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[PMID]:29311461
[Au] Autor:Nambu H
[Ad] Endereço:Graduate School of Medicine and Pharmaceutical Sciences, University of Toyama.
[Ti] Título:[Novel Methods for the Synthesis of Heterocycles Using Highly Reactive Spirocyclopropanes].
[So] Source:Yakugaku Zasshi;138(1):19-25, 2018.
[Is] ISSN:1347-5231
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:jpn
[Ab] Resumo:This review describes our recent efforts to develop efficient methods for the synthesis of heterocyclic compounds, such as indoles and benzofurans, employing ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes, which were prepared by the reaction of 1,3-cyclohexanediones with sulfonium salts. Ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines proceeded at room temperature to provide 2-substituted tetrahydroindol-4(5H)-ones in good to excellent yield. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative. Furthermore, acid-catalyzed ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes proceeded smoothly at room temperature to provide 2-substituted tetrahydrobenzofuran-4(2H)-ones in excellent yield. The obtained product was converted into a 2-substituted 4-hydroxybenzofuran derivative. The synthetic utility of this catalytic protocol was demonstrated by the total synthesis of cuspidan B.
[Mh] Termos MeSH primário: Química Orgânica/métodos
Compostos Heterocíclicos/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Aminas/química
Benzofuranos/síntese química
Catálise
Ciclização
Cicloexanos/síntese química
Cicloexanonas/química
Ciclopropanos/síntese química
Indóis/síntese química
Fenômenos de Química Orgânica
Alimentos de Soja
Estilbenos/síntese química
Compostos de Sulfônio/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; REVIEW
[Nm] Nome de substância:
0 (Amines); 0 (Benzofurans); 0 (Cyclohexanes); 0 (Cyclohexanones); 0 (Cyclopropanes); 0 (Heterocyclic Compounds); 0 (Indoles); 0 (Stilbenes); 0 (Sulfonium Compounds); 0 (cuspidan B); 6UK3D2BXJT (1,3-cyclohexanedione)
[Em] Mês de entrada:1802
[Cu] Atualização por classe:180226
[Lr] Data última revisão:
180226
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:180110
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1248/yakushi.17-00188


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[PMID]:28455854
[Au] Autor:Yan Q; Banwell MG; Coote ML; Lee R; Willis AC
[Ad] Endereço:Research School of Chemistry, Institute of Advanced Studies, The Australian National University, Canberra, ACT, 2601, Australia.
[Ti] Título:Establishing the True Structure of the Sorbicillinoid-Derived Isolate Rezishanone C by Total Synthesis.
[So] Source:Chem Asian J;12(13):1480-1484, 2017 Jul 04.
[Is] ISSN:1861-471X
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The enantiomer, ent-4, of the true structure, 4, of the sorbicillinoid rezishanone C (sorbivinetone) has been synthesized from a homochiral cis-1,2-dihydrocatechol that is itself generated through the whole-cell biotransformation of toluene. These studies together with dispersion-corrected DFT calculations support the proposal that rezishanone C is an artefact of the isolation process and arises through a Diels-Alder reaction between ethyl vinyl ether and sorbicillinol (3).
[Mh] Termos MeSH primário: Cicloexanonas/química
Etil-Éteres/química
Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/síntese química
Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Reação de Cicloadição
Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/química
Estrutura Molecular
Teoria Quântica
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclohexanones); 0 (Ethyl Ethers); 0 (Heterocyclic Compounds, 4 or More Rings); 0 (sorbicillinol); 6235C9592H (ethyl vinyl ether)
[Em] Mês de entrada:1802
[Cu] Atualização por classe:180222
[Lr] Data última revisão:
180222
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170430
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/asia.201700456


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[PMID]:29195145
[Au] Autor:Sundberg J; Wibrand F; Lund AM; Christensen M
[Ad] Endereço:Department of Clinical Genetics, Rigshospitalet, Copenhagen University Hospital, Blegdamsvej 9, 2100 Copenhagen, Denmark.
[Ti] Título:Simultaneous quantification of succinylacetone and nitisinone for therapeutic drug monitoring in the treatment of Tyrosinemia type 1.
[So] Source:J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci;1072:259-266, 2018 Jan 01.
[Is] ISSN:1873-376X
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We present a straightforward and robust method for simultaneous quantification of succinylacetone and nitisinone in plasma using LC-ESI-MS/MS. The method has been developed for routine therapeutic drug monitoring in hepatorenal tyrosinemia type 1 (HT1) patients undergoing nitisinone treatment. Previous methods are based on separate analyses of succinylacetone and nitisinone, often using the potentially harmful compound hydrazine for derivatization of the former. In the present procedure, succinylacetone is derivatized in a single-step using butanolic HCl. Analyte extraction and sample clean-up is carried out by simple protein precipitation. The linear range for both analytes is 0.1 up to 125µM, covering the vast majority of encountered levels in real-life samples. The sensitivity and limit of quantification allows measurement of succinylacetone in the therapeutical range for HT1 patients. Stability studies show that succinylacetone is highly sensitive to storage conditions, whereas nitisinone shows little to no degradation. Correct sample handling is therefore important for reliable results when monitoring succinylacetone concentrations.
[Mh] Termos MeSH primário: Cicloexanonas/sangue
Monitoramento de Medicamentos/métodos
Heptanoatos/sangue
Nitrobenzoatos/sangue
Tirosinemias/tratamento farmacológico
[Mh] Termos MeSH secundário: Cromatografia Líquida/métodos
Cicloexanonas/uso terapêutico
Seres Humanos
Modelos Lineares
Nitrobenzoatos/uso terapêutico
Reprodutibilidade dos Testes
Sensibilidade e Especificidade
Espectrometria de Massas em Tandem/métodos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclohexanones); 0 (Heptanoates); 0 (Nitrobenzoates); 51568-18-4 (succinylacetone); K5BN214699 (nitisinone)
[Em] Mês de entrada:1802
[Cu] Atualização por classe:180221
[Lr] Data última revisão:
180221
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:171202
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:29199218
[Au] Autor:Mohareb RM; Abbas NS; Ibrahim RA
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Faculty of Science, Cairo University.
[Ti] Título:Uses of Cyclohexan-1,4-dione for the Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydrobenzo[b]thiophen-6(7H)-one Derivatives with Anti-proliferative and Pim-1 Kinase Activities.
[So] Source:Chem Pharm Bull (Tokyo);65(12):1117-1131, 2017.
[Is] ISSN:1347-5223
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The reaction of cyclohexan-1,4-dione with elemental sulfur and any of the 2-cyano-N-arylacetamide derivatives 2a-c gave the 2-amino-4,5-dihydrobenzo[b]thiophen-6(7H)-one derivatives 3a-c to be used in some heterocyclization reactions. The multicomponent reactions of any of compounds 3a-c with aromatic aldehydes 6a-c and either of malononitrile or ethylcyanoacetate gave the 5,9-dihydro-4H-thieno[2,3-f]chromene derivatives 9a-r, respectively. The anti-proliferative evaluation of the newly synthesized compounds against the six cancer cell lines A549, HT-29, MKN-45, U87MG, SMMC-7721 and H460 showed that the nine compounds 3c, 5c, 9e, 9h, 9i, 9j, 9l, 9q, 11e and 13e with highest cytotoxcity. Toxicity of these compounds against shrimp larvae revealed that compounds 3c, 9j, 9q, and 13e showed no toxicity against the tested organisms. The c-Met kinase inhibition of the most potent compounds showed that compounds 9j, 9q, 10e, 12e and 13e have the highest activities. Compounds 9j, 9l, 9q and 11e showed high activity towards tyrosine kinases. Moreover, compounds 9j, 9q and 13e showed the highest inhibitor activity towards Pim-1 kinase.
[Mh] Termos MeSH primário: Cicloexanonas/química
Inibidores de Proteínas Quinases/síntese química
Proteínas Proto-Oncogênicas c-pim-1/antagonistas & inibidores
Tiofenos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Células A549
Animais
Antineoplásicos/síntese química
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacologia
Artemia/efeitos dos fármacos
Linhagem Celular Tumoral
Proliferação Celular/efeitos dos fármacos
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Células HT29
Seres Humanos
Inibidores de Proteínas Quinases/química
Inibidores de Proteínas Quinases/farmacologia
Proteínas Proto-Oncogênicas c-met/antagonistas & inibidores
Proteínas Proto-Oncogênicas c-met/metabolismo
Proteínas Proto-Oncogênicas c-pim-1/metabolismo
Relação Estrutura-Atividade
Tiofenos/síntese química
Tiofenos/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Cyclohexanones); 0 (Protein Kinase Inhibitors); 0 (Thiophenes); 073790YQ2G (benzothiophene); EC 2.7.10.1 (Proto-Oncogene Proteins c-met); EC 2.7.11.1 (Proto-Oncogene Proteins c-pim-1)
[Em] Mês de entrada:1801
[Cu] Atualização por classe:180110
[Lr] Data última revisão:
180110
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:171205
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1248/cpb.c17-00582


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[PMID]:28463686
[Au] Autor:Li CS; Yang BJ; Turkson J; Cao S
[Ad] Endereço:Department of Pharmaceutical Sciences, Daniel K. Inouye College of Pharmacy, University of Hawai'i at Hilo, 200 West Kawili Street, Hilo, HI 96720, USA; Natural Products and Experimental Therapeutics, University of Hawai'i Cancer Center, 701 Ilalo Street, Honolulu, HI 96813, USA.
[Ti] Título:Anti-proliferative ambuic acid derivatives from Hawaiian endophytic fungus Pestalotiopsis sp. FT172.
[So] Source:Phytochemistry;140:77-82, 2017 Aug.
[Is] ISSN:1873-3700
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Five previously undescribed ambuic acid derivatives, pestallic acids A-E and three known analogs were isolated from the cultured broth of Pestalotiopsis sp. FT172. The structures of the pestallic acids A-E were determined through the analysis of HRMS and NMR spectroscopic data. The absolute configurations (ACs) of pestallic acids B-E were assigned by comparison of the experimental electric circular dichroism (ECD) spectra or the optical rotations with those in the literature. All compounds were tested against A2780 and cisplatin resistant A2780 (A2780CisR) cell lines. Pestallic acid E and (+)-ambuic acid showed potent activities with IC values from 3.3 to 17.0 µM.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos Fitogênicos/química
Cicloexanonas/química
Xylariales/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação
Linhagem Celular Tumoral
Cicloexanonas/isolamento & purificação
Endófitos/química
Hawaii
Seres Humanos
Estrutura Molecular
Myrsinaceae/microbiologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents, Phytogenic); 0 (Cyclohexanones); 0 (ambuic acid)
[Em] Mês de entrada:1707
[Cu] Atualização por classe:171222
[Lr] Data última revisão:
171222
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170503
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28870958
[Au] Autor:Bouhenna MM; Orlikova B; Talhi O; Schram B; Pinto DCGA; Taibi N; Bachari K; Diederich M; Silva AMS; Mameri N
[Ad] Endereço:Unité de Recherche URIE, Ecole Nationale Polytechnique, Alger, Algeria.
[Ti] Título:Anti-proliferative, Cytotoxic and NF-ĸB Inhibitory Properties of Spiro(Lactone-Cyclohexanone) Compounds in Human Leukemia.
[So] Source:Anticancer Res;37(9):5225-5233, 2017 09.
[Is] ISSN:1791-7530
[Cp] País de publicação:Greece
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:BACKGROUND/AIM: NF-ĸB affects most aspects of cellular physiology. Deregulation of NF-ĸB signaling is associated with inflammatory diseases and cancer. In this study, we evaluated the cytotoxic and NF-ĸB inhibition potential of new spiro(lactone-cyclohexanone) compounds in two different human leukemia cell lines (U937 and K562). MATERIALS AND METHODS: The anti-proliferative effects of the spiro(lactone-cyclohexanone) compounds on human K562 and U937 cell lines was evaluated by trypan blue staining, as well as their involvement in NF-kB regulation were analyzed by luciferase reporter gene assay, Caspase-3/7 activities were evaluated to analyze apoptosis induction. RESULTS: Both spiro(coumarin-cyclohexanone) and spiro(6- methyllactone-cyclohexanone) down-regulated cancer cell viability and proliferation. Compound inhibited TNF-α-induced NF-ĸB activation in a dose-dependent manner and induced caspase-dependent apoptosis in both leukemia cell lines. CONCLUSION: Results show that compound and compound have potential as anti-cancer agents. In addition, compound exerted NF-kB inhibition activity in leukemia cancer cells.
[Mh] Termos MeSH primário: Cicloexanonas/farmacologia
Leucemia/patologia
NF-kappa B/metabolismo
Espironolactona/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Bioensaio
Caspase 3/metabolismo
Caspase 7/metabolismo
Morte Celular/efeitos dos fármacos
Proliferação Celular/efeitos dos fármacos
Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos
Cromatografia Líquida de Alta Pressão
Cicloexanonas/síntese química
Cicloexanonas/química
Seres Humanos
Células K562
Espironolactona/síntese química
Espironolactona/química
Estereoisomerismo
Fator de Necrose Tumoral alfa/farmacologia
Células U937
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclohexanones); 0 (NF-kappa B); 0 (Tumor Necrosis Factor-alpha); 27O7W4T232 (Spironolactone); 5QOR3YM052 (cyclohexanone); EC 3.4.22.- (Caspase 3); EC 3.4.22.- (Caspase 7)
[Em] Mês de entrada:1709
[Cu] Atualização por classe:170918
[Lr] Data última revisão:
170918
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170906
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28808157
[Au] Autor:Bhowmick R; Clark S; Bonventre JV; Leong JM; McCormick BA
[Ad] Endereço:School of Chemical Engineering, Oklahoma State University, Stillwater, Oklahoma, USA.
[Ti] Título:Cytosolic Phospholipase A α Promotes Pulmonary Inflammation and Systemic Disease during Streptococcus pneumoniae Infection.
[So] Source:Infect Immun;85(11), 2017 Nov.
[Is] ISSN:1098-5522
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Pulmonary infection by is characterized by a robust alveolar infiltration of neutrophils (polymorphonuclear cells [PMNs]) that can promote systemic spread of the infection if not resolved. We previously showed that 12-lipoxygenase (12-LOX), which is required to generate the PMN chemoattractant hepoxilin A (HXA ) from arachidonic acid (AA), promotes acute pulmonary inflammation and systemic infection after lung challenge with As phospholipase A (PLA ) promotes the release of AA, we investigated the role of PLA in local and systemic disease during infection. The group IVA cytosolic isoform of PLA (cPLA α) was activated upon infection of cultured lung epithelial cells and was critical for AA release from membrane phospholipids. Pharmacological inhibition of this enzyme blocked -induced PMN transepithelial migration Genetic ablation of the cPLA isoform cPLA α dramatically reduced lung inflammation in mice upon high-dose pulmonary challenge with The cPLA α-deficient mice also suffered no bacteremia and survived a pulmonary challenge that was lethal to wild-type mice. Our data suggest that cPLA α plays a crucial role in eliciting pulmonary inflammation during pneumococcal infection and is required for lethal systemic infection following lung challenge.
[Mh] Termos MeSH primário: Células Epiteliais/imunologia
Fosfolipases A2 do Grupo IV/imunologia
Interações Hospedeiro-Patógeno
Pulmão/imunologia
Infecções Pneumocócicas/imunologia
Pneumonia Bacteriana/imunologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Ácido Araquidônico/imunologia
Ácido Araquidônico/metabolismo
Bacteriemia/genética
Bacteriemia/imunologia
Bacteriemia/prevenção & controle
Linhagem Celular Tumoral
Fatores Quimiotáticos/imunologia
Fatores Quimiotáticos/metabolismo
Clorobenzoatos/farmacologia
Cinamatos/farmacologia
Cicloexanonas/farmacologia
Inibidores Enzimáticos/farmacologia
Células Epiteliais/efeitos dos fármacos
Células Epiteliais/enzimologia
Células Epiteliais/microbiologia
Fosfolipases A2 do Grupo IV/antagonistas & inibidores
Fosfolipases A2 do Grupo IV/deficiência
Fosfolipases A2 do Grupo IV/genética
Seres Humanos
Pulmão/efeitos dos fármacos
Pulmão/enzimologia
Pulmão/microbiologia
Camundongos
Camundongos Endogâmicos BALB C
Camundongos Knockout
Infiltração de Neutrófilos/efeitos dos fármacos
Neutrófilos/efeitos dos fármacos
Neutrófilos/imunologia
Neutrófilos/microbiologia
Infecções Pneumocócicas/genética
Infecções Pneumocócicas/microbiologia
Infecções Pneumocócicas/mortalidade
Pneumonia Bacteriana/genética
Pneumonia Bacteriana/microbiologia
Pneumonia Bacteriana/mortalidade
Streptococcus pneumoniae/efeitos dos fármacos
Streptococcus pneumoniae/genética
Streptococcus pneumoniae/patogenicidade
Análise de Sobrevida
Migração Transendotelial e Transepitelial/efeitos dos fármacos
Migração Transendotelial e Transepitelial/imunologia
ortoaminobenzoatos/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Chemotactic Factors); 0 (Chlorobenzoates); 0 (Cinnamates); 0 (Cyclohexanones); 0 (Enzyme Inhibitors); 0 (ortho-Aminobenzoates); 110683-10-8 (4-amylcinnamoylanthranilic acid); 27YG812J1I (Arachidonic Acid); 83654-05-1 (1,6-bis(cyclohexyloximinocarbonyl)hexane); 99754-06-0 (2-(4-amylcinnamoyl)amino-4-chlorobenzoic acid); EC 3.1.1.4 (Group IV Phospholipases A2)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171025
[Lr] Data última revisão:
171025
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170816
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28768929
[Au] Autor:Teshima S; Kawakami S; Sugimoto S; Matsunami K; Otsuka H; Shinzato T
[Ad] Endereço:Graduate School of Biomedical and Health Sciences, Hiroshima University.
[Ti] Título:Aliphatic Glucoside, Zanthoionic Acid and Megastigmane Glucosides: Zanthoionosides A-E from the Leaves of Zanthoxylum ailanthoides.
[So] Source:Chem Pharm Bull (Tokyo);65(8):754-761, 2017.
[Is] ISSN:1347-5223
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:From the leaves of Zanthoxylum ailanthoides, 4'-O-p-E-coumaric acid esters of 2-propanol ß-D-glucopyranoside, megastigmane and megastigmane glucosides were isolated. Their structures were elucidated by spectroscopic evidence. The absolute configurations of the megastigmane and aglycone of megastigmane glucosides were determined by the octant rule and modified Mosher's method after protection of carboxylic acids by p-bromophenacyl esters and primary alcohols by pivaloyl esters.
[Mh] Termos MeSH primário: Cicloexanonas/isolamento & purificação
Glucosídeos/isolamento & purificação
Norisoprenoides/isolamento & purificação
Folhas de Planta/química
Zanthoxylum/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cicloexanonas/química
Glucosídeos/química
Conformação Molecular
Norisoprenoides/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclohexanones); 0 (Glucosides); 0 (Norisoprenoids); 0 (megastigmane); 0 (zanthoionic acid)
[Em] Mês de entrada:1708
[Cu] Atualização por classe:170829
[Lr] Data última revisão:
170829
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170804
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1248/cpb.c17-00211


  9 / 2291 MEDLINE  
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Texto completo
[PMID]:28675829
[Au] Autor:Liu R; Su Y; Yang J; Wang A
[Ad] Endereço:State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China.
[Ti] Título:Polyprenylated acylphloroglucinols from Hypericum scabrum.
[So] Source:Phytochemistry;142:38-50, 2017 Oct.
[Is] ISSN:1873-3700
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Fourteen phloroglucinols, named hyperciumoxide A-N, and a known compound were isolated from air-dried aerial parts of Hypericum scabrum. The structures of these compounds were deduced on the basis of extensive 1D- and 2D-NMR experiments. Hepatoprotective properties against D-galactosamine-induced HL-7702 cell damage of isolated compounds were evaluated. Meanwhile, these compounds were also tested for antidepressant activity by inhibiting reuptake of tritiated serotonin ([ H]-5-HT) and Noradrenalinet ([ H]-NE) in rat brain synaptosomes.
[Mh] Termos MeSH primário: Antidepressivos/isolamento & purificação
Medicamentos de Ervas Chinesas/isolamento & purificação
Compostos Heterocíclicos de Anel em Ponte/farmacologia
Hypericum/química
Floroglucinol/isolamento & purificação
Componentes Aéreos da Planta/química
Antagonistas da Serotonina/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antidepressivos/química
Antidepressivos/farmacologia
Encéfalo/efeitos dos fármacos
Cicloexanonas/química
Cicloexanonas/isolamento & purificação
Cicloexanonas/farmacologia
Medicamentos de Ervas Chinesas/química
Medicamentos de Ervas Chinesas/farmacologia
Células HL-60
Compostos Heterocíclicos de Anel em Ponte/química
Seres Humanos
Fígado/efeitos dos fármacos
Estrutura Molecular
Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular
Floroglucinol/análogos & derivados
Floroglucinol/química
Floroglucinol/farmacologia
Ratos
Antagonistas da Serotonina/química
Antagonistas da Serotonina/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Antidepressive Agents); 0 (Cyclohexanones); 0 (Drugs, Chinese Herbal); 0 (Heterocyclic Compounds, Bridged-Ring); 0 (Serotonin Antagonists); 0 (hyperciumoxide N); 5QOR3YM052 (cyclohexanone); DHD7FFG6YS (Phloroglucinol)
[Em] Mês de entrada:1709
[Cu] Atualização por classe:170915
[Lr] Data última revisão:
170915
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170705
[St] Status:MEDLINE


  10 / 2291 MEDLINE  
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Texto completo
[PMID]:28662111
[Au] Autor:Kaundun SS; Hutchings SJ; Dale RP; Howell A; Morris JA; Kramer VC; Shivrain VK; Mcindoe E
[Ad] Endereço:Syngenta Ltd., Jealott's Hill International Research Centre, Bracknell, Berkshire, United Kingdom.
[Ti] Título:Mechanism of resistance to mesotrione in an Amaranthus tuberculatus population from Nebraska, USA.
[So] Source:PLoS One;12(6):e0180095, 2017.
[Is] ISSN:1932-6203
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Amaranthus tuberculatus is a troublesome weed in corn and soybean production systems in Midwestern USA, due in part to its ability to evolve multiple resistance to key herbicides including 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD). Here we have investigated the mechanism of resistance to mesotrione, an important chemical for managing broadleaf weeds in corn, in a multiple herbicide resistant population (NEB) from Nebraska. NEB showed a 2.4-fold and 45-fold resistance increase to mesotrione compared to a standard sensitive population (SEN) in pre-emergence and post-emergence dose-response pot tests, respectively. Sequencing of the whole HPPD gene from 12 each of sensitive and resistant plants did not detect any target-site mutations that could be associated with post-emergence resistance to mesotrione in NEB. Resistance was not due to HPPD gene duplication or over-expression before or after herbicide treatment, as revealed by qPCR. Additionally, no difference in mesotrione uptake was detected between NEB and SEN. In contrast, higher levels of mesotrione metabolism via 4-hydroxylation of the dione ring were observed in NEB compared to the sensitive population. Overall, the NEB population was characterised by lower levels of parent mesotrione exported to other parts of the plant, either as a consequence of metabolism in the treated leaves and/or impaired translocation of the herbicide. This study demonstrates another case of non-target-site based resistance to an important class of herbicides in an A. tuberculatus population. The knowledge generated here will help design strategies for managing multiple herbicide resistance in this problematic weed species.
[Mh] Termos MeSH primário: Amaranthus/efeitos dos fármacos
Cicloexanonas/farmacologia
Herbicidas/farmacologia
Plantas Daninhas/efeitos dos fármacos
[Mh] Termos MeSH secundário: Amaranthus/genética
Amaranthus/metabolismo
Transporte Biológico
Radioisótopos de Carbono/metabolismo
Duplicação Gênica
Genes de Plantas
Nebraska
Plantas Daninhas/genética
Plantas Daninhas/metabolismo
Reação em Cadeia da Polimerase em Tempo Real
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbon Radioisotopes); 0 (Cyclohexanones); 0 (Herbicides); 48TR68G21T (mesotrione)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171002
[Lr] Data última revisão:
171002
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170630
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1371/journal.pone.0180095



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