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[PMID]:18986196
[Au] Autor:Höfle G; Irschik H
[Ad] Endereço:Helmholtz Centre for Infection Research (previously GBF, Gesellschaft für Biotechnologische Forschung), Inhoffenstrasse 7, 38124 Braunschweig, Germany. gho@helmholtz-hzi.de
[Ti] Título:Isolation and biosynthesis of aurachin P and 5-nitroresorcinol from Stigmatella erecta.
[So] Source:J Nat Prod;71(11):1946-8, 2008 Nov.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The isolation of aurachin P (2) from Stigmatella erecta strain Pd e32 is described. Spectroscopic data, in particular NMR data, indicate it is 1'-hydroxyaurachin A with a 1'R,2'S,3'R relative configuration. In addition, a further compound, 5-nitroresorcinol (4a), was isolated and identified as a novel natural product. Feeding of (13)C- and (15)N-labeled precursors indicated this was synthesized solely from glucose and ammonia. To account for the labeling pattern, phloroglucinol (8) is postulated as an intermediate branching off from 3-dehydroquinate (7) in the shikimate pathway.
[Mh] Termos MeSH primário: Nitrocompostos/isolamento & purificação
Quinolinas/isolamento & purificação
Resorcinóis/isolamento & purificação
Stigmatella/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Amônia/metabolismo
Glucose/metabolismo
Estrutura Molecular
Nitrocompostos/síntese química
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
Ácido Quínico/análogos & derivados
Quinolinas/síntese química
Resorcinóis/síntese química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (3-dehydroquinic acid); 0 (5-nitroresorcinol); 0 (Nitro Compounds); 0 (Quinolines); 0 (Resorcinols); 0 (aurachin P); 058C04BGYI (Quinic Acid); 7664-41-7 (Ammonia); IY9XDZ35W2 (Glucose)
[Em] Mês de entrada:1111
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:081107
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/np800325z


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PubMed Central Texto completo
[PMID]:16997979
[Au] Autor:Perlova O; Fu J; Kuhlmann S; Krug D; Stewart AF; Zhang Y; Müller R
[Ad] Endereço:Institut für Pharmazeutische Biotechnologie, Universität des Saarlandes, Postfach 15 11 50, D-66041 Saarbrücken, Germany.
[Ti] Título:Reconstitution of the myxothiazol biosynthetic gene cluster by Red/ET recombination and heterologous expression in Myxococcus xanthus.
[So] Source:Appl Environ Microbiol;72(12):7485-94, 2006 Dec.
[Is] ISSN:0099-2240
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Although many secondary metabolites exhibiting important pharmaceutical and agrochemical activities have been isolated from myxobacteria, most of these microorganisms remain difficult to handle genetically. To utilize their metabolic potential, heterologous expression methodologies are currently being developed. Here, the Red/ET recombination technology was used to perform all required gene cluster engineering steps in Escherichia coli prior to the transfer into the chromosome of the heterologous host. We describe the integration of the complete 57-kbp myxothiazol biosynthetic gene cluster reconstituted from two cosmids from a cosmid library of the myxobacterium Stigmatella aurantiaca DW4-3/1 into the chromosome of the thus far best-characterized myxobacterium, Myxococcus xanthus, in one step. The successful integration and expression of the myxothiazol biosynthetic genes in M. xanthus results in the production of myxothiazol in yields comparable to the natural producer strain.
[Mh] Termos MeSH primário: Proteínas de Bactérias/genética
Família Multigênica
Myxococcus xanthus/enzimologia
Myxococcus xanthus/genética
Recombinação Genética
Stigmatella/enzimologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Proteínas de Bactérias/metabolismo
Biotecnologia/métodos
Reanimação Cardiopulmonar
Clonagem Molecular
Cosmídeos
Eletroporação
Escherichia coli/enzimologia
Escherichia coli/genética
Escherichia coli/crescimento & desenvolvimento
Metacrilatos/metabolismo
Myxococcus xanthus/crescimento & desenvolvimento
Stigmatella/genética
Tiazóis/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Bacterial Proteins); 0 (Methacrylates); 0 (Thiazoles); 76706-55-3 (myxothiazol)
[Em] Mês de entrada:0701
[Cu] Atualização por classe:170219
[Lr] Data última revisão:
170219
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:060926
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:15981410
[Au] Autor:Kunze B; Reichenbach H; Müller R; Höfle G
[Ad] Endereço:GBF, German Research Centre for Biotechnology, Department of Natural Products Mascheroder Weg 1, D-38124 Braunschweig, Germany. bku@gbf.de
[Ti] Título:Aurafuron A and B, new bioactive polyketides from Stigmatella aurantiaca and Archangium gephyra (Myxobacteria). Fermentation, isolation, physico-chemical properties, structure and biological activity.
[So] Source:J Antibiot (Tokyo);58(4):244-51, 2005 Apr.
[Is] ISSN:0021-8820
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:New antibiotic polyketides, named aurafuron A (1) and B (2) were isolated from culture extracts of myxobacteria of the species Stigmatella aurantiaca and Archangium gephyra, strain Ar 10844. By multi-step chromatography 1 and 2 were separated from a variety of other non-related co-metabolites, and their structures elucidated by spectroscopic methods as new 5-alkenyl-3 3(2H)-furanones. Aurafurons inhibited the growth of some filamentous fungi and additionally, aurafuron B was weakly active against few Gram-positive bacteria. Both compounds also showed cytotoxic activity against the mouse fibroblast cell line L929.
[Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/metabolismo
Antibacterianos/farmacologia
Furanos/metabolismo
Furanos/farmacologia
Myxococcales/metabolismo
Stigmatella/metabolismo
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antibióticos Antineoplásicos/biossíntese
Antibióticos Antineoplásicos/química
Antibióticos Antineoplásicos/farmacologia
Bactérias/efeitos dos fármacos
Linhagem Celular Tumoral
Fenômenos Químicos
Química Física
Cromatografia Líquida de Alta Pressão
Meios de Cultura
Fermentação
Furanos/análise
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Espectrometria de Massas
Camundongos
Testes de Sensibilidade Microbiana
Espectrofotometria Infravermelho
Espectrofotometria Ultravioleta
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Antibiotics, Antineoplastic); 0 (Culture Media); 0 (Furans); 0 (aurafuron A); 0 (aurafuron B)
[Em] Mês de entrada:0507
[Cu] Atualização por classe:161124
[Lr] Data última revisão:
161124
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:050629
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:10601310
[Au] Autor:Silakowski B; Schairer HU; Ehret H; Kunze B; Weinig S; Nordsiek G; Brandt P; Blöcker H; Höfle G; Beyer S; Müller R
[Ad] Endereço:Gesellschaft für Biotechnologische Forschung mbH, Mascheroder Weg 1, 38124 Braunschweig, Germany.
[Ti] Título:New lessons for combinatorial biosynthesis from myxobacteria. The myxothiazol biosynthetic gene cluster of Stigmatella aurantiaca DW4/3-1.
[So] Source:J Biol Chem;274(52):37391-9, 1999 Dec 24.
[Is] ISSN:0021-9258
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The biosynthetic mta gene cluster responsible for myxothiazol formation from the fruiting body forming myxobacterium Stigmatella aurantiaca DW4/3-1 was sequenced and analyzed. Myxothiazol, an inhibitor of the electron transport via the bc(1)-complex of the respiratory chain, is biosynthesized by a unique combination of several polyketide synthases (PKS) and nonribosomal peptide synthetases (NRPS), which are activated by the 4'-phosphopantetheinyl transferase MtaA. Genomic replacement of a fragment of mtaB and insertion of a kanamycin resistance gene into mtaA both impaired myxothiazol synthesis. Genes mtaC and mtaD encode the enzymes for bis-thiazol(ine) formation and chain extension on one pure NRPS (MtaC) and on a unique combination of PKS and NRPS (MtaD). The genes mtaE and mtaF encode PKSs including peptide fragments with homology to methyltransferases. These methyltransferase modules are assumed to be necessary for the formation of the proposed methoxy- and beta-methoxy-acrylate intermediates of myxothiazol biosynthesis. The last gene of the cluster, mtaG, again resembles a NRPS and provides insight into the mechanism of the formation of the terminal amide of myxothiazol. The carbon backbone of an amino acid added to the myxothiazol-acid is assumed to be removed via an unprecedented module with homology to monooxygenases within MtaG.
[Mh] Termos MeSH primário: Genes Bacterianos
Família Multigênica
Stigmatella/genética
[Mh] Termos MeSH secundário: Sequência de Aminoácidos
Clonagem Molecular
Metacrilatos
Metiltransferases/genética
Dados de Sequência Molecular
Complexos Multienzimáticos/genética
Peptídeo Sintases/genética
Plasmídeos
Tiazóis/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Methacrylates); 0 (Multienzyme Complexes); 0 (Thiazoles); 76706-55-3 (myxothiazol); EC 2.1.1.- (Methyltransferases); EC 2.1.1.- (methanol-2-mercaptoethanesulfonic acid methyltransferase); EC 6.3.2.- (Peptide Synthases)
[Em] Mês de entrada:0001
[Cu] Atualização por classe:061115
[Lr] Data última revisão:
061115
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:991222
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