); 0 (Solute Carrier Organic Anion Transporter Family Member 1b1); 0 (Terpenes); 0 (Triterpenes); 1806-98-0 (estradiol-17 beta-glucuronide); 2DI9HA706A (Estrone); 4TI98Z838E (Estradiol); 6SMK8R7TGJ (Oleanolic Acid); P3M2575F3F (ursolic acid); QTL48N278K (estrone sulfate)
[Em] Mês de entrada:1201
[Cu] Atualização por classe:171116
[Lr] Data última revisão:
171116
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:110818
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1124/jpet.111.184564


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[PMID]:20645758
[Au] Autor:Estrada-Reyes R; López-Rubalcava C; Rocha L; Heinze G; González Esquinca AR; Martínez-Vázquez M
[Ad] Endereço:Instituto Nacional de Psiquiatría, México.
[Ti] Título:Anxiolytic-like and sedative actions of Rollinia mucosa: possible involvement of the GABA/benzodiazepine receptor complex.
[So] Source:Pharm Biol;48(1):70-5, 2010 Jan.
[Is] ISSN:1744-5116
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:This study evaluated possible CNS effects of a hexane extract of leaves from Rollinia mucosa (Jacq.) Baill. (Annonaceae). This plant extract induced anxiolytic-like actions similar to those induced by diazepam in the avoidance exploratory behavior paradigm. Its significant activity was shown at doses from 1.62 to 6.25 mg/kg. It also enhanced pentobarbital-induced hypnosis time, and at high doses produced motor coordination impairment. The benzodiazepine (BDZ) receptor binding, evaluated by in vitro autoradiography following a single administration of R. mucosa, revealed that this plant extract reduced BDZ binding in the hippocampus (29%), amygdala (26%), and temporal cortex of mice (36%). In conclusion, the present findings support the proposal that R. mucosa may induce central nervous system (CNS) depressant effects, presumably through an interaction with the GABA/benzodiazepine receptor complex.
[Mh] Termos MeSH primário: Ansiolíticos/farmacologia
Hipnóticos e Sedativos/farmacologia
Extratos Vegetais/farmacologia
Receptores de GABA-A/fisiologia
Receptores de GABA/fisiologia
Rollinia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Ansiolíticos/isolamento & purificação
Ansiolíticos/uso terapêutico
Ansiedade/tratamento farmacológico
Relação Dose-Resposta a Droga
Sinergismo Farmacológico
Comportamento Exploratório/efeitos dos fármacos
Comportamento Exploratório/fisiologia
Hipnóticos e Sedativos/isolamento & purificação
Hipnóticos e Sedativos/uso terapêutico
Masculino
Camundongos
Atividade Motora/efeitos dos fármacos
Atividade Motora/fisiologia
Pentobarbital/farmacologia
Pentobarbital/uso terapêutico
Extratos Vegetais/isolamento & purificação
Extratos Vegetais/uso terapêutico
[Pt] Tipo de publicação:COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Anti-Anxiety Agents); 0 (Hypnotics and Sedatives); 0 (Plant Extracts); 0 (Receptors, GABA); 0 (Receptors, GABA-A); I4744080IR (Pentobarbital)
[Em] Mês de entrada:1104
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100722
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.3109/13880200903046153


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Texto completo
[PMID]:18489103
[Au] Autor:Brown LJ; Spurr IB; Kemp SC; Camp NP; Gibson KR; Brown RC
[Ad] Endereço:School of Chemistry, University of Southampton, Highfield, Southampton, UK.
[Ti] Título:Total synthesis of cis-sylvaticin.
[So] Source:Org Lett;10(12):2489-92, 2008 Jun 19.
[Is] ISSN:1523-7060
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.
[Mh] Termos MeSH primário: Furanos/química
Furanos/síntese química
Polienos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: 4-Butirolactona/química
Alquilação
Ciclização
Furanos/farmacologia
Estrutura Molecular
Plantas Medicinais/química
Rollinia/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Furans); 0 (Polyenes); 0 (sylvaticin); OL659KIY4X (4-Butyrolactone)
[Em] Mês de entrada:0808
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080521
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol800767e


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[PMID]:17365716
[Au] Autor:Colom OA; Popich S; Bardon A
[Ad] Endereço:Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán, Ayacucho 471, Tucumán (4000), Argentina.
[Ti] Título:Bioactive constituents from Rollinia emarginata (Annonaceae).
[So] Source:Nat Prod Res;21(3):254-9, 2007 Mar.
[Is] ISSN:1478-6419
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:From an Argentine collection of the tropical tree Rollinia emarginata (Annonaceae), vomifoliol, dehydrovomifoliol, blumenol C, loliolide, 7-epiloliolide, vanillin, dihydroactinolide, as well as other common plant constituents were obtained, and identified by their NMR and MS features compared with authentic samples. Antifeedant and toxic actions were exerted to the polyphagous moth Spodoptera frugiperda by the ethanol extract of the plant, at 250 ppm in the larval diet. Additionally, in greenhouse studies, a 200 ppm aqueous solution of the extract produced a post-emergency herbicidal effect on the annual weed common lambsquarter (Chenopodium album).
[Mh] Termos MeSH primário: Rollinia/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Artemia
Dieta
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Ingestão de Alimentos/efeitos dos fármacos
Etanol
Cromatografia Gasosa-Espectrometria de Massas
Herbicidas/isolamento & purificação
Herbicidas/farmacologia
Inseticidas/isolamento & purificação
Inseticidas/farmacologia
Larva
Extratos Vegetais/farmacologia
Extratos Vegetais/toxicidade
Solventes
Feijão de Soja
Spodoptera
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Herbicides); 0 (Insecticides); 0 (Plant Extracts); 0 (Solvents); 3K9958V90M (Ethanol)
[Em] Mês de entrada:0705
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:070317
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:17044695
[Au] Autor:Donohoe TJ; Harris RM; Burrows J; Parker J
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, UK. timothy.donohoe@chem.ox.ac.uk
[Ti] Título:Total synthesis of (+)-cis-sylvaticin: double oxidative cyclization reactions catalyzed by osmium.
[So] Source:J Am Chem Soc;128(42):13704-5, 2006 Oct 25.
[Is] ISSN:0002-7863
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The double oxidative cyclization of dienes is a viable procedure for making complex natural products containing cis-THF units. A double deprotection/double oxidative cyclization strategy using catalytic osmium tetroxide was used to construct the bisheterocyclic core of cis-sylvaticin and ultimately confirm its structure. The natural product was then prepared by a short sequence of reactions that is exceptionally concise: the final route being just 13 linear steps and 19 chemical operations in total.
[Mh] Termos MeSH primário: Furanos/síntese química
Osmio/química
Folhas de Planta/química
Plantas Medicinais/química
Rollinia/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Catálise
Ciclização
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Modelos Químicos
Oxirredução
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Furans); 0 (sylvaticin); 2E7M255OPY (Osmium)
[Em] Mês de entrada:0710
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:061019
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:16898828
[Au] Autor:Bandur NG; Brückner D; Hoffmann RW; Koert U
[Ad] Endereço:Fachbereich Chemie, Philipps-Universität Marburg, Hans-Meerwein-Strasse, 35032 Marburg, Germany.
[Ti] Título:Total synthesis of jimenezin via an intramolecular allylboration.
[So] Source:Org Lett;8(17):3829-31, 2006 Aug 17.
[Is] ISSN:1523-7060
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:[structure: see text] An efficient total synthesis of the annonaceous acetogenin jimenezin was achieved. The key steps used were a highly stereoselective intramolecular allylboration to establish the tetrahydropyran ring and an intramolecular Williamson reaction to close the tetrahydrofuran ring.
[Mh] Termos MeSH primário: Furanos/síntese química
Piranos/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Acetogeninas
Álcoois Graxos/química
Furanos/química
Lactonas/química
Estrutura Molecular
Plantas Medicinais/química
Piranos/química
Rollinia/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Acetogenins); 0 (Fatty Alcohols); 0 (Furans); 0 (Lactones); 0 (Pyrans); 0 (jimenezin)
[Em] Mês de entrada:0706
[Cu] Atualização por classe:071115
[Lr] Data última revisão:
071115
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:060811
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:16706528
[Au] Autor:Crimmins MT; Zhang Y; Diaz FA
[Ad] Endereço:Venable and Kenan Laboratories of Chemistry, University of North Carolina at Chapel Hill, 27599, USA.
[Ti] Título:Total synthesis of (-)-mucocin.
[So] Source:Org Lett;8(11):2369-72, 2006 May 25.
[Is] ISSN:1523-7060
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:[reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.
[Mh] Termos MeSH primário: Lactonas/síntese química
Piranos/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Lactonas/química
Estrutura Molecular
Piranos/química
Rollinia/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL
[Nm] Nome de substância:
0 (Lactones); 0 (Pyrans); 0 (mucocin)
[Em] Mês de entrada:0703
[Cu] Atualização por classe:161122
[Lr] Data última revisão:
161122
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:060519
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:16468789
[Au] Autor:Narayan RS; Borhan B
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Michigan State University, East Lansing, Michigan 48824, USA.
[Ti] Título:Synthesis of the proposed structure of mucoxin via regio- and stereoselective tetrahydrofuran ring-forming strategies.
[So] Source:J Org Chem;71(4):1416-29, 2006 Feb 17.
[Is] ISSN:0022-3263
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:An enantioselective total synthesis of the proposed structure of mucoxin (1) is described. Mucoxin, an annonaceous acetogenin isolated from bioactive leaf extracts of Rollinia mucosa, is the first acetogenin containing a hydroxylated trisubstituted tetrahydrofuran (THF) ring. This natural product is a highly potent and specific antitumor agent against MCF-7 (breast carcinoma) cell lines (ED50 = 3.7 x 10(-3) microg/mL compared to adriamycin, ED50 = 1.0 x 10(-2) microg/mL). The total synthesis described herein features two regio- and stereoselective THF ring-forming reactions. The 2,3,5-trisubstituted THF portion (C13-C17) was accessed using a highly regioselective cyclization of a methylene-interrupted epoxydiol, and the 2,5-disubstituted THF ring (C8-C12) was conveniently assembled via a 1,2-n-triol cyclization strategy. The spectral data of the synthetic material and two of its diastereomers did not match the reported data for the natural product. On the basis of detailed spectroscopic analysis of the synthesized molecule, we reason that the spectral discrepancies are due to stereochemical misassignment of the natural product.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/síntese química
Álcoois Graxos/síntese química
Furanos/síntese química
Lactonas/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Acetogeninas
Ciclização
Álcoois Graxos/química
Lactonas/química
Estrutura Molecular
Rollinia/química
Análise Espectral
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Acetogenins); 0 (Antineoplastic Agents); 0 (Fatty Alcohols); 0 (Furans); 0 (Lactones); 0 (mucoxin)
[Em] Mês de entrada:0612
[Cu] Atualização por classe:071115
[Lr] Data última revisão:
071115
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:060214
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:15787477
[Au] Autor:Quinn KJ; Isaacs AK; DeChristopher BA; Szklarz SC; Arvary RA
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, College of the Holy Cross, Worcester, Massachusetts 01610-2395, USA. kquinn@holycross.edu
[Ti] Título:Asymmetric total synthesis of rollicosin.
[So] Source:Org Lett;7(7):1243-5, 2005 Mar 31.
[Is] ISSN:1523-7060
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:[structure: see text] The first total synthesis of rollicosin, a member of a rare subgroup of Annonaceous acetogenins containing two terminal gamma-lactones, is reported. The approach features a highly regio- and stereoselective tandem ring-closing/cross-metathesis reaction for construction of the east-wing lactone and incorporation of the alkyl spacer. Establishment of the C4 stereocenter and addition of the west-wing lactone were achieved by Sharpless asymmetric dihydroxylation and enolate alkylation.
[Mh] Termos MeSH primário: Técnicas de Química Combinatória
Furanos/síntese química
Lactonas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Estrutura Molecular
Plantas Medicinais/química
Rollinia/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T; RESEARCH SUPPORT, U.S. GOV'T, NON-P.H.S.
[Nm] Nome de substância:
0 (Furans); 0 (Lactones); 0 (rollicosin)
[Em] Mês de entrada:0601
[Cu] Atualização por classe:061115
[Lr] Data última revisão:
061115
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:050325
[St] Status:MEDLINE



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