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[PMID]: 28191923 [Au] Autor: Kim E; Song MC; Kim MS; Beom JY; Jung JA; Cho HS; Yoon YJ [Ad] Endereço: Department of Chemistry and Nanoscience, Ewha Womans University , Seoul, Republic of Korea. [Ti] Título: One-Pot Combinatorial Biosynthesis of Glycosylated Anthracyclines by Cocultivation of Streptomyces Strains Producing Aglycones and Nucleotide Deoxysugars. [So] Source: ACS Comb Sci;19(4):262-270, 2017 Apr 10. [Is] ISSN: 2156-8944 [Cp] País de publicação: United States [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Anthracyclines, such as doxorubicin, are effective anticancer drugs composed of a tetracyclic polyketide aglycone and one or more deoxysugar moieties, which play a critical role in their biological activity. A facile one-pot combinatorial biosynthetic system was developed for the generation of a range of glycosylated derivatives of anthracyclines. Cocultivation of Streptomyces venezuelae mutants producing two anthracycline aglycones with eight different nucleotide deoxysugar-producing S. venezuelae mutants that coexpress a substrate-flexible glycosyltransferase led to the generation of 16 aklavinone or ε-rhodomycinone glycosides containing diverse deoxysugar moieties, seven of which are new. This demonstrates the potential of the one-pot combinatorial biosynthetic system based on cocultivation as a facile biological tool capable of combining diverse aglycones and deoxysugars to generate structurally diverse polyketides carrying engineered sugars for drug discovery and development. [Mh] Termos MeSH primário: Antraciclinas/metabolismo Desoxiaçúcares/biossíntese Glicosídeos/biossíntese Nucleotídeos/metabolismo Policetídeos/metabolismo Streptomyces/metabolismo [Mh] Termos MeSH secundário: Técnicas de Química Combinatória Glicosilação Glicosiltransferases/metabolismo Mutação Naftacenos/metabolismo Streptomyces/genética [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Anthracyclines); 0 (Deoxy Sugars); 0 (Glycosides); 0 (Naphthacenes); 0 (Nucleotides); 0 (Polyketides); 16234-96-1 (aklavinone); 21288-60-8 (rhodomycinone); EC 2.4.- (Glycosyltransferases) [Em] Mês de entrada: 1711 [Cu] Atualização por classe: 171107 [Lr] Data última revisão: 171107 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 170214 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1021/acscombsci.6b00194

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[PMID]: 28107655 [Au] Autor: Murakami Y; Shibata T; Ueda K [Ad] Endereço: Graduate School of Engineering, Yokohama National University, Yokohama 240-8501, Japan. [Ti] Título: Discrimination between naphthacene and triphenylene using cellulose tris(4-methylbenzoate) and cellulose tribenzoate: A computational study. [So] Source: Carbohydr Res;439:35-43, 2017 Feb 01. [Is] ISSN: 1873-426X [Cp] País de publicação: Netherlands [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: The mechanisms of naphthacene and triphenylene discrimination using commercially available cellulose tris(4-methylbenzoate) (CMB) and cellulose tribenzoate (CB) chiral stationary phases were investigated using molecular mechanics calculations. Naphthacene and triphenylene could be separated by liquid chromatography on CMB and CB, with triphenylene being eluted earlier than naphthacene on both phases. However, the corresponding separation factor is much larger for CMB than for CB. The docking of these polycyclic aromatic hydrocarbons to the above polymers suggested that the most important sites of CMB and CB for interacting with these hydrocarbons are located at equivalent positions, featuring a space surrounded by main chain glucose units and benzoyl side chains. The difference of hydrocarbon stabilization energies with CMB and CB agreed well with the observed chromatographic separation factors. [Mh] Termos MeSH primário: Benzoatos/química Celulose/análogos & derivados Crisenos/isolamento & purificação Naftacenos/isolamento & purificação [Mh] Termos MeSH secundário: Sítios de Ligação Configuração de Carboidratos Celulose/química Cromatografia Líquida de Alta Pressão Crisenos/química Simulação de Acoplamento Molecular Naftacenos/química Termodinâmica [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Benzoates); 0 (Chrysenes); 0 (Naphthacenes); 0 (tris(4-methylbenzoate)cellulose); 18WX3373I0 (triphenylene); 9004-34-6 (Cellulose); QYJ5Z6712R (naphthacene) [Em] Mês de entrada: 1702 [Cu] Atualização por classe: 171116 [Lr] Data última revisão: 171116 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 170121 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 27924114 [Au] Autor: Hirose T; Kojima Y; Matsui H; Hanaki H; Iwatsuki M; Shiomi K; Omura S; Sunazuka T [Ad] Endereço: Graduate School of Infection Control Sciences and Kitasato Institute for Life Sciences, Kitasato University, Tokyo, Japan. [Ti] Título: Total synthesis of (±)-naphthacemycin A , possessing both antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and circumventing effect of ß-lactam resistance. [So] Source: J Antibiot (Tokyo);70(5):574-581, 2017 May. [Is] ISSN: 0021-8820 [Cp] País de publicação: Japan [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: The total synthesis of KB-3346-5A , named naphthacemycin A , has been accomplished by combining the Dötz reaction and Suzuki-Miyaura cross coupling as well as employing Friedel-Crafts reaction with dienone-phenol rearrangement as key steps. We also describe the preparation of the simplified tetarimycin A and naphthacemycin A analogs as a model study, which coincidentally reveal unique properties of naturally occurring naphthacene-5,6,11(12H)-trione framework. The synthesized compounds were evaluated for antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE) to elucidate their structure-activity relationships (SARs), the results of which agreed with a previously reported preliminary SAR study of tetarimycin A. [Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/farmacologia Enterococcus/efeitos dos fármacos Staphylococcus aureus Resistente à Meticilina/efeitos dos fármacos Naftacenos/farmacologia [Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/síntese química Antibacterianos/química Naftacenos/síntese química Naftacenos/química Relação Estrutura-Atividade Resistência a Vancomicina Resistência beta-Lactâmica beta-Lactamas/farmacologia [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Naphthacenes); 0 (beta-Lactams); 0 (naphthacemycin A9) [Em] Mês de entrada: 1706 [Cu] Atualização por classe: 170620 [Lr] Data última revisão: 170620 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 161208 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1038/ja.2016.141

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[PMID]: 27451626 [Au] Autor: Shibao H; Nakahara Y; Uno K; Tanaka I [Ti] Título: Investigation of Ultraviolet Light Curable Polysilsesquioxane Gate Dielectric Layers for Pentacene Thin Film Transistors. [So] Source: J Nanosci Nanotechnol;16(4):3327-31, 2016 Apr. [Is] ISSN: 1533-4880 [Cp] País de publicação: United States [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Polysilsesquioxane (PSQ) comprising 3-methacryloxypropyl groups was investigated as an ultraviolet (UV)-light curable gate dielectric-material for pentacene thin film transistors (TFTs). The surface of UV-light cured PSQ films was smoother than that of thermally cured ones, and the pentacene layers deposited on the UV-Iight cured PSQ films consisted of larger grains. However, carrier mobility of the TFTs using the UV-light cured PSQ films was lower than that of the TFTs using the thermally cured ones. It was shown that the cross-linker molecules, which were only added to the UV-light cured PSQ films, worked as a major mobility-limiting factor for the TFTs. [Mh] Termos MeSH primário: Membranas Artificiais Nanopartículas/química Naftacenos/química Compostos de Organossilício/química Transistores Eletrônicos [Mh] Termos MeSH secundário: Cristalização/métodos Impedância Elétrica Desenho de Equipamento Análise de Falha de Equipamento Dureza/efeitos da radiação Nanopartículas/efeitos da radiação Nanopartículas/ultraestrutura Compostos de Organossilício/efeitos da radiação Raios Ultravioleta [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Membranes, Artificial); 0 (Naphthacenes); 0 (Organosilicon Compounds); 0 (polysilsesquioxane); 9FQU5HA0UY (pentacene) [Em] Mês de entrada: 1609 [Cu] Atualização por classe: 171116 [Lr] Data última revisão: 171116 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 160726 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 27431880 [Au] Autor: Han JL; You J; Yonemura H; Yamada S; Wang SR; Li XG [Ad] Endereço: Tianjin University, School of Chemical Engineering and Technology, Tianjin 300072, China. Youj1983@tju.edu.cn. [Ti] Título: Metallophthalocyanines as triplet sensitizers for highly efficient photon upconversion based on sensitized triplet-triplet annihilation. [So] Source: Photochem Photobiol Sci;15(8):1039-45, 2016 08 04. [Is] ISSN: 1474-9092 [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Soluble palladium and platinum phthalocyanines with coumarin moieties were synthesized with Q bands in the red and near-IR regions, in which the molar extinction coefficients were up to 1.01 × 10(5) cm(-1) mol(-1). These metallophthalocyanines were coupled with rubrene and applied in photon upconversion systems based on triplet-triplet annihilation. The highest upconversion efficiency of the palladium phthalocyanine was 5.6%, which is higher than that of the platinum phthalocyanine-rubrene system. The larger molar extinction coefficient resulted in high upconversion capability (>10(5) cm(-1) mol(-1)) and low saturation incident power (<20 mW cm(-2)). [Mh] Termos MeSH primário: Indóis/química Paládio/química Platina/química [Mh] Termos MeSH secundário: Naftacenos/química Teoria Quântica Espectrofotometria Infravermelho [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Indoles); 0 (Naphthacenes); 49DFR088MY (Platinum); 517-51-1 (rubrene); 5TWQ1V240M (Palladium); V5PUF4VLGY (phthalocyanine) [Em] Mês de entrada: 1709 [Cu] Atualização por classe: 170925 [Lr] Data última revisão: 170925 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 160720 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1039/c6pp00172f

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[PMID]: 27023505 [Au] Autor: Karim M; Jahng Y [Ad] Endereço: Department of Pharmacy, College of Pharmacy, Yeungnam University, Gyeongsan 38541, Korea. mukulnmr@gmail.com. [Ti] Título: Synthesis of Ethano-Bridged Diazapolycenes as Potential Precursors for Diazapolycenes and Their Properties. [So] Source: Molecules;21(4):407, 2016 Mar 25. [Is] ISSN: 1420-3049 [Cp] País de publicação: Switzerland [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: A series of ethanodiazapolycenes were prepared in 87%-89% yields by Friedländer reactions of three o-aminoarenecarbaldehydes with bicyclo[2.2.2]octane-2,5-dione and their spectral, thermal, and structural properties were studied. Subsequent attempts to convert them to diazapolycenes have proved unsuccessful. [Mh] Termos MeSH primário: Naftacenos/síntese química Quinoxalinas/síntese química Semicondutores [Mh] Termos MeSH secundário: Espectroscopia de Ressonância Magnética Estrutura Molecular Naftacenos/química Quinoxalinas/química [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Naphthacenes); 0 (Quinoxalines); 3863-80-7 (azapentacene); 9FQU5HA0UY (pentacene) [Em] Mês de entrada: 1612 [Cu] Atualização por classe: 171116 [Lr] Data última revisão: 171116 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 160330 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 26961271 [Au] Autor: Bittle EG; Basham JI; Jackson TN; Jurchescu OD; Gundlach DJ [Ad] Endereço: National Institute of Standards and Technology, Engineering Physics Division, 100 Bureau Drive, MS 8120, Gaithersburg, Maryland 20899, USA. [Ti] Título: Mobility overestimation due to gated contacts in organic field-effect transistors. [So] Source: Nat Commun;7:10908, 2016 Mar 10. [Is] ISSN: 2041-1723 [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Parameters used to describe the electrical properties of organic field-effect transistors, such as mobility and threshold voltage, are commonly extracted from measured current-voltage characteristics and interpreted by using the classical metal oxide-semiconductor field-effect transistor model. However, in recent reports of devices with ultra-high mobility (>40 cm(2) V(-1) s(-1)), the device characteristics deviate from this idealized model and show an abrupt turn-on in the drain current when measured as a function of gate voltage. In order to investigate this phenomenon, here we report on single crystal rubrene transistors intentionally fabricated to exhibit an abrupt turn-on. We disentangle the channel properties from the contact resistance by using impedance spectroscopy and show that the current in such devices is governed by a gate bias dependence of the contact resistance. As a result, extracted mobility values from d.c. current-voltage characterization are overestimated by one order of magnitude or more. [Mh] Termos MeSH primário: Naftacenos/química Dióxido de Silício/química Transistores Eletrônicos [Mh] Termos MeSH secundário: Espectroscopia Dielétrica Teste de Materiais [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Naphthacenes); 517-51-1 (rubrene); 7631-86-9 (Silicon Dioxide) [Em] Mês de entrada: 1612 [Cu] Atualização por classe: 170220 [Lr] Data última revisão: 170220 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 160311 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1038/ncomms10908

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[PMID]: 26814191 [Au] Autor: Shimizu A; Ito A; Teki Y [Ad] Endereço: Division of Molecular Materials Science, Graduate School of Science, Osaka City University, 3-3-138 Sugimoto, Sumiyoshi-ku, Osaka 558-8585, Japan. teki@sci.osaka-cu.ac.jp. [Ti] Título: Photostability enhancement of the pentacene derivative having two nitronyl nitroxide radical substituents. [So] Source: Chem Commun (Camb);52(14):2889-92, 2016 Feb 18. [Is] ISSN: 1364-548X [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Pentacene derivatives possessing nitronyl nitroxide radical substituents (1a and 1b) were synthesized, and their photochemical properties were evaluated. 1a with two radical substituents showed a remarkable enhancement of photostability compared with pentacene, 6,13-bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene and the monoradical, 1b. This is understood due to the presence of the multiple deactivation pathways in the photoexcited states. [Mh] Termos MeSH primário: Naftacenos/química Óxidos de Nitrogênio/química [Mh] Termos MeSH secundário: Espectroscopia de Ressonância de Spin Eletrônica Processos Fotoquímicos [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Naphthacenes); 0 (Nitrogen Oxides); 9FQU5HA0UY (pentacene); GFQ4MMS07W (nitroxyl) [Em] Mês de entrada: 1610 [Cu] Atualização por classe: 171116 [Lr] Data última revisão: 171116 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 160128 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1039/c5cc09481j

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[PMID]: 26813331 [Au] Autor: Bi D; Mishra A; Gao P; Franckevicius M; Steck C; Zakeeruddin SM; Nazeeruddin MK; Bäuerle P; Grätzel M; Hagfeldt A [Ad] Endereço: Laboratory for Photomolecular Science, Institute of Chemical Sciences and Engineering, École Polytechnique Fédérale de Lausanne, 1015-, Lausanne, Switzerland. [Ti] Título: High-Efficiency Perovskite Solar Cells Employing a S,N-Heteropentacene-based D-A Hole-Transport Material. [So] Source: ChemSusChem;9(5):433-8, 2016 Mar 08. [Is] ISSN: 1864-564X [Cp] País de publicação: Germany [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: We developed a new donor-π-acceptor-type hole-transport material (HTMs) incorporating S,N-heteropentacene as π-spacer, triarylamine as donor, and dicyanovinylene as acceptor. In addition to appropriate frontier molecular orbital energies, the new HTM showed high photo absorptivity in the visible region. Without the use of p-dopants, solution-processed mixed perovskite devices using the HTM achieved power conversion efficiencies of up to 16.9% and high photocurrents of up to 22.2 mA cm(-2). These results demonstrate that heteroacene can be an excellent building block to prepare alternative HTMs for perovskite solar cells and hold promise for further advancement through fine-tuning the molecular structure. [Mh] Termos MeSH primário: Compostos de Cálcio/química Naftacenos/química Óxidos/química Energia Solar Titânio/química [Mh] Termos MeSH secundário: Microscopia Eletrônica de Varredura [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Calcium Compounds); 0 (Naphthacenes); 0 (Oxides); 12194-71-7 (perovskite); 9FQU5HA0UY (pentacene); D1JT611TNE (Titanium) [Em] Mês de entrada: 1610 [Cu] Atualização por classe: 171116 [Lr] Data última revisão: 171116 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 160128 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1002/cssc.201501510

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[PMID]: 25853477 [Au] Autor: Song Q; Chuan X; Chen B; He B; Zhang H; Dai W; Wang X; Zhang Q [Ad] Endereço: a State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs , School of Pharmaceutical Sciences, Peking University , Beijing , China. [Ti] Título: A smart tumor targeting peptide-drug conjugate, pHLIP-SS-DOX: synthesis and cellular uptake on MCF-7 and MCF-7/Adr cells. [So] Source: Drug Deliv;23(5):1734-46, 2016 Jun. [Is] ISSN: 1521-0464 [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Doxorubicin (DOX) is a potent anticancer drug for the treatment of tumors, but the poor specificity and multi-drug resistance (MDR) on tumor cells have restricted its application. Here, a pH and reduction-responsive peptide-drug conjugate (PDC), pHLIP-SS-DOX, was synthesized to overcome these drawbacks. pH low insertion peptide (pHLIP) is a cell penetrating peptide (CPP) with pH-dependent transmembrane ability. And because of the unique cell membrane insertion pattern, it might reverse the MDR. The cellular uptake study showed that on both drug-sensitive MCF-7 and drug-resistant MCF-7/Adr cells, pHLIP-SS-DOX obviously facilitated the uptake of DOX at pH 6.0 and the uptake level on MCF-7/Adr cells was similar with that on MCF-7 cells, indicating that pHLIP-SS-DOX had the ability to target acidic tumor cells and reverse MDR. In vitro cytotoxicity study mediated by GSH-OEt demonstrated that the cytotoxic effect of pHLIP-SS-DOX was reduction responsive, with obvious cytotoxicity at pH 6.0; while it had poor cytotoxicity at pH 7.4, no matter with or without GSH-OEt pretreatment. This illustrated that pHLIP could deliver DOX into tumor cells with acidic microenvironment specifically and could not deliver drugs into normal cells with neutral microenvironment. In summary, pHLIP-SS-DOX is a promising strategy to target drugs to tumors and provides a possibility to overcome MDR. [Mh] Termos MeSH primário: Neoplasias da Mama/tratamento farmacológico Dissulfetos/administração & dosagem Dissulfetos/farmacologia Doxorrubicina/administração & dosagem Doxorrubicina/farmacologia Portadores de Fármacos/química Sistemas de Liberação de Medicamentos/métodos Resistência a Múltiplos Medicamentos/efeitos dos fármacos Resistência a Medicamentos Antineoplásicos/efeitos dos fármacos Nanopartículas/química Naftacenos/farmacologia Peptídeos/administração & dosagem Peptídeos/farmacologia [Mh] Termos MeSH secundário: Neoplasias da Mama/química Linhagem Celular Tumoral Dissulfetos/química Doxorrubicina/química Feminino Seres Humanos Células MCF-7 Naftacenos/química Peptídeos/química [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Disulfides); 0 (Drug Carriers); 0 (Naphthacenes); 0 (Peptides); 0 (pHLIP-SS-DOX); 80168379AG (Doxorubicin) [Em] Mês de entrada: 1703 [Cu] Atualização por classe: 170315 [Lr] Data última revisão: 170315 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 150409 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.3109/10717544.2015.1028601

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