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[PMID]:28243919
[Au] Autor:Zolotarev KV; Belyaeva NF; Mikhailov AN; Mikhailova MV
[Ad] Endereço:V. N. Orekhovich Research Institute of Biomedical Chemistry, Moscow, Russia. fireaxe@mail.ru.
[Ti] Título:Dependence between LD for Rodents and LC for Adult Fish and Fish Embryos.
[So] Source:Bull Exp Biol Med;162(4):445-450, 2017 Feb.
[Is] ISSN:1573-8221
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We revealed empirical dependences between common logarithm of a ratio of rat oral LD to LC for adult fish and lgP for 50 different chemicals; and common logarithm of a ratio of the oral LD in rodents to LC for fish embryos and lgP for 30 different chemicals. The dependences were obtained by constructing a trend line between experimental points and calculation of Pearson's R correlation coefficient as a measure of regression significance. These dependences can show the influence of substance lipophilicity on its toxicity for aquatic organisms comparing to mammals.
[Mh] Termos MeSH primário: Embrião não Mamífero/efeitos dos fármacos
Hidrocarbonetos Acíclicos/toxicidade
Hidrocarbonetos Aromáticos/toxicidade
Hidrocarbonetos Halogenados/toxicidade
Medicamentos sob Prescrição/toxicidade
Testes de Toxicidade Aguda/normas
[Mh] Termos MeSH secundário: Administração Oral
Animais
Concentração Inibidora 50
Dose Letal Mediana
Modelos Lineares
Camundongos
Ratos
Especificidade da Espécie
Testes de Toxicidade Aguda/estatística & dados numéricos
Peixe-Zebra
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Hydrocarbons, Aromatic); 0 (Hydrocarbons, Halogenated); 0 (Prescription Drugs)
[Em] Mês de entrada:1703
[Cu] Atualização por classe:170315
[Lr] Data última revisão:
170315
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170301
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1007/s10517-017-3636-y


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[PMID]:27662033
[Au] Autor:Jubeli E; Maginty AB; Khalique NA; Raju L; Nicholson DG; Larsen H; Pungente MD; Goldring WP
[Ad] Endereço:Université; Paris-Sud, EA 401, IFR 141, Faculté de pharmacie, F-92296, Châtenay Malabry, France.
[Ti] Título:Cationic lipids bearing succinic-based, acyclic and macrocyclic hydrophobic domains: Synthetic studies and in vitro gene transfer.
[So] Source:Eur J Med Chem;125:225-232, 2017 Jan 05.
[Is] ISSN:1768-3254
[Cp] País de publicação:France
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:In this communication we describe the construction of four succinic-based cationic lipids, their formulation with plasmid DNA (pDNA), and an evaluation of their in vitro gene delivery into Chinese hamster ovarian (CHO-K1) cells. The cationic lipids employed in this work possess either a dimethylamine or trimethylamine headgroup, and a macrocyclic or an acyclic hydrophobic domain composed of, or derived from two 16-atom, succinic-based acyl chains. The synthesized lipids and a co-lipid of neutral charge, either cholesterol or 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DOPE), were formulated in an overall 3:2 cationic-to-neutral lipid molar ratio, then complexed with plasmid DNA (pDNA). The relative transfection performance was evaluated via a comparison between matched versus mismatched formulations defined by the rigidity relationship between the lipids employed. Gel electrophoresis was used to characterize the binding of the lipid formulations with plasmid DNA and the relative degree of plasmid degradation using a DNase I degradation assay. Small angle X-ray diffraction (SAXD) was employed to characterize the packing morphology of the lipid-DNA complexes. In general, the succinic unit embedded within the hydrophobic domain of the cationic lipids was found to improve lipid hydration. The transfection assays revealed a general trend in which mismatched formulations that employed a rigid lipid combined with a non-rigid (or flexible) lipid, outperformed the matched formulations. The results from this work suggest that the design of the cationic lipid structure and the composition of the lipoplex formulation play key roles in governing the transfection performance of nonviral gene delivery agents.
[Mh] Termos MeSH primário: DNA/metabolismo
Lipídeos/química
Succinatos/química
Transfecção/métodos
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Células CHO
Cátions/química
Cricetinae
Cricetulus
DNA/química
Técnicas de Transferência de Genes/normas
Hidrocarbonetos Acíclicos
Interações Hidrofóbicas e Hidrofílicas
Compostos Macrocíclicos
Plasmídeos
Succinatos/metabolismo
Transfecção/normas
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cations); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Lipids); 0 (Macrocyclic Compounds); 0 (Succinates); 9007-49-2 (DNA)
[Em] Mês de entrada:1702
[Cu] Atualização por classe:170227
[Lr] Data última revisão:
170227
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:160924
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:27043173
[Au] Autor:Hayashi S; Ohashi K; Mihara S; Nakata E; Emoto C; Ohta A
[Ad] Endereço:Pfizer Global Research & Development, Nagoya Laboratories, Pfizer Japan Inc., 5-2 Taketoyo, Aichi 470-2393, Japan. Electronic address: Shigeo_Hayashi@nifty.com.
[Ti] Título:Discovery of small-molecule nonpeptide antagonists of nociceptin/orphanin FQ receptor: The studies of design, synthesis, and structure-activity relationships for (4-arylpiperidine substituted-methyl)-[bicyclic (hetero)cycloalkanobenzene] derivatives.
[So] Source:Eur J Med Chem;114:345-64, 2016 May 23.
[Is] ISSN:1768-3254
[Cp] País de publicação:France
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Nociceptin/orphanin FQ (N/OFQ) and N/OFQ peptide (NOP) receptor are expressed and distributed in various regions such as central nervous system (CNS), peripheral nervous system, immune system, and peripheral tissues. N/OFQ and NOP receptor have important roles on a variety of physiological, pathophysiological, regulatory, and dysregulatory mechanisms in the living body. Both activation and blockade of NOP receptor function have displayed clinical potential of NOP receptor agonists and antagonists for the treatment of various diseases or pathophysiological conditions, respectively. Potent and selective NOP receptor agonists/antagonists are also useful tools to investigate the various mechanisms mediated by NOP receptor-N/OFQ system. As the present study, a series of (4-arylpiperidine substituted-methyl)-[bicyclic (hetero)cycloalkanobenzene] analogs was designed, synthesized, and biologically evaluated in vitro to seek and identify potent and selective, small-molecules of nonpeptide NOP receptor antagonists, which resulted in the discovery of novel potent small-molecule 15 with high human NOP receptor selectivity over human µ receptor. The structure-activity relationship (SAR) of the potency and selectivity, structure-metabolic stability relationship (SMR), and SAR of hERG (human ether-a-go-go related gene) potassium ion channel binding affinity for the analogs in the present studies in vitro provided or suggested significant and/or useful structural determinants and insights for the respective purposes. The superior profiles of compound 15 are discussed with a viewpoint of multisite interactions between ligand and NOP receptor, together with the results of previous NOP receptor agonist/antagonist studies.
[Mh] Termos MeSH primário: Descoberta de Drogas
Hidrocarbonetos Acíclicos/farmacologia
Piperidinas/farmacologia
Receptores Opioides/metabolismo
Bibliotecas de Moléculas Pequenas/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Relação Dose-Resposta a Droga
Seres Humanos
Hidrocarbonetos Acíclicos/síntese química
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
Estrutura Molecular
Piperidinas/síntese química
Piperidinas/química
Bibliotecas de Moléculas Pequenas/síntese química
Bibliotecas de Moléculas Pequenas/química
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Piperidines); 0 (Receptors, Opioid); 0 (Small Molecule Libraries); 0 (nociceptin receptor)
[Em] Mês de entrada:1612
[Cu] Atualização por classe:170113
[Lr] Data última revisão:
170113
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:160405
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:25966029
[Au] Autor:Tinnis F; Stridfeldt E; Lundberg H; Adolfsson H; Olofsson B
[Ad] Endereço:†Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91 Stockholm, Sweden.
[Ti] Título:Metal-free N-arylation of secondary amides at room temperature.
[So] Source:Org Lett;17(11):2688-91, 2015 Jun 05.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.
[Mh] Termos MeSH primário: Amidas/química
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
Iodo/química
Metais/química
Oniocompostos/química
Sais/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Derivados de Benzeno/química
Estrutura Molecular
Temperatura Ambiente
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Amides); 0 (Benzene Derivatives); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Metals); 0 (Onium Compounds); 0 (Salts); 9679TC07X4 (Iodine)
[Em] Mês de entrada:1510
[Cu] Atualização por classe:150605
[Lr] Data última revisão:
150605
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150513
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/acs.orglett.5b01079


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[PMID]:25387082
[Au] Autor:Liu Y; Florea I; Ersen O; Pham-Huu C; Meny C
[Ad] Endereço:Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (ICPEES), UMR 7515, CNRS-University of Strasbourg (UdS), 25, rue Becquerel, 67087 Strasbourg Cedex 02, France. yuefeng.liu@unistra.fr cuong.pham-huu@unistra.fr.
[Ti] Título:Silicon carbide coated with TiO2 with enhanced cobalt active phase dispersion for Fischer-Tropsch synthesis.
[So] Source:Chem Commun (Camb);51(1):145-8, 2015 Jan 04.
[Is] ISSN:1364-548X
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The introduction of a thin layer of TiO2 on ß-SiC allows a significant improvement of the cobalt dispersion. This catalyst exhibits an excellent and stable catalytic activity for the Fischer-Tropsch synthesis (FTS) with high C5+ selectivity, which contributes to the development of a new active catalyst family in the gas-to-liquid process.
[Mh] Termos MeSH primário: Compostos Inorgânicos de Carbono/química
Cobalto/química
Hidrocarbonetos Acíclicos/síntese química
Compostos de Silício/química
Titânio/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Catálise
Gases/química
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
Tamanho da Partícula
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbon Compounds, Inorganic); 0 (Gases); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Silicon Compounds); 15FIX9V2JP (titanium dioxide); 3G0H8C9362 (Cobalt); D1JT611TNE (Titanium); WXQ6E537EW (silicon carbide)
[Em] Mês de entrada:1507
[Cu] Atualização por classe:141202
[Lr] Data última revisão:
141202
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:141112
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/c4cc07469f


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[PMID]:25238594
[Au] Autor:Zhao J; Wang D; Autenrieth B; Buchmeiser MR
[Ad] Endereço:Institute of Polymer Chemistry, University of Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569, Stuttgart.
[Ti] Título:First acyclic diene metathesis polymerization under biphasic conditions using a dicationic ruthenium alkylidene: access to high-molecular-weight polymers with very low ruthenium contamination.
[So] Source:Macromol Rapid Commun;36(2):190-4, 2015 Jan.
[Is] ISSN:1521-3927
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization of 6-hydroxy-1,10-undecadiene (M1) and 6-acetoxy-1,10-undecadiene (M2) by the action of two different catalysts, i.e., the second-generation Grubbs-Hoveyda system ([RuCl2(IMesH2)(CH-2-(2-PrO-C6H4)]) (1) and the dicationic ruthenium alkylidene [Ru(DMF)3(IMesH2)(CH-2-(2-PrO-C6H4)] (2, IMesH2 = 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene) is reported. Biphasic conditions using 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate ([BDMIM(+)BF4(-)]) and 1,2,4-trichlorobenzene (TCB) are applied. Under the chosen conditions (T = 75 °C, 20 mbar), the use of catalyst 1 results only in the formation of low-molecular-weight polymers (Mn ≤ 10,000 g mol(-1)), while catalyst 2 allows for the high yield synthesis of high-molecular-weight polymers (Mn ≤ 40,000 g mol(-1), yields ≤ 99%). Irrespective of the catalyst used, all polymers display a high trans-content (>95%). Notably, Ru-contamination of the target polymers without any additional purification is as low as 1.2 ppm with catalyst 2. Together with the high yields and high molecular weights, the low Ru-contaminations clearly illustrate the advantages of the biphasic setup.
[Mh] Termos MeSH primário: Hidrocarbonetos Acíclicos/química
Polienos/química
Polimerização
Polímeros/química
Rutênio/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Boratos
Ácidos Bóricos/química
Catálise
Cátions/química
Clorobenzenos/química
Imidazóis/química
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Modelos Químicos
Estrutura Molecular
Peso Molecular
Polímeros/síntese química
Espectrofotometria Infravermelho
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (1-butyl-2,3-dimethylimidazolium); 0 (Borates); 0 (Boric Acids); 0 (Cations); 0 (Chlorobenzenes); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Imidazoles); 0 (Polyenes); 0 (Polymers); 05IQ959M1N (1,2,4-trichlorobenzene); 7UI0TKC3U5 (Ruthenium); H429WZ9FBQ (fluoroboric acid)
[Em] Mês de entrada:1509
[Cu] Atualização por classe:171116
[Lr] Data última revisão:
171116
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140920
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/marc.201400413


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[PMID]:25453810
[Au] Autor:Zhong M; Peng E; Huang N; Huang Q; Huq A; Lau M; Colonno R; Li L
[Ad] Endereço:Presidio Pharmaceuticals, Inc., 1700 Owens Street, Suite 585, San Francisco, CA 94158, USA. Electronic address: min.zhong@acmeca.com.
[Ti] Título:Discovery of functionalized bisimidazoles bearing cyclic aliphatic-phenyl motifs as HCV NS5A inhibitors.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;24(24):5731-5737, 2014 Dec 15.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:This Letter describes the discovery of a number of functionalized bisimidazoles bearing a cyclohexylphenyl, piperidylphenyl, or bicyclo[2,2,2]octylphenyl motif as HCV NS5A inhibitors. Compounds 2c, 4b and 6 have demonstrated low single-digit nM potency in gt-1a replicon and double-digit pM potency in gt-1b replicon, respectively. Moreover, both 4b and 6 have, respectively, exhibited good oral bioavailability in rats with a favorable liver/plasma ratio of the drug concentration.
[Mh] Termos MeSH primário: Antivirais/química
Descoberta de Drogas
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
Imidazóis/química
Proteínas não Estruturais Virais/antagonistas & inibidores
Replicação Viral/efeitos dos fármacos
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antivirais/farmacocinética
Antivirais/farmacologia
Carcinoma Hepatocelular/tratamento farmacológico
Carcinoma Hepatocelular/virologia
Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos
Hepacivirus/efeitos dos fármacos
Hepatite C/tratamento farmacológico
Hepatite C/virologia
Seres Humanos
Neoplasias Hepáticas/tratamento farmacológico
Neoplasias Hepáticas/virologia
Masculino
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
Ratos
Ratos Sprague-Dawley
Replicon/efeitos dos fármacos
Relação Estrutura-Atividade
Células Tumorais Cultivadas
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Antiviral Agents); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Imidazoles); 0 (NS-5 protein, hepatitis C virus); 0 (Viral Nonstructural Proteins)
[Em] Mês de entrada:1508
[Cu] Atualização por classe:170919
[Lr] Data última revisão:
170919
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:141203
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:25310274
[Au] Autor:Betkekar VV; Sayyad AA; Kaliappan KP
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay , Powai, Mumbai-400076, India.
[Ti] Título:A domino enyne/IMDA approach to the core structure of (-) vinigrol.
[So] Source:Org Lett;16(21):5540-3, 2014 Nov 07.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We report here an enantioselective formal synthesis of vinigrol involving a 1-2-3 strategy: one pot and two reactions with the formation of three rings leading to the core structure of vinigrol from its stereochemically well-defined acyclic precursor.
[Mh] Termos MeSH primário: Diterpenos/síntese química
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Diterpenos/química
Estrutura Molecular
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Diterpenes); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 111025-83-3 (vinigrol)
[Em] Mês de entrada:1502
[Cu] Atualização por classe:141107
[Lr] Data última revisão:
141107
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:141014
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol502497n


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PubMed Central Texto completo
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[PMID]:24856045
[Au] Autor:Jeso V; Aquino C; Cheng X; Mizoguchi H; Nakashige M; Micalizio GC
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Burke Laboratory, Dartmouth College , Hanover, New Hampshire 03755, United States.
[Ti] Título:Synthesis of angularly substituted trans-fused hydroindanes by convergent coupling of acyclic precursors.
[So] Source:J Am Chem Soc;136(23):8209-12, 2014 Jun 11.
[Is] ISSN:1520-5126
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Angularly substituted trans-fused hydroindanes are now accessible by the direct and convergent union of trimethylsilyl (TMS)-alkynes with 4-hydroxy-1,6-enynes by a process that forges three C-C bonds, one C-H bond, and two new stereocenters. The annulation is proposed to proceed by initial formation of a Ti-alkyne complex (with a TMS-alkyne) followed by regioselective alkoxide-directed coupling with the enyne, stereoselective intramolecular cycloaddition, elimination of phenoxide, 1,3-metallotropic shift, and stereoselective protonation of the penultimate allylic organometallic intermediate. Several examples are given to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing aromatic and aliphatic substituents, and an empirical model is presented to accompany the stereochemical observations.
[Mh] Termos MeSH primário: Compostos Bicíclicos com Pontes/química
Compostos Bicíclicos com Pontes/síntese química
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Alquinos/química
Ciclização
Reação de Cicloadição
Estrutura Molecular
Estereoisomerismo
Compostos de Trimetilsilil/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkynes); 0 (Bridged Bicyclo Compounds); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Trimethylsilyl Compounds)
[Em] Mês de entrada:1505
[Cu] Atualização por classe:170220
[Lr] Data última revisão:
170220
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140527
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ja504374j


  10 / 108 MEDLINE  
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[PMID]:24432752
[Au] Autor:Lang K; Chin JW
[Ad] Endereço:Medical Research Council - Laboratory of Molecular Biology, Francis Crick Avenue, Cambridge CB2 0QH, U.K.
[Ti] Título:Bioorthogonal reactions for labeling proteins.
[So] Source:ACS Chem Biol;9(1):16-20, 2014 Jan 17.
[Is] ISSN:1554-8937
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Técnicas de Química Sintética/métodos
Proteínas/análise
Coloração e Rotulagem/métodos
[Mh] Termos MeSH secundário: Aldeídos/química
Animais
Azidas/química
Catálise
Corantes/análise
Corantes/química
Seres Humanos
Hidrocarbonetos Acíclicos/química
Indicadores e Reagentes
Cetonas/química
Proteínas/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Aldehydes); 0 (Azides); 0 (Coloring Agents); 0 (Hydrocarbons, Acyclic); 0 (Indicators and Reagents); 0 (Ketones); 0 (Proteins)
[Em] Mês de entrada:1409
[Cu] Atualização por classe:170922
[Lr] Data última revisão:
170922
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140118
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/cb4009292



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