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Pesquisa : D02.355.601.250 [Categoria DeCS]
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Texto completo
[PMID]:25822080
[Au] Autor:Ramos-Tomillero I; Paradís-Bas M; de Pinho Ribeiro Moreira I; Bofill JM; Nicolás E; Albericio F
[Ad] Endereço:Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona), Barcelona 08028, Spain. jmbofill@ub.edu.
[Ti] Título:Formylation of electron-rich aromatic rings mediated by dichloromethyl methyl ether and TiCl4: scope and limitations.
[So] Source:Molecules;20(4):5409-22, 2015 Mar 26.
[Is] ISSN:1420-3049
[Cp] País de publicação:Switzerland
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Here the aromatic formylation mediated by TiCl4 and dichloromethyl methyl ether previously described by our group has been explored for a wide range of aromatic rings, including phenols, methoxy- and methylbenzenes, as an excellent way to produce aromatic aldehydes. Here we determine that the regioselectivity of this process is highly promoted by the coordination between the atoms present in the aromatic moiety and those in the metal core.
[Mh] Termos MeSH primário: Éter Bisclorometílico/química
Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos/química
Titânio/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Modelos Químicos
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether); 8O3PJE5T7Q (titanium tetrachloride); D1JT611TNE (Titanium)
[Em] Mês de entrada:1601
[Cu] Atualização por classe:161125
[Lr] Data última revisão:
161125
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150331
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.3390/molecules20045409


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[PMID]:24428994
[Au] Autor:Ma Q; Cao C; Hong X
[Ti] Título:[Diagnostic thinking of 5 cases of occupational cancer of dichloromethyl ether].
[So] Source:Zhonghua Lao Dong Wei Sheng Zhi Ye Bing Za Zhi;32(1):60, 2014 Jan.
[Is] ISSN:1001-9391
[Cp] País de publicação:China
[La] Idioma:chi
[Mh] Termos MeSH primário: Éter Bisclorometílico/envenenamento
Neoplasias Pulmonares/induzido quimicamente
Doenças Profissionais/induzido quimicamente
[Mh] Termos MeSH secundário: Adulto
Seres Humanos
Masculino
Meia-Idade
[Pt] Tipo de publicação:CASE REPORTS; JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether)
[Em] Mês de entrada:1504
[Cu] Atualização por classe:140116
[Lr] Data última revisão:
140116
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140117
[St] Status:MEDLINE


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Texto completo
[PMID]:23477294
[Au] Autor:Ohsawa K; Yoshida M; Doi T
[Ad] Endereço:Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aza-Aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai 980-8578, Japan.
[Ti] Título:A direct and mild formylation method for substituted benzenes utilizing dichloromethyl methyl ether-silver trifluoromethanesulfonate.
[So] Source:J Org Chem;78(7):3438-44, 2013 Apr 05.
[Is] ISSN:1520-6904
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as -78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.
[Mh] Termos MeSH primário: Derivados de Benzeno/síntese química
Éter Bisclorometílico/análogos & derivados
Éter Bisclorometílico/química
Mesilatos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Derivados de Benzeno/química
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Benzene Derivatives); 0 (Mesylates); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether); JE2SY203E8 (trifluoromethanesulfonic acid)
[Em] Mês de entrada:1309
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130313
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/jo400056k


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[PMID]:21850114
[Au] Autor:National Toxicology Program
[Ti] Título:Bis(chloromethyl) ether and technical-grade chloromethyl methyl ether.
[So] Source:Rep Carcinog;12:71-3, 2011.
[Is] ISSN:1551-8280
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Éter Bisclorometílico/efeitos adversos
Carcinógenos/toxicidade
Éteres Metílicos/efeitos adversos
[Mh] Termos MeSH secundário: Éter Bisclorometílico/química
Carcinógenos/química
Seres Humanos
Éteres Metílicos/química
Neoplasias/induzido quimicamente
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Carcinogens); 0 (Methyl Ethers); 334G5B96VG (chloromethyl methyl ether); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether)
[Em] Mês de entrada:1112
[Cu] Atualização por classe:161021
[Lr] Data última revisão:
161021
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:110819
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:21089828
[Ti] Título:Bis(Chloromethyl) ether and technical-grade chloromethyl methyl ether.
[So] Source:Rep Carcinog;11:III56-7, 2004.
[Is] ISSN:1551-8272
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Éter Bisclorometílico/toxicidade
Éteres Metílicos/toxicidade
[Mh] Termos MeSH secundário: Alquilantes/síntese química
Alquilantes/química
Alquilantes/farmacologia
Alquilantes/toxicidade
Animais
Éter Bisclorometílico/síntese química
Éter Bisclorometílico/química
Éter Bisclorometílico/farmacologia
Testes de Carcinogenicidade
Carcinógenos/síntese química
Carcinógenos/química
Carcinógenos/farmacologia
Carcinógenos/toxicidade
Cricetinae
Feminino
Guias como Assunto
Seres Humanos
Masculino
Éteres Metílicos/química
Éteres Metílicos/classificação
Éteres Metílicos/farmacologia
Camundongos
Modelos Biológicos
Exposição Ocupacional/efeitos adversos
Exposição Ocupacional/legislação & jurisprudência
Ratos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkylating Agents); 0 (Carcinogens); 0 (Methyl Ethers); 334G5B96VG (chloromethyl methyl ether); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether)
[Em] Mês de entrada:1105
[Cu] Atualização por classe:161021
[Lr] Data última revisão:
161021
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:101125
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:15320321
[Au] Autor:National Toxicology Program
[Ti] Título:bis(Chloromethyl) ether and technical-grade chloromethyl methyl ether.
[So] Source:Rep Carcinog;10:56-7, 2002.
[Is] ISSN:1551-8272
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Éter Bisclorometílico/toxicidade
Carcinógenos/toxicidade
Etil-Éteres/toxicidade
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Exposição Ambiental/legislação & jurisprudência
Regulamentação Governamental
Seres Humanos
Estados Unidos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Carcinogens); 0 (Ethyl Ethers); 08T7N64Z04 (chloromethyl ethyl ether); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether)
[Em] Mês de entrada:0409
[Cu] Atualização por classe:161124
[Lr] Data última revisão:
161124
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:040824
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:11091918
[Au] Autor:Feinstein MB; Bach PB
[Ad] Endereço:Department of Medicine, Memorial Sloan-Kettering Cancer Center, New York, New York, USA.
[Ti] Título:Epidemiology of lung cancer.
[So] Source:Chest Surg Clin N Am;10(4):653-61, 2000 Nov.
[Is] ISSN:1052-3359
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Lung cancer is the leading cause of cancer mortality in the United States, and its incidence is growing throughout the world. The high morbidity and mortality of lung cancer largely results from the fact that most people are diagnosed with advanced disease, when surgical cures are no longer possible. Although many risk factors have been implicated, the most significant risk for developing lung cancer is clearly tobacco exposure. Tobacco use is currently increasing among specific population groups. It is probable that lung cancer will continue as a major medical and social problem for the foreseeable future.
[Mh] Termos MeSH primário: Adenocarcinoma/epidemiologia
Carcinoma de Células Pequenas/epidemiologia
Carcinoma de Células Escamosas/epidemiologia
Neoplasias Pulmonares/epidemiologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Síndrome de Imunodeficiência Adquirida/complicações
Adolescente
Fatores Etários
Idoso
Poluentes Atmosféricos/efeitos adversos
Poluentes Radioativos do Ar/efeitos adversos
Arsênico/efeitos adversos
Asbestos/efeitos adversos
Éter Bisclorometílico/efeitos adversos
Tumor Carcinoide/epidemiologia
Carcinoma de Células Grandes/epidemiologia
Estudos de Coortes
Exposição Ambiental
Feminino
Neoplasias de Cabeça e Pescoço/complicações
Seres Humanos
Pneumopatias Obstrutivas/complicações
Neoplasias Pulmonares/induzido quimicamente
Neoplasias Pulmonares/mortalidade
Masculino
Meia-Idade
Exposição Ocupacional
Fatores de Risco
Fatores Sexuais
Fumar/efeitos adversos
Fatores de Tempo
Tabagismo/complicações
Cloreto de Vinil/efeitos adversos
[Pt] Tipo de publicação:COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Air Pollutants); 0 (Air Pollutants, Radioactive); 1332-21-4 (Asbestos); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether); N712M78A8G (Arsenic); WD06X94M2D (Vinyl Chloride)
[Em] Mês de entrada:0102
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:001125
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:10526882
[Au] Autor:Harding SJ; Jones JH
[Ad] Endereço:The Dyson Perrins Laboratory, University of Oxford, UK.
[Ti] Título:Pi-allyloxymethyl protection of histidine.
[So] Source:J Pept Sci;5(9):399-402, 1999 Sep.
[Is] ISSN:1075-2617
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Experimental details are presented for the introduction and application of pi-allyloxymethyl protection for histidine side-chains.
[Mh] Termos MeSH primário: Histidina/síntese química
Metano/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Éter Bisclorometílico/química
Metano/análogos & derivados
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
4QD397987E (Histidine); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether); OP0UW79H66 (Methane)
[Em] Mês de entrada:9912
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:991020
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:9498905
[Au] Autor:Blair A; Kazerouni N
[Ad] Endereço:Occupational Studies Section at the National Cancer Institute, Rockville, MD 20892-7364, USA.
[Ti] Título:Reactive chemicals and cancer.
[So] Source:Cancer Causes Control;8(3):473-90, 1997 May.
[Is] ISSN:0957-5243
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Epidemiologic evidence on the relation between reactive chemicals and cancer is reviewed. These highly reactive chemicals (acrylonitrile; bis[chloromethyl]ether and chloromethyl methyl ether; 1,3-butadiene, ethylene oxide; formaldehyde; mustard gas; sulfuric acid; and vinyl chloride) vary in use and exposure. All are animal carcinogens that also have received considerable epidemiologic attention. Acrylonitrile is a chemical of current economic importance. The epidemiologic evidence is quite weak, but the available studies were very small. Epidemiologic studies clearly demonstrate that bis (chloromethyl) ether and chloromethyl methyl ether cause lung cancer. Continued follow-up of exposed workers is encouraged to provide information on risks for other cancers. Results from epidemiologic studies of butadiene-exposed workers are somewhat inconsistent, but the largest study with the best exposure assessment found the largest relative risk for leukemia. The failure of several larger studies to replicate the early Swedish findings of a very strong association between leukemia and ethylene oxide has not been adequately explained. Epidemiologic studies of formaldehyde provide limited evidence for an association with cancer of the nasopharynx and possibly with nasal cancer. These very rare tumors, however, are difficult to study epidemiologically. Mustard gas is a well-established lung carcinogen, but a recent follow-up of the English cohort suggests that other sites also may be affected. Sulfuric acid appears to cause laryngeal cancer. A suggested relationship with lung cancer in a few studies is of concern because of the widespread opportunity for exposure from ambient air pollution. Vinyl chloride causes angiosarcoma of the liver, but a large, multi-country study provided no clear evidence that other sites are affected.
[Mh] Termos MeSH primário: Carcinógenos/efeitos adversos
Neoplasias/induzido quimicamente
Compostos Orgânicos/efeitos adversos
[Mh] Termos MeSH secundário: Acrilonitrila/efeitos adversos
Poluentes Atmosféricos/efeitos adversos
Animais
Éter Bisclorometílico/efeitos adversos
Butadienos/efeitos adversos
Estudos de Coortes
Inglaterra/epidemiologia
Exposição Ambiental
Óxido de Etileno/efeitos adversos
Seguimentos
Formaldeído/efeitos adversos
Hemangiossarcoma/induzido quimicamente
Hemangiossarcoma/epidemiologia
Seres Humanos
Neoplasias Laríngeas/induzido quimicamente
Neoplasias Laríngeas/epidemiologia
Leucemia/induzido quimicamente
Leucemia/epidemiologia
Neoplasias Hepáticas/induzido quimicamente
Neoplasias Hepáticas/epidemiologia
Neoplasias Pulmonares/induzido quimicamente
Neoplasias Pulmonares/epidemiologia
Éteres Metílicos/efeitos adversos
Gás de Mostarda/efeitos adversos
Neoplasias Nasofaríngeas/induzido quimicamente
Neoplasias Nasofaríngeas/epidemiologia
Neoplasias/epidemiologia
Neoplasias Experimentais/induzido quimicamente
Neoplasias Nasais/induzido quimicamente
Neoplasias Nasais/epidemiologia
Doenças Profissionais/induzido quimicamente
Doenças Profissionais/epidemiologia
Exposição Ocupacional
Fatores de Risco
Ácidos Sulfúricos/efeitos adversos
Suécia/epidemiologia
Cloreto de Vinil/efeitos adversos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; REVIEW
[Nm] Nome de substância:
0 (Air Pollutants); 0 (Butadienes); 0 (Carcinogens); 0 (Methyl Ethers); 0 (Organic Chemicals); 0 (Sulfuric Acids); 1HG84L3525 (Formaldehyde); 334G5B96VG (chloromethyl methyl ether); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether); JJH7GNN18P (Ethylene Oxide); JSD5FGP5VD (1,3-butadiene); MP1U0D42PE (Acrylonitrile); O40UQP6WCF (sulfuric acid); T8KEC9FH9P (Mustard Gas); WD06X94M2D (Vinyl Chloride)
[Em] Mês de entrada:9803
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:970501
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:9489299
[Au] Autor:Bernucci I; Turrini D; Landi MT
[Ad] Endereço:Dottorato di Ricerca in Medicina del Lavoro e Tossicologia Industriale, Cagliari.
[Ti] Título:[Bis-chloromethyl ether and carcinogenesis of alkylating agents].
[Ti] Título:Bis-Cloro-Metil-Etere e cancerogenicità da sostanze alchilanti..
[So] Source:Med Lav;88(5):347-55, 1997 Sep-Oct.
[Is] ISSN:0025-7818
[Cp] País de publicação:Italy
[La] Idioma:ita
[Ab] Resumo:Bis-Chloro-Methyl-Ether is an alkylating agent and a recognised carcinogen. It can form spontaneously from the reaction of chloridric acid with formaldehyde. In the past it was extensively used as a chemical intermediate in organic synthesis, particularly as a crosslinking agent in the manufacture of ion-exchange resins. Recently, since its carcinogenicity has been proved in animal studies and confirmed in epidemiological studies of occupationally exposed cohorts, its use has been consistently reduced. A characteristic association has been observed between BCME exposure and a peculiar lung cancer histotype (oat cell carcinoma). In spite of these data, little information is available on the molecular alterations related to BCME exposure and possibly to its carcinogenic activity. Some suggestions can reasonably be obtained considering how the class of alkylating agents acts. They form adducts, binding different positions of DNA bases. The reaction that seems more relevant for mutagenesis and carcinogenesis is the alkylation at the atom O6 of guanine in DNA, which is followed by mis-coding and GC-->AT transition mutation. This kind of alteration determines the activation of a group of enzyme like DNA repair, mismatch repair, excision repair and a specific one, methyl guanine methyl transferase (MGMT). This last repair protein transfers alkyl groups from the O6 position of guanine to an internal cysteine residue, inactivating itself. Thus, the possibility for the cell to eliminate alkylated DNA bases depends strictly upon the cellular content of MGMT. In this view reduced or absent levels of the enzyme are associated with an increased number of adducts and hence increased risk of DNA mutations and cancer. At the moment no molecular studies in vivo have been performed to verify this hypothesis. The peculiar association BCME-oat cell carcinoma, the most chemosensitive tumor, need further investigation.
[Mh] Termos MeSH primário: Poluentes Ocupacionais do Ar/toxicidade
Éter Bisclorometílico/toxicidade
Carcinógenos/toxicidade
[Mh] Termos MeSH secundário: Poluentes Ocupacionais do Ar/metabolismo
Animais
Éter Bisclorometílico/metabolismo
Carcinógenos/metabolismo
DNA/metabolismo
Metilases de Modificação do DNA/metabolismo
Seres Humanos
Ratos
[Pt] Tipo de publicação:ENGLISH ABSTRACT; JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Air Pollutants, Occupational); 0 (Carcinogens); 77382IHE37 (Bis(Chloromethyl) Ether); 9007-49-2 (DNA); EC 2.1.1.- (DNA Modification Methylases)
[Em] Mês de entrada:9804
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:980307
[St] Status:MEDLINE



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