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[PMID]:29353723
[Au] Autor:Wu YZ; Zhang HW; Sun ZH; Dai JG; Hu YC; Li R; Lin PC; Xia GY; Wang LY; Qiu BL; Zhang JF; Ge GB; Lin S
[Ad] Endereço:State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China.
[Ti] Título:Bysspectin A, an unusual octaketide dimer and the precursor derivatives from the endophytic fungus Byssochlamys spectabilis IMM0002 and their biological activities.
[So] Source:Eur J Med Chem;145:717-725, 2018 Feb 10.
[Is] ISSN:1768-3254
[Cp] País de publicação:France
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Bysspectin A (1), a polyketide-derived octaketide dimer with a novel carbon skeleton, and two new precursor derivatives, bysspectins B and C (2 and 3), were obtained from an organic extract of the endophytic fungus Byssochlamys spectabilis that had been isolated from a leaf tissue of the traditional Chinese medicinal plant Edgeworthia chrysantha, together with a known octaketide, paecilocin A (4). Their structures were determined by HRMS, 1D and 2D NMR spectroscopic analysis. A plausible route for their biosynthetic pathway is proposed. Compounds 1-3 were tested for their antimicrobial activities. Only compound 3 was weakly active against Escherichia coli and Staphyloccocus aureus with MIC values of 32 and 64 µg/mL, respectively. Further, the inhibitory effects on human carboxylesterases (hCE1, hCE2) of compounds 1 and 4 were evaluated. The results demonstrated that bysspectin A (1) was a novel and highly selective inhibitor against hCE2 with the IC value of 2.01 µM. Docking simulation also demonstrated that active compound 1 created interaction with the Ser-288 (the catalytic amino-acid in the catalytic cavity) of hCE2 via hydrogen bonding, revealing its highly selective inhibition toward hCE2.
[Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/farmacologia
Byssochlamys/química
Carboxilesterase/antagonistas & inibidores
Hidrolases de Éster Carboxílico/antagonistas & inibidores
Inibidores Enzimáticos/farmacologia
Escherichia coli/efeitos dos fármacos
Policetídeos/farmacologia
Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos
[Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/química
Antibacterianos/isolamento & purificação
Biocatálise
Carboxilesterase/metabolismo
Hidrolases de Éster Carboxílico/metabolismo
Dimerização
Relação Dose-Resposta a Droga
Inibidores Enzimáticos/química
Inibidores Enzimáticos/isolamento & purificação
Seres Humanos
Testes de Sensibilidade Microbiana
Simulação de Acoplamento Molecular
Estrutura Molecular
Policetídeos/química
Policetídeos/isolamento & purificação
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Enzyme Inhibitors); 0 (Polyketides); 0 (bysspectin A); EC 3.1.1.- (Carboxylic Ester Hydrolases); EC 3.1.1.1 (CES1 protein, human); EC 3.1.1.1 (CES2 protein, human); EC 3.1.1.1 (Carboxylesterase)
[Em] Mês de entrada:1803
[Cu] Atualização por classe:180302
[Lr] Data última revisão:
180302
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:180123
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28592143
[Au] Autor:Pang X; Lin X; Tian Y; Liang R; Wang J; Yang B; Zhou X; Kaliyaperumal K; Luo X; Tu Z; Liu Y
[Ad] Endereço:a CAS Key Laboratory of Tropical Marine Bio-resources and Ecology/Guangdong Key Laboratory of Marine Materia Medica/RNAM Center for Marine Microbiology , South China Sea Institute of Oceanology, Chinese Academy of Sciences , Guangzhou , China.
[Ti] Título:Three new polyketides from the marine sponge-derived fungus Trichoderma sp. SCSIO41004.
[So] Source:Nat Prod Res;32(1):105-111, 2018 Jan.
[Is] ISSN:1478-6427
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Three new polyketides named trichbenzoisochromen A (1), 5,7-dihydroxy-3-methyl -2-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione (2) and 7-acetyl-1,3,6-trihydroxyanthracene-9,10- dione (3) together with six known compounds (4-9) were isolated from a sponge-derived fungus Trichoderma sp. SCSIO41004. The structures of three new polyketides (1-3) were determined by the extensive spectroscopic analysis, including 1D, 2D NMR and HRESIMS data. The absolute configuration of compound 1 was confirmed by the specific optical rotation value and CD spectra analyses. Compound 4 exhibited significant inhibitory activity against EV71 with the IC value of 25.7 µM.
[Mh] Termos MeSH primário: Antracenos/química
Antivirais/química
Antivirais/farmacologia
Naftalenos/química
Policetídeos/química
Trichoderma/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Antracenos/farmacologia
Organismos Aquáticos/química
Dicroísmo Circular
Enterovirus Humano A/efeitos dos fármacos
Fermentação
Seres Humanos
Vírus da Influenza A Subtipo H3N2/efeitos dos fármacos
Células K562
Células MCF-7
Espectroscopia de Ressonância Magnética/métodos
Estrutura Molecular
Naftalenos/farmacologia
Policetídeos/farmacologia
Poríferos/microbiologia
Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray
Trichoderma/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Anthracenes); 0 (Antiviral Agents); 0 (Naphthalenes); 0 (Polyketides)
[Em] Mês de entrada:1803
[Cu] Atualização por classe:180301
[Lr] Data última revisão:
180301
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170609
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1080/14786419.2017.1338286


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[PMID]:28562088
[Au] Autor:Yoshida S; Suzuki T; Furuno H; Aboshi T; Murayama T; Koseki T; Shiono Y
[Ad] Endereço:a Faculty of Agriculture, Department of Food, Life, and Environmental Science , Yamagata University , Yamagata , Japan.
[Ti] Título:Spectroscopic characterisation of two polyketide metabolites from Cylindrocarpon sp. from driftwood.
[So] Source:Nat Prod Res;32(1):60-64, 2018 Jan.
[Is] ISSN:1478-6427
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Two new polyketides, (5R,7R,9R)-7,9-dihydroxy-5-decanolide and (4E,6R,9R)- 6,9-dihydroxydec-4-enoic acid (2), were isolated from rice cultures of Cylindrocarpon sp. SY-39 discovered during screening of driftwood at a Shonai coast area in Yamagata, Japan. The structures of 1 and 2 were determined using a variety of spectroscopic methods. Compound 2 exhibited moderate antimicrobial activity against Staphylococcus aureus NBRC 13276 and Aspergillus clavatus F 318a at a concentration of 50 µg per disk.
[Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/farmacologia
Antifúngicos/farmacologia
Hypocreales/química
Policetídeos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/química
Antifúngicos/química
Aspergillus/efeitos dos fármacos
Japão
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Estrutura Molecular
Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos
Estereoisomerismo
Madeira/microbiologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Antifungal Agents); 0 (Polyketides)
[Em] Mês de entrada:1803
[Cu] Atualização por classe:180301
[Lr] Data última revisão:
180301
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170601
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1080/14786419.2017.1332616


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[PMID]:28467388
[Au] Autor:Li J; Li C; Riccio R; Lauro G; Bifulco G; Li TJ; Tang H; Zhuang CL; Ma H; Sun P; Zhang W
[Ad] Endereço:Research Center for Marine Drugs, School of Pharmacy, Second Military Medical University, 325 Guo-He Road, Shanghai 200433, China. lijiao_2012@126.com.
[Ti] Título:Chemistry and Selective Tumor Cell Growth Inhibitory Activity of Polyketides from the South China Sea Sponge Plakortis sp.
[So] Source:Mar Drugs;15(5), 2017 May 03.
[Is] ISSN:1660-3397
[Cp] País de publicação:Switzerland
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Simplextone E ( ), a new metabolite of polyketide origin, was isolated with eight known analogues ( - ) from the South China Sea sponge sp. The relative configuration of the new compound was elucidated by a detailed analysis of the spectroscopic data and quantum mechanical calculation of NMR chemical shifts, aided by the newly reported DP4+ approach. Its absolute configuration was determined by the TDDFT/ECD calculation. Simplextone E ( ) is proven to be one of the isomers of simplextone D. The absolute configuration at C-8 in alkyl chain of plakortone Q ( ) was also assigned based on the NMR calculation. In the preliminary in vitro bioassay, compounds and showed a selective growth inhibitory activity against HCT-116 human colon cancer cells with IC values of 8.3 ± 2.4 and 8.4 ± 2.3 µM, corresponding to that of the positive control, adriamycin (IC 4.1 µM). The two compounds also showed selective activities towards MCF-7 human breast cancer and K562 human erythroleukemia cells while compound only displayed weak activity against K562 cells.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacologia
Proliferação Celular/efeitos dos fármacos
Plakortis/química
Policetídeos/química
Policetídeos/farmacologia
Poríferos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Linhagem Celular Tumoral
China
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais/métodos
Células HCT116
Seres Humanos
Células K562
Células MCF-7
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Polyketides)
[Em] Mês de entrada:1802
[Cu] Atualização por classe:180228
[Lr] Data última revisão:
180228
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170504
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:29184955
[Au] Autor:Liu Z; Chen S; Qiu P; Tan C; Long Y; Lu Y; She Z
[Ad] Endereço:School of Chemistry, Sun Yat-Sen University, Guangzhou 510275, P.R. China. cesshzhg@mail.sysu.edu.cn.
[Ti] Título:(+)- and (-)-Ascomlactone A: a pair of novel dimeric polyketides from a mangrove endophytic fungus Ascomycota sp. SK2YWS-L.
[So] Source:Org Biomol Chem;15(48):10276-10280, 2017 Dec 13.
[Is] ISSN:1477-0539
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A pair of novel enantiomeric polyketide dimers, (+)- and (-)-ascomlactone A (1a and 1b), were obtained from a mangrove endophytic fungus Ascomycota sp. SK2YWS-L. The structures were elucidated based on spectroscopic methods, and the absolute configurations were determined by X-ray diffraction and electronic circular dichroism (ECD) calculations. Ascomlactone A possessed an unprecedented polymerization system, which constructed an unusual nine-membered lactone ring between the monomers. A possible biogenetic pathway was proposed. Both 1a and 1b exhibited significant inhibitory effects against α-glucosidase with IC values of 63.7 and 27.9 µM, respectively. A further docking study provided an inside perspective of the action in α-glucosidase.
[Mh] Termos MeSH primário: Ascomicetos/química
Policetídeos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Modelos Moleculares
Conformação Molecular
Policetídeos/isolamento & purificação
Teoria Quântica
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Polyketides)
[Em] Mês de entrada:1802
[Cu] Atualização por classe:180222
[Lr] Data última revisão:
180222
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:171130
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/c7ob02707a


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[PMID]:28919037
[Au] Autor:Hoefler BC; Stubbendieck RM; Josyula NK; Moisan SM; Schulze EM; Straight PD
[Ad] Endereço:Department of Biochemistry & Biophysics, Texas A&M University, College Station, TX 77843, USA.
[Ti] Título:A Link between Linearmycin Biosynthesis and Extracellular Vesicle Genesis Connects Specialized Metabolism and Bacterial Membrane Physiology.
[So] Source:Cell Chem Biol;24(10):1238-1249.e7, 2017 Oct 19.
[Is] ISSN:2451-9456
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Specialized metabolites support bacterial competitive fitness as antibiotics, signals, pigments, and metal scavengers. Little is known about how specialized metabolites are processed and trafficked for their diverse competitive functions. Linearmycins A and B are linear polyketides with antifungal and antibacterial activity but are colony-localized in imaging mass spectrometry of Streptomyces sp. Mg1 (S. sp. Mg1). To decipher a connection between colony localization and antibiotic activity, we identified the linearmycin gene cluster and investigated linearmycin production and distribution by S. sp. Mg1. Our results uncover a large family of variant linearmycins with limited solubility in aqueous solution. We hypothesized that extracellular vesicles may traffic the lipid-like linearmycins. We found that vesicles isolated from culture supernatants contained linearmycins. Surprisingly, abolishing production of linearmycins in S. sp. Mg1 also diminished extracellular vesicle production. Our results reveal integration of linearmycin biosynthesis with production of extracellular vesicles, suggesting a deep connection between specialized metabolism and bacterial membrane physiology.
[Mh] Termos MeSH primário: Membrana Celular/metabolismo
Vesículas Extracelulares/metabolismo
Policetídeos/metabolismo
Streptomyces/citologia
Streptomyces/metabolismo
[Mh] Termos MeSH secundário: Bacillus subtilis/efeitos dos fármacos
Proteínas de Bactérias/genética
Proteínas de Bactérias/metabolismo
Deleção de Genes
Família Multigênica/genética
Mutação
Policetídeos/farmacologia
Streptomyces/genética
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Bacterial Proteins); 0 (Polyketides)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171030
[Lr] Data última revisão:
171030
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170919
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:28901763
[Au] Autor:He Y; Hu Z; Li Q; Huang J; Li XN; Zhu H; Liu J; Wang J; Xue Y; Zhang Y
[Ad] Endereço:Hubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, School of Pharmacy, Tongji Medical College, Huazhong University of Science and Technology , Wuhan 430030, People's Republic of China.
[Ti] Título:Bioassay-Guided Isolation of Antibacterial Metabolites from Emericella sp. TJ29.
[So] Source:J Nat Prod;80(9):2399-2405, 2017 Sep 22.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Bioassay-guided isolation of metabolites from cultures of the plant-derived fungus Emericella sp. TJ29 yielded three new terpene-polyketide hybrid meroterpenoids, emervaridones A-C (1-3), two new polyketides, varioxiranediols A and B (5 and 6), and three known analogues (4, 7, and 8). The structures and absolute configurations of these new compounds were elucidated by spectroscopic analyses, single-crystal X-ray diffraction, Mo (OAc) -induced electronic circular dichroism (ECD) data, and ECD calculations. To date, only one compound (4) bearing the emervaridone-type carbocyclic skeleton has been reported. The structures of emervaridones A-C (1-3) are new members of this type of natural product, and 1 features the first example of an α-directional H-7' in this structural category. Compounds 1 and 5 were active against five drug-resistant microbial pathogens [methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Enterococcus faecalis, extended-spectrum ß-lactamase-producing Escherichia coli (ESBL-producing E. coli), Pseudomonas aeruginosa, and Klebsiella pneumoniae] with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the micrograms per milliliter range. Notably, the inhibitory effect of emervaridone A (1) against ESBL-producing E. coli was comparable to that of the clinically used antibiotic amikacin, with an MIC value of 2 µg/mL. Compounds 1 and 5, both with low toxicities to mammalian cells, were bacteriostatic and bactericidal, respectively. Importantly, these two compounds may provide novel chemical scaffolds for the discovery of antibacterial agents for drug-resistant microbial pathogens.
[Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/isolamento & purificação
Antibacterianos/farmacologia
Enterococcus faecalis/efeitos dos fármacos
Escherichia coli/efeitos dos fármacos
Klebsiella pneumoniae/efeitos dos fármacos
Staphylococcus aureus Resistente à Meticilina/efeitos dos fármacos
Policetídeos/farmacologia
Pseudomonas aeruginosa/efeitos dos fármacos
Terpenos/isolamento & purificação
Terpenos/farmacologia
beta-Lactamases/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/química
Bioensaio
Emericella
Testes de Sensibilidade Microbiana
Estrutura Molecular
Policetídeos/química
Terpenos/química
beta-Lactamases/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Polyketides); 0 (Terpenes); 0 (emervaridone A); 0 (emervaridone B); 0 (emervaridone C); EC 3.5.2.6 (beta-Lactamases)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171031
[Lr] Data última revisão:
171031
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170914
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/acs.jnatprod.7b00077


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[PMID]:28884584
[Au] Autor:Hussain H; Al-Sadi AM; Schulz B; Steinert M; Khan A; Green IR; Ahmed I
[Ad] Endereço:UoN Chair of Oman's Medicinal Plants & Marine Natural Products, University of Nizwa, PO Box 33, Birkat Al Mauz, Nizwa 616, Sultanate of Oman.
[Ti] Título:A fruitful decade for fungal polyketides from 2007 to 2016: antimicrobial activity, chemotaxonomy and chemodiversity.
[So] Source:Future Med Chem;9(14):1631-1648, 2017 Sep.
[Is] ISSN:1756-8927
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The last three decades have shown that the fungi can be 'biofactories' of novel, bioactive secondary metabolites that produce numerous natural products with novel skeletons and biological activities. Particularly in the last 10 years, large numbers of antimicrobial fungal secondary metabolites have been discovered. This review provides an overview of key, defining developments of the last 10 years regarding the discovery of antimicrobial activity, chemotaxonomy and chemodiversity of fungal polyketides.
[Mh] Termos MeSH primário: Anti-Infecciosos/química
Fungos/química
Policetídeos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Antraquinonas/química
Antraquinonas/isolamento & purificação
Antraquinonas/farmacologia
Anti-Infecciosos/isolamento & purificação
Anti-Infecciosos/farmacologia
Benzofenonas/química
Benzofenonas/isolamento & purificação
Benzofenonas/farmacologia
Cumarínicos/química
Cumarínicos/isolamento & purificação
Cumarínicos/farmacologia
Depsídeos/química
Depsídeos/isolamento & purificação
Depsídeos/farmacologia
Fungos/metabolismo
Bactérias Gram-Negativas/efeitos dos fármacos
Bactérias Gram-Positivas/efeitos dos fármacos
Lactonas/química
Lactonas/isolamento & purificação
Lactonas/farmacologia
Policetídeos/isolamento & purificação
Policetídeos/farmacologia
Pironas/química
Pironas/isolamento & purificação
Pironas/farmacologia
Xantonas/química
Xantonas/isolamento & purificação
Xantonas/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; REVIEW
[Nm] Nome de substância:
0 (Anthraquinones); 0 (Anti-Infective Agents); 0 (Benzophenones); 0 (Coumarins); 0 (Depsides); 0 (Lactones); 0 (Polyketides); 0 (Pyrones); 0 (Xanthones); 3580-77-6 (depsidone); 701M4TTV9O (benzophenone)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171025
[Lr] Data última revisão:
171025
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170909
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.4155/fmc-2017-0028


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[PMID]:28845982
[Au] Autor:Park HB; Park JS; Lee SI; Shin B; Oh DC; Kwon HC
[Ad] Endereço:Natural Constituents Research Center, Korea Institute of Science and Technology (KIST) , Gangneung, Gangwon-do 25451, Republic of Korea.
[Ti] Título:Gordonic Acid, a Polyketide Glycoside Derived from Bacterial Coculture of Streptomyces and Gordonia Species.
[So] Source:J Nat Prod;80(9):2542-2546, 2017 Sep 22.
[Is] ISSN:1520-6025
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Despite numerous efforts to discover novel bioactive products from microorganisms, previously reported compounds are repetitively reisolated. A new polyketide glycoside, gordonic acid (1), isolated from the mixed culture of two Gram-positive bacteria, Gordonia sp. KMC005 and Streptomyces tendae KMC006, is reported. The structure of 1 was characterized as an acyclic polyene polyketide substituted with a ß-d-digitoxopyranose through NMR, HR-ESI-QTOF-MS, IR, and UV spectral data. The stereochemistry for 1 was determined by Mosher's method followed by 2D NOESY analysis and by NMR chemical shift calculations supported by DP4 analysis. Gordonic acid (1) showed weak activity against Micrococcus luteus and Enterococcus hirae.
[Mh] Termos MeSH primário: Glicosídeos/isolamento & purificação
Glicosídeos/farmacologia
Gordonia (Bactéria)/química
Bactérias Gram-Positivas/efeitos dos fármacos
Micrococcus luteus/química
Polienos/química
Policetídeos/química
Policetídeos/isolamento & purificação
Policetídeos/farmacologia
Streptomyces/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Técnicas de Cocultura
Glicosídeos/química
Espectroscopia de Ressonância Magnética
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Glycosides); 0 (Polyenes); 0 (Polyketides); 0 (gordonic acid)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171031
[Lr] Data última revisão:
171031
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170829
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/acs.jnatprod.7b00293


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[PMID]:28805802
[Au] Autor:Zha L; Jiang Y; Henke MT; Wilson MR; Wang JX; Kelleher NL; Balskus EP
[Ad] Endereço:Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, Massachusetts, USA.
[Ti] Título:Colibactin assembly line enzymes use S-adenosylmethionine to build a cyclopropane ring.
[So] Source:Nat Chem Biol;13(10):1063-1065, 2017 Oct.
[Is] ISSN:1552-4469
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Despite containing an α-amino acid, the versatile cofactor S-adenosylmethionine (SAM) is not a known building block for nonribosomal peptide synthetase (NRPS) assembly lines. Here we report an unusual NRPS module from colibactin biosynthesis that uses SAM for amide bond formation and subsequent cyclopropanation. Our findings showcase a new use for SAM and reveal a novel biosynthetic route to a functional group that likely mediates colibactin's genotoxicity.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclopropanos/química
Ciclopropanos/metabolismo
Peptídeo Sintases/metabolismo
Peptídeos/metabolismo
Policetídeos/metabolismo
S-Adenosilmetionina/metabolismo
[Mh] Termos MeSH secundário: Escherichia coli/metabolismo
Peptídeo Sintases/química
Peptídeos/química
Policetídeos/química
S-Adenosilmetionina/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclopropanes); 0 (Peptides); 0 (Polyketides); 0 (colibactin); 7LP2MPO46S (S-Adenosylmethionine); 99TB643425 (cyclopropane); EC 6.3.2.- (Peptide Synthases)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171028
[Lr] Data última revisão:
171028
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170815
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1038/nchembio.2448



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