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[PMID]:23949154
[Au] Autor:Xu B; Gao L; Wang L; Tang G; He M; Yu Y; Ni X; Sun Y
[Ad] Endereço:Department of Urology, Changhai Hospital, Shanghai 200433, China.
[Ti] Título:Effects of platelet-activating factor and its differential regulation by androgens and steroid hormones in prostate cancers.
[So] Source:Br J Cancer;109(5):1279-86, 2013 Sep 03.
[Is] ISSN:1532-1827
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:BACKGROUND: Platelet-activating factor (PAF) is an arachidonic acid metabolite that plays an important role in cell proliferation, migration and neoangiogenesis, but whether it is involved in the progression of prostate cancer remains undiscovered. METHODS: Clinical prostate specimens were investigated with immunohistochemistry method and in vitro cell experiments referred to MTS cell proliferation assay, invasion and migration experiment, quantitative real-time RT-PCR assay, western blotting analysis and ELISA assay. RESULTS: Platelet-activating factor synthetase, lyso-PAF acetyl transferase (LPCAT1), increased significantly in castration-resistant prostate cancer (CRPC) specimens and CRPC PC-3 cells than that in controls. Intriguingly, PAF induced invasion and migration of PC-3 cells but not LNCaP cells. The PAF receptor antagonist inhibited proliferation of LNCaP and PC-3 cells. Dihydrotestosterone (DHT) treatment caused a decrease in LPCAT1 expression and PAF release in LNCaP cells, which could be blocked by androgen receptor antagonists. Finally, DHT increased LPCAT1 expression and PAF release in PC-3 cells in a Wnt/ß-catenin-dependent manner. CONCLUSION: For the first time, our data supported that PAF might play pivotal roles in the progression of prostate cancer, which might throw a new light on the treatment of prostate cancer and the prevention of the emergence of CRPC.
[Mh] Termos MeSH primário: Androgênios/metabolismo
Fator de Ativação de Plaquetas/metabolismo
Neoplasias da Próstata/metabolismo
[Mh] Termos MeSH secundário: 1-Acilglicerofosfocolina O-Aciltransferase/biossíntese
1-Acilglicerofosfocolina O-Aciltransferase/metabolismo
Antagonistas de Receptores de Andrógenos/farmacologia
Linhagem Celular Tumoral
Movimento Celular
Proliferação Celular
Ciclofenil/farmacologia
Di-Hidrotestosterona/farmacologia
Progressão da Doença
Estradiol/farmacologia
Antagonistas de Hormônios/farmacologia
Seres Humanos
Imidazóis/farmacologia
Indóis/farmacologia
Masculino
Mifepristona/farmacologia
Fator de Ativação de Plaquetas/antagonistas & inibidores
Inibidores de Proteínas Quinases/farmacologia
Interferência de RNA
RNA Interferente Pequeno
Proteínas Wnt/metabolismo
beta Catenina/genética
beta Catenina/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (ABT 491); 0 (Androgen Receptor Antagonists); 0 (Androgens); 0 (Hormone Antagonists); 0 (Imidazoles); 0 (Indoles); 0 (Platelet Activating Factor); 0 (Protein Kinase Inhibitors); 0 (RNA, Small Interfering); 0 (Wnt Proteins); 0 (beta Catenin); 08J2K08A3Y (Dihydrotestosterone); 320T6RNW1F (Mifepristone); 4TI98Z838E (Estradiol); EC 2.3.1.23 (1-Acylglycerophosphocholine O-Acyltransferase); EC 2.3.1.23 (Lpcat1 protein, human); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:1311
[Cu] Atualização por classe:150423
[Lr] Data última revisão:
150423
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130817
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1038/bjc.2013.480


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[PMID]:22776422
[Au] Autor:Wang H; Meyer K; Korz V
[Ad] Endereço:Leibniz Institute for Neurobiology, Brenneckestrasse 6, D-39118 Magdeburg, Germany.
[Ti] Título:Stress induced hippocampal mineralocorticoid and estrogen receptor ß gene expression and long-term potentiation in male adult rats is sensitive to early-life stress experience.
[So] Source:Psychoneuroendocrinology;38(2):250-62, 2013 Feb.
[Is] ISSN:1873-3360
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Glucocorticoid hormones and their receptors have been identified to be involved in emotional and cognitive disorders in early stressed subjects during adulthood. However, the impact of other steroid hormones and receptors has been considered less. Especially, functional roles of estrogen and estrogen receptors in male subjects are largely unknown. Therefore, we measured hippocampal concentrations of 17ß-estradiol, corticosterone and testosterone, as well as the gene expression of estrogen receptor α and ß (ERα, ß), androgen receptor (AR), glucocorticoid (GR) and mineralocorticoid (MR) receptors after stress in adulthood in maternally separated (MS+; at postnatal days 14-16 for 6h each day) and control (MS-) male rats. In vivo hippocampal long-term potentiation (LTP) serves as a cellular model of learning and memory formation. Population spike- (PSA) and the fEPSP-LTP within the dentate gyrus (DG) were reinforced by elevated-platform-stress (EP-stress) in MS- but not in MS+ rats. MR- and ERß-mRNA were upregulated 1h after EP-stress in MS- but not in MS+ rats as compared to non-stressed littermates. Infusion of an MR antagonist before LTP induction blocked early- and late-PSA- and -fEPSP-LTP, whereas blockade of ERß impaired only the late PSA-LTP. Application of a DNA methyltransferase (DNMT) inhibitor partly restored the LTP-reinforcement in MS+ rats, accompanied by a retrieval of ERß- but not MR-mRNA upregulation. Basal ERß gene promoter methylation was similar between groups, whereas MS+ and MS- rats showed different methylation patterns across CpG sites after EP-stress. These findings indicate a key role of ERß in early-stress mediated emotionality and emotion-induced late-LTP in adult male rats via DNA methylation mechanisms.
[Mh] Termos MeSH primário: Receptor beta de Estrogênio/biossíntese
Hipocampo/metabolismo
Hipocampo/fisiopatologia
Potenciação de Longa Duração/fisiologia
Receptores de Mineralocorticoides/biossíntese
Estresse Psicológico/genética
Estresse Psicológico/fisiopatologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Fatores Etários
Animais
Azacitidina/análogos & derivados
Azacitidina/farmacologia
Corticosterona/metabolismo
Ciclofenil/farmacologia
Metilação de DNA/efeitos dos fármacos
Metilação de DNA/fisiologia
Metilases de Modificação do DNA/antagonistas & inibidores
Giro Denteado/fisiopatologia
Estradiol/metabolismo
Receptor alfa de Estrogênio/biossíntese
Expressão Gênica/efeitos dos fármacos
Expressão Gênica/fisiologia
Potenciação de Longa Duração/efeitos dos fármacos
Potenciação de Longa Duração/genética
Masculino
Privação Materna
Antagonistas de Receptores de Mineralocorticoides/farmacologia
Regiões Promotoras Genéticas/fisiologia
Ratos
Ratos Wistar
Receptores Androgênicos/biossíntese
Receptores de Glucocorticoides/metabolismo
Espironolactona/análogos & derivados
Espironolactona/farmacologia
Testosterona/metabolismo
Regulação para Cima/efeitos dos fármacos
Regulação para Cima/fisiologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Estrogen Receptor alpha); 0 (Estrogen Receptor beta); 0 (Mineralocorticoid Receptor Antagonists); 0 (Receptors, Androgen); 0 (Receptors, Glucocorticoid); 0 (Receptors, Mineralocorticoid); 27O7W4T232 (Spironolactone); 3XMK78S47O (Testosterone); 4TI98Z838E (Estradiol); 6995V82D0B (eplerenone); 776B62CQ27 (decitabine); EC 2.1.1.- (DNA Modification Methylases); J468V64WZ1 (Cyclofenil); M801H13NRU (Azacitidine); W980KJ009P (Corticosterone)
[Em] Mês de entrada:1403
[Cu] Atualização por classe:130129
[Lr] Data última revisão:
130129
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:120711
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:23264159
[Au] Autor:Clarke B; Sykakis E; Parmar DN
[Ad] Endereço:Department of Ophthalmology, Whipps Cross University Hospital, London, UK. esykakis@gmail.com
[Ti] Título:Cyclofenil as a possible cause of non-arteritic anterior ischaemic optic neuropathy.
[So] Source:BMJ Case Rep;2012, 2012 Dec 20.
[Is] ISSN:1757-790X
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A 27-year-old woman receiving the steroid drug cyclofenil as a fertility adjunct, experienced blurred vision 24 h after missing a dose and taking a double dose to 'catch up' with her therapeutic protocol. She was found to have a non-arteritic anterior ischaemic optic neuropathy with a visual hemifield defect and impaired optic nerve function, which has not since shown any recovery. This case highlights the prothrombotic potential for the drug when used above normal dosing range, and is therefore of great guidance for those initiating it as a fertility treatment, or in unlicensed use.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclofenil/efeitos adversos
Fármacos para a Fertilidade Feminina/efeitos adversos
Neuropatia Óptica Isquêmica/induzido quimicamente
[Mh] Termos MeSH secundário: Adulto
Feminino
Seres Humanos
[Pt] Tipo de publicação:CASE REPORTS; JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Fertility Agents, Female); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:1307
[Cu] Atualização por classe:160519
[Lr] Data última revisão:
160519
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:121225
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:20334372
[Au] Autor:Kieser KJ; Kim DW; Carlson KE; Katzenellenbogen BS; Katzenellenbogen JA
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, University of Illinois, 600 South Mathews Avenue, Urbana, Illinois 61801, USA.
[Ti] Título:Characterization of the pharmacophore properties of novel selective estrogen receptor downregulators (SERDs).
[So] Source:J Med Chem;53(8):3320-9, 2010 Apr 22.
[Is] ISSN:1520-4804
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Selective estrogen receptor (ER) down-regulators (SERDs) reduce ERalpha protein levels as well as block ER activity and therefore are promising therapeutic agents for the treatment of hormone refractory breast cancer. Starting with the triarylethylene acrylic acid SERD 4, we have investigated how alterations in both the ligand core structure and the appended acrylic acid substituent affect SERD activity. The new ligands were based on high affinity, symmetrical cyclofenil or bicyclo[3.3.1]nonane core systems, and in these, the position of the carboxyl group was extended from the ligand core, either retaining the vinylic linkage of the substituent or replacing it with an ether linkage. Although most structural variants showed binding affinities for ERalpha and ERbeta higher than that of 4, only the compounds preserving the acrylic acid side chain retained SERD activity, although they could possess varying core structures. Hence, the acrylic acid moiety of the ligand is crucial for SERD-like blockade of ER activities.
[Mh] Termos MeSH primário: Acrilatos/síntese química
Compostos Bicíclicos com Pontes/síntese química
Ciclofenil/análogos & derivados
Ciclofenil/síntese química
Receptor alfa de Estrogênio/biossíntese
[Mh] Termos MeSH secundário: Acrilatos/farmacologia
Proteínas Adaptadoras de Transdução de Sinal/genética
Proteínas Adaptadoras de Transdução de Sinal/metabolismo
Ligação Competitiva
Neoplasias da Mama
Compostos Bicíclicos com Pontes/farmacologia
Anidrases Carbônicas/genética
Anidrases Carbônicas/metabolismo
Linhagem Celular Tumoral
Ciclofenil/farmacologia
Regulação para Baixo
Receptor alfa de Estrogênio/metabolismo
Receptor beta de Estrogênio/metabolismo
Feminino
Seres Humanos
Ligantes
Proteínas dos Microfilamentos/genética
Proteínas dos Microfilamentos/metabolismo
Neuropeptídeos/genética
Neuropeptídeos/metabolismo
Proteínas Nucleares/genética
Proteínas Nucleares/metabolismo
RNA Mensageiro/metabolismo
Ensaio Radioligante
Receptores de Progesterona/genética
Receptores de Progesterona/metabolismo
Relação Estrutura-Atividade
Transcrição Genética
Fator Trefoil-1
Proteínas Supressoras de Tumor/genética
Proteínas Supressoras de Tumor/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Acrylates); 0 (Adaptor Proteins, Signal Transducing); 0 (B cell linker protein); 0 (Bridged Bicyclo Compounds); 0 (Estrogen Receptor alpha); 0 (Estrogen Receptor beta); 0 (Ligands); 0 (Microfilament Proteins); 0 (Neuropeptides); 0 (Nuclear Proteins); 0 (RNA, Messenger); 0 (Receptors, Progesterone); 0 (TFF1 protein, human); 0 (Trefoil Factor-1); 0 (Tumor Suppressor Proteins); 0 (ectodermal-neural cortex 1 protein); EC 4.2.1.1 (Carbonic Anhydrases); EC 4.2.1.1 (carbonic anhydrase XII); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:1005
[Cu] Atualização por classe:170220
[Lr] Data última revisão:
170220
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100326
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/jm100047k


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[PMID]:20230029
[Au] Autor:Kim SH; Gunther JR; Katzenellenbogen JA
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, University of Illinois, 600 South Mathews Avenue, Urbana, Illinois 61801, USA.
[Ti] Título:Monitoring a coordinated exchange process in a four-component biological interaction system: development of a time-resolved terbium-based one-donor/three-acceptor multicolor FRET system.
[So] Source:J Am Chem Soc;132(13):4685-92, 2010 Apr 07.
[Is] ISSN:1520-5126
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Hormonal regulation of cellular function involves the binding of small molecules with receptors that then coordinate subsequent interactions with other signal transduction proteins. These dynamic, multicomponent processes are difficult to track in cells and even in reconstituted in vitro systems, and most methods can monitor only two-component interactions, often with limited capacity to follow dynamic changes. Through a judicious choice of three organic acceptor fluorophores paired with a terbium donor fluorophore, we have developed the first example of a one-donor/three-acceptor multicolor time-resolved fluorescence energy transfer (TR-FRET) system, and we have exemplified its use by monitoring a ligand-regulated protein-protein exchange process in a four-component biological system. By careful quantification of the emission from each of the three acceptors at the four channels for terbium donor emission, we demonstrate that any of these donor channels can be used to estimate the magnitude of the three FRET signals in this terbium-donor triple-acceptor system with minimal bleedthrough. Using this three-channel terbium-based, TR-FRET assay system, we show in one experiment that the addition of a fluorescein-labeled estrogen agonist displaces a SNAPFL-labeled antiestrogen from the ligand binding pocket of a terbium-labeled estrogen receptor, at the same time causing a Cy5-labeled coactivator to be recruited to the estrogen receptor. This experiment demonstrates the power of a four-color TR-FRET experiment, and it shows that the overall process of estrogen receptor ligand exchange and coactivator binding is a dynamic but precisely coordinated process.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbocianinas/química
Receptor alfa de Estrogênio/química
Fluoresceína/química
Transferência Ressonante de Energia de Fluorescência/métodos
Térbio/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Biotina/química
Ciclofenil/química
Ciclofenil/farmacologia
Receptor alfa de Estrogênio/agonistas
Receptor alfa de Estrogênio/antagonistas & inibidores
Etinilestradiol/química
Etinilestradiol/farmacologia
Iodoacetamida/química
Ligantes
Estrutura Molecular
Coativador 3 de Receptor Nuclear/química
Ligação Proteica
Estreptavidina/química
Relação Estrutura-Atividade
Fatores de Tempo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbocyanines); 0 (Estrogen Receptor alpha); 0 (Ligands); 0 (cyanine dye 5); 06SSF7P179 (Terbium); 423D2T571U (Ethinyl Estradiol); 6SO6U10H04 (Biotin); 9013-20-1 (Streptavidin); EC 2.3.1.48 (Nuclear Receptor Coactivator 3); J468V64WZ1 (Cyclofenil); TPY09G7XIR (Fluorescein); ZRH8M27S79 (Iodoacetamide)
[Em] Mês de entrada:1007
[Cu] Atualização por classe:161122
[Lr] Data última revisão:
161122
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100317
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ja100248q


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[PMID]:20195693
[Au] Autor:Zhu H; Huang L; Zhang Y; Xu X; Sun Y; Shen YM
[Ad] Endereço:Shanghai Institute of Applied Physics, Chinese Academy of Sciences, Shanghai, 201800, China.
[Ti] Título:Design, synthesis, and evaluation of cyclofenil derivatives for potential SPECT imaging agents.
[So] Source:J Biol Inorg Chem;15(4):591-9, 2010 May.
[Is] ISSN:1432-1327
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:To develop technetium- and rhenium-labeled nonsteroidal estrogen imaging agents for estrogen receptor (ER) positive breast tumors, two groups of rhenium and technetium cyclofenil derivatives were synthesized and characterized. The binding affinities of the rhenium complexes for ERs were determined. The tricarbonyl rhenium complex showed the highest binding affinity for ERs (81.2 for ERbeta, 16.5 for ERalpha). Tricarbonyl technetium cyclofenil complexes were obtained in high radiochemical purity and radiochemical yields. The results of studies of their octanol/water partition and in vitro stability are presented. These results demonstrate that these radiolabeled cyclofenil derivatives may be considered as potential breast cancer imaging agents.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclofenil/síntese química
Desenho de Drogas
Tomografia Computadorizada de Emissão de Fóton Único
[Mh] Termos MeSH secundário: Neoplasias da Mama/diagnóstico por imagem
Neoplasias da Mama/metabolismo
Ciclofenil/química
Ciclofenil/metabolismo
Estabilidade de Medicamentos
Seres Humanos
Ligantes
Octanóis/química
Compostos de Organotecnécio/química
Receptores Estrogênicos/metabolismo
Rênio
Água/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Ligands); 0 (Octanols); 0 (Organotechnetium Compounds); 0 (Receptors, Estrogen); 059QF0KO0R (Water); 7440-15-5 (Rhenium); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:1007
[Cu] Atualização por classe:171013
[Lr] Data última revisão:
171013
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100303
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1007/s00775-010-0627-0


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[PMID]:20187057
[Au] Autor:Sinha DK; Neveu P; Gagey N; Aujard I; Benbrahim-Bouzidi C; Le Saux T; Rampon C; Gauron C; Goetz B; Dubruille S; Baaden M; Volovitch M; Bensimon D; Vriz S; Jullien L
[Ad] Endereço:Ecole Normale Supérieure, Département de Physique, Laboratoire de Physique Statistique UMR CNRS-ENS 8550, 24 rue Lhomond, 75231 Paris, France.
[Ti] Título:Photocontrol of protein activity in cultured cells and zebrafish with one- and two-photon illumination.
[So] Source:Chembiochem;11(5):653-63, 2010 Mar 22.
[Is] ISSN:1439-7633
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We have implemented a noninvasive optical method for the fast control of protein activity in a live zebrafish embryo. It relies on releasing a protein fused to a modified estrogen receptor ligand binding domain from its complex with cytoplasmic chaperones, upon the local photoactivation of a nonendogenous caged inducer. Molecular dynamics simulations were used to design cyclofen-OH, a photochemically stable inducer of the receptor specific for 4-hydroxy-tamoxifen (ER(T2)). Cyclofen-OH was easily synthesized in two steps with good yields. At submicromolar concentrations, it activates proteins fused to the ER(T2) receptor. This was shown in cultured cells and in zebrafish embryos through emission properties and subcellular localization of properly engineered fluorescent proteins. Cyclofen-OH was successfully caged with various photolabile protecting groups. One particular caged compound was efficient in photoinducing the nuclear translocation of fluorescent proteins either globally (with 365 nm UV illumination) or locally (with a focused UV laser or with two-photon illumination at 750 nm). The present method for photocontrol of protein activity could be used more generally to investigate important physiological processes (e.g., in embryogenesis, organ regeneration and carcinogenesis) with high spatiotemporal resolution.
[Mh] Termos MeSH primário: Receptores Estrogênicos/metabolismo
Proteínas Recombinantes de Fusão/metabolismo
Peixe-Zebra/genética
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Linhagem Celular
Cercopithecus aethiops
Ciclofenil/química
Embrião não Mamífero/metabolismo
Proteínas de Fluorescência Verde/análise
Proteínas de Fluorescência Verde/metabolismo
Chaperonas Moleculares/metabolismo
Simulação de Dinâmica Molecular
Processos Fotoquímicos
Fótons
Receptores Estrogênicos/genética
Proteínas Recombinantes de Fusão/análise
Tamoxifeno/análogos & derivados
Tamoxifeno/química
Tamoxifeno/farmacologia
Raios Ultravioleta
Peixe-Zebra/embriologia
Peixe-Zebra/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T; RESEARCH SUPPORT, U.S. GOV'T, NON-P.H.S.
[Nm] Nome de substância:
0 (Molecular Chaperones); 0 (Receptors, Estrogen); 0 (Recombinant Fusion Proteins); 094ZI81Y45 (Tamoxifen); 147336-22-9 (Green Fluorescent Proteins); 17197F0KYM (afimoxifene); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:1008
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100227
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/cbic.201000008


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[PMID]:18841988
[Au] Autor:Kim SH; Gunther JR; Katzenellenbogen JA
[Ad] Endereço:Department of Chemistry of University of Illinois, 600 South Mathews Avenue, Urbana, Illinois 61801, USA.
[Ti] Título:Nonclassical SNAPFL analogue as a Cy5 resonance energy transfer partner.
[So] Source:Org Lett;10(21):4931-4, 2008 Nov 06.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We have synthesized a new SNAPFL analogue (1) that exhibits a large Stokes shift (78 nm) (abs. 542 nm, em. 620 nm) and a good quantum yield. Because of the large overlap between the emission spectrum of 1 and the absorption spectrum of Cy5, 1 functions well as a fluorescence donor to Cy5 and has been used in FRET-based experiments using estrogen receptor site-specifically labeled with Cy5 and a receptor ligand conjugated to SNAPFL.
[Mh] Termos MeSH primário: Benzoatos/química
Carbocianinas/química
Xantenos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Benzoatos/classificação
Ciclofenil/química
Transferência Ressonante de Energia de Fluorescência
Concentração de Íons de Hidrogênio
Estrutura Molecular
Xantenos/classificação
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 ((3,10-dihydroxybenz(c)xanthene-7-yl)-4-carboxy-2-methylbenzene); 0 (Benzoates); 0 (Carbocyanines); 0 (Xanthenes); 0 (cyanine dye 5); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:0812
[Cu] Atualização por classe:170220
[Lr] Data última revisão:
170220
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:081010
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol801907b


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[PMID]:18576435
[Au] Autor:Gärtner P; Hofbauer K; Reichel C; Geisendorfer T; Gmeiner G
[Ad] Endereço:Institute of Applied Synthetic Chemistry, Vienna University of Technology, Vienna, Austria.
[Ti] Título:Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti-estrogenic agent cyclofenil.
[So] Source:J Mass Spectrom;43(7):958-64, 2008 Jul.
[Is] ISSN:1076-5174
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The detection of metabolites of the anti-estrogenic substance cyclofenil, listed on the World Anti-Doping Agency (WADA) Prohibited List since 2004 is described. Target substances are hydroxylated metabolites, bearing an aliphatic hydroxyl group either in the 2-, 3- or 4-position of the aliphatic ring, in addition to the phenolic functions on the aromatic rings. Structural identification used NMR as well as high-resolution mass spectrometry after nano-electrospray ionisation (ESI). Unambiguous detection of all three synthesised cyclofenil metabolites M1-M3 was done using gas chromatography for separation and electron ionisation mass spectrometry for detection of the per-silylated compounds in comparison with a reference urine deriving from an excretion study within the WADA 2007 Educational Programme.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclofenil
Doping nos Esportes
Moduladores de Receptor Estrogênico
Drogas Ilícitas/síntese química
Detecção do Abuso de Substâncias/métodos
[Mh] Termos MeSH secundário: Cromatografia Gasosa
Ciclofenil/análogos & derivados
Ciclofenil/química
Ciclofenil/urina
Moduladores de Receptor Estrogênico/química
Moduladores de Receptor Estrogênico/urina
Seres Humanos
Hidroxilação
Nanotecnologia
Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray
Drogas Ilícitas/urina
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Estrogen Receptor Modulators); 0 (Street Drugs); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:0808
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080626
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/jms.1462


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[PMID]:18371802
[Au] Autor:Pacheco WF; Batalha JA; de Oliveira CC; Aucelio RQ
[Ad] Endereço:Chemistry Department, Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro (PUC-RJ), Rio de Janeiro, RJ 22453-900, Brazil.
[Ti] Título:Fluorimetric determination of cyclofenil using photochemical derivatization.
[So] Source:Talanta;74(5):1442-9, 2008 Feb 15.
[Is] ISSN:1873-3573
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:In this work, a fluorimetric approach for the determination of cyclofenil, 4-4'-(cyclohexylidenemethylene)bis(phenylacetate), is presented. The method was based on the intense fluorescence (250/410 nm) observed after a UV photochemical treatment of cyclofenil. The influence of the pH and solvent system and UV exposure time on the fluorescence magnitude was studied. Optimization of parameters was made using experimental design (factorial design and central composite design). Limit of detection (3S(b)/m) were estimated to be 1.1 x 10(-8)mol L(-1) with the linear dynamic range extending up to 8 x 10(-5)mol L(-1). This analytical approach was tested through the analysis of a commercial pharmaceutical formulation. In this case, tests enabled an average recovery of 98.3+/-3.9% (for n=9) using the analytical curve. The identification of the fluorescent derivative is proposed based on results achieved from GC-MS.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclofenil/análise
Fluorometria/métodos
Fluorometria/normas
[Mh] Termos MeSH secundário: Fármacos para a Fertilidade Feminina
Concentração de Íons de Hidrogênio
Preparações Farmacêuticas
Fotoquímica/métodos
Solventes
Raios Ultravioleta
[Pt] Tipo de publicação:EVALUATION STUDIES; JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Fertility Agents, Female); 0 (Pharmaceutical Preparations); 0 (Solvents); J468V64WZ1 (Cyclofenil)
[Em] Mês de entrada:0804
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080329
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1016/j.talanta.2007.09.022



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