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Pesquisa : D02.886.680 [Categoria DeCS]
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[PMID]:25418338
[Au] Autor:Muthusamy S; Sivaguru M; Suresh E
[Ad] Endereço:School of Chemistry, Bharathidasan University, Tiruchirappalli, 620024, India. muthu@bdu.ac.in.
[Ti] Título:Indium(III) chloride catalyzed highly diastereoselective domino synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines.
[So] Source:Chem Commun (Camb);51(4):707-10, 2015 Jan 14.
[Is] ISSN:1364-548X
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:An atom-economical diastereoselective synthesis of indenodithiepines and indenodithiocines has been developed via a domino reaction of propargylic alcohols and dithioacetals in the presence of InCl3 as a catalyst. A range of functionalized dithiepines and dithiocines, fused to the indene ring, were obtained in good to excellent yields under mild conditions.
[Mh] Termos MeSH primário: Indenos/síntese química
Índio/química
Tiepinas/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Alquinos/química
Catálise
Indenos/química
Propanóis/química
Estereoisomerismo
Tiepinas/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkynes); 0 (Indenes); 0 (Propanols); 0 (Thiepins); 045A6V3VFX (Indium); 31JB8MKF8Z (indium trichloride); E920VF499L (propargyl alcohol)
[Em] Mês de entrada:1508
[Cu] Atualização por classe:141216
[Lr] Data última revisão:
141216
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:141125
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/c4cc07280d


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[PMID]:23165008
[Au] Autor:Zubair M; Ghosh AC; Schulzke C
[Ad] Endereço:School of Chemistry, Trinity College Dublin, College Green, Dublin 2, Ireland.
[Ti] Título:The unexpected and facile molybdenum mediated formation of tri- and tetracyclic pentathiepins from pyrazine-alkynes and sulfur.
[So] Source:Chem Commun (Camb);49(39):4343-5, 2013 May 14.
[Is] ISSN:1364-548X
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The synthesis of a novel family of pentathiepino-pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is reported. These compounds are formed by the reaction of alkynyl-substituted heterocyclic precursors with elemental sulfur in the presence of molybdenum oxo bis-tetrasulfide under very mild conditions.
[Mh] Termos MeSH primário: Alquinos/química
Molibdênio/química
Pirazinas/química
Piridazinas/química
Pirróis/química
Enxofre/química
Tiepinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Catálise
Cristalografia por Raios X
Conformação Molecular
Piridazinas/síntese química
Pirróis/síntese química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkynes); 0 (Pyrazines); 0 (Pyridazines); 0 (Pyrroles); 0 (Pyrrolopyridazine); 0 (Thiepins); 70FD1KFU70 (Sulfur); 81AH48963U (Molybdenum)
[Em] Mês de entrada:1310
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:121121
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/c2cc37025e


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[PMID]:20919732
[Au] Autor:Wang Y; Niu S; Liu S; Guo L; Che Y
[Ad] Endereço:Key Laboratory of Systematic Mycology & Lichenology, Institute of Microbiology, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, People's Republic of China.
[Ti] Título:The first naturally occurring thiepinols and thienol from an endolichenic fungus Coniochaeta sp.
[So] Source:Org Lett;12(21):5081-3, 2010 Nov 05.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Coniothiepinols A (1) and B (2) and coniothienol A (3), the first naturally occurring thiepinols (1 and 2) and thienol (3), have been isolated from the crude extract of an endolichenic fungus Coniochaeta sp. 1 possesses a unique 8-oxa-2-thia-bicyclo[3.2.1]octane skeleton, and its structure was assigned by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. 1 showed significant activity against the gram-positive bacteria, Enterococcus faecium and Enterococcus faecalis.
[Mh] Termos MeSH primário: Ascomicetos/química
Tiepinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cristalografia por Raios X
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Thiepins)
[Em] Mês de entrada:1101
[Cu] Atualização por classe:101029
[Lr] Data última revisão:
101029
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:101006
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol102168z


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PubMed Central Texto completo
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[PMID]:18790745
[Au] Autor:Mahadevan D; Powis G; Mash EA; George B; Gokhale VM; Zhang S; Shakalya K; Du-Cuny L; Berggren M; Ali MA; Jana U; Ihle N; Moses S; Franklin C; Narayan S; Shirahatti N; Meuillet EJ
[Ad] Endereço:College of Medicine, Arizona Cancer Center, University of Arizona, Tucson, AZ 85721-0038, USA.
[Ti] Título:Discovery of a novel class of AKT pleckstrin homology domain inhibitors.
[So] Source:Mol Cancer Ther;7(9):2621-32, 2008 Sep.
[Is] ISSN:1535-7163
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:AKT, a phospholipid-binding serine/threonine kinase, is a key component of the phosphoinositide 3-kinase cell survival signaling pathway that is aberrantly activated in many human cancers. Many attempts have been made to inhibit AKT; however, selectivity remains to be achieved. We have developed a novel strategy to inhibit AKT by targeting the pleckstrin homology (PH) domain. Using in silico library screening and interactive molecular docking, we have identified a novel class of non-lipid-based compounds that bind selectively to the PH domain of AKT, with "in silico" calculated K(D) values ranging from 0.8 to 3.0 micromol/L. In order to determine the selectivity of these compounds for AKT, we used surface plasmon resonance to measure the binding characteristics of the compounds to the PH domains of AKT1, insulin receptor substrate-1, and 3-phosphoinositide-dependent protein kinase 1. There was excellent correlation between predicted in silico and measured in vitro K(D)s for binding to the PH domain of AKT, which were in the range 0.4 to 3.6 micromol/L. Some of the compounds exhibited PH domain-binding selectivity for AKT compared with insulin receptor substrate-1 and 3-phosphoinositide-dependent protein kinase 1. The compounds also inhibited AKT in cells, induced apoptosis, and inhibited cancer cell proliferation. In vivo, the lead compound failed to achieve the blood concentrations required to inhibit AKT in cells, most likely due to rapid metabolism and elimination, and did not show antitumor activity. These results show that these compounds are the first small molecules selectively targeting the PH domain of AKT.
[Mh] Termos MeSH primário: Desenho de Drogas
Proteínas Proto-Oncogênicas c-akt/antagonistas & inibidores
Proteínas Proto-Oncogênicas c-akt/química
Tiepinas/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Proteínas Adaptadoras de Transdução de Sinal/antagonistas & inibidores
Sequência de Aminoácidos
Animais
Antineoplásicos/síntese química
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacocinética
Antineoplásicos/farmacologia
Ligação Competitiva/efeitos dos fármacos
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Ensaio de Imunoadsorção Enzimática
Feminino
Células HT29
Seres Humanos
Proteínas Substratos do Receptor de Insulina
Masculino
Camundongos
Camundongos Endogâmicos C57BL
Camundongos SCID
Dados de Sequência Molecular
Estrutura Terciária de Proteína
Alinhamento de Sequência
Tiepinas/síntese química
Tiepinas/química
Tiepinas/farmacocinética
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Adaptor Proteins, Signal Transducing); 0 (Antineoplastic Agents); 0 (IRS1 protein, human); 0 (Insulin Receptor Substrate Proteins); 0 (Irs1 protein, mouse); 0 (Thiepins); EC 2.7.11.1 (Proto-Oncogene Proteins c-akt)
[Em] Mês de entrada:0810
[Cu] Atualização por classe:161122
[Lr] Data última revisão:
161122
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080916
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1158/1535-7163.MCT-07-2276


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[PMID]:18665604
[Au] Autor:Navacchia ML; Melucci M; Favaretto L; Zanelli A; Gazzano M; Bongini A; Barbarella G
[Ad] Endereço:Consiglio Nazionale delle Ricerche, Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività, via Gobetti, 101, I-40129, Bologna, Italy.
[Ti] Título:Alkylenesulfanyl-bridged bithienyl cores for simultaneous tuning of electronic, filming, and thermal properties of oligothiophenes.
[So] Source:Org Lett;10(17):3665-8, 2008 Sep 04.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:DPY and DPE alkylenesulfanyl-bridged bithienyls were prepared by a highly effective ring-closing reaction via arylalkylsulfonium intermediate and used as inner cores in oligothiophenes. HOMO-LUMO energy levels, conformational flexibility, and intrinsic asymmetry of the cores are reflected in the electronic, film-forming, and thermal properties of the corresponding oligomers.
[Mh] Termos MeSH primário: Tiofenos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes/síntese química
Compostos Bicíclicos Heterocíclicos com Pontes/química
Eletroquímica
Tiepinas/química
Tiofenos/síntese química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Bridged Bicyclo Compounds, Heterocyclic); 0 (Thiepins); 0 (Thiophenes)
[Em] Mês de entrada:0811
[Cu] Atualização por classe:161124
[Lr] Data última revisão:
161124
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080731
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol801261r


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[PMID]:18627193
[Au] Autor:Bertin PA; Georganopoulou D; Liang T; Eckermann AL; Wunder M; Ahrens MJ; Blackburn GF; Meade TJ
[Ad] Endereço:Ohmx Corporation, Evanston, Illinois 60201, USA. paul@ohmx.com
[Ti] Título:Electroactive self-assembled monolayers on gold via bipodal dithiazepane anchoring groups.
[So] Source:Langmuir;24(16):9096-101, 2008 Aug 19.
[Is] ISSN:0743-7463
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Novel dithiazepane-functionalized ferrocenyl-phenylethynyl oligomers 1 and 2 have been synthesized. Self-assembled monolayers (SAMs) of these ferrocene derivatives have been studied by X-ray photoelectron spectroscopy, ellipsometry, and cyclic voltammetry. It has been shown by XPS that monolayers of the dithiazepane-anchored molecules on gold electrodes contain gold-thiolate species. Cyclic voltammetry of the SAMs were characteristic of stable electroactive monolayers even for single-component SAMs of 1 and 2, with the more ideal responses recorded for the two-component SAMs diluted with undecanethiol. The small variation in peak splittings at progressively higher scan rates in these SAMs makes dithiazepane-bridged redox species promising candidates for further studies on molecular wires with bipodal anchoring.
[Mh] Termos MeSH primário: Ouro/química
Tiepinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cristalografia por Raios X
Eletroquímica
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Thiepins); 7440-57-5 (Gold)
[Em] Mês de entrada:0809
[Cu] Atualização por classe:080814
[Lr] Data última revisão:
080814
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080717
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/la801165b


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[PMID]:17580913
[Au] Autor:Brzostowska EM; Paulynice M; Bentley R; Greer A
[Ad] Endereço:Department of Chemistry and Graduate Center, and The City University of New York (CUNY), Brooklyn College, Brooklyn, New York 11210, USA.
[Ti] Título:Planar chirality due to a polysulfur ring in natural pentathiepin cytotoxins. Implications of planar chirality for enantiospecific biosynthesis and toxicity.
[So] Source:Chem Res Toxicol;20(7):1046-52, 2007 Jul.
[Is] ISSN:0893-228X
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A low-energy pathway for pentathiepin racemization has been found using density functional theory (DFT) calculations. 3-[1,2,3,4,5]pentathiepin-6-yl-propylamine served as a model compound for tunicate-derived pentathiepins. Pentathiepin racemization becomes a low-energy process in the presence of a thiolate ion nucleophile. It is unknown whether the biosynthetic process for pentathiepins is enantiospecific (Bentley, R. (2005) Chem. Soc. Rev. 34, 609) or whether toxicity differs between enantiomers. However, the ease of thiolate ion attack on the polysulfur ring suggests that nucleophiles may induce optical instability on the laboratory time scale. The DFT study predicts that enantiospecific behaviors such as toxicity differences between P- and M-pentathiepins would be difficult to determine experimentally. The computed results fit into a broader picture that nucleophiles assist in ring-opening and equilibration reactions of polysulfanes.
[Mh] Termos MeSH primário: Citotoxinas/química
Propilaminas/química
Sulfetos/química
Tiepinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Citotoxinas/biossíntese
Citotoxinas/toxicidade
Modelos Químicos
Conformação Molecular
Estrutura Molecular
Propilaminas/toxicidade
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
Sulfetos/toxicidade
Tiepinas/toxicidade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (3-(1,2,3,4,5)pentathiepin-6-yl-propylamine); 0 (Cytotoxins); 0 (Propylamines); 0 (Sulfides); 0 (Thiepins)
[Em] Mês de entrada:0710
[Cu] Atualização por classe:071203
[Lr] Data última revisão:
071203
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:070622
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:17266224
[Au] Autor:Ortiz RP; Osuna RM; Hernandez V; Navarrete JT; Vercelli B; Zotti G; Sumerin VV; Balenkova ES; Nenajdenko VG
[Ad] Endereço:Department of Physical Chemistry, University of Málaga, Spain.
[Ti] Título:Push-pull bithienyl chromophore with an unusual transverse path of conjugation.
[So] Source:J Phys Chem A;111(5):841-51, 2007 Feb 08.
[Is] ISSN:1089-5639
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The synthesis, structure, and electronic properties of a novel cross-conjugated 10H-bisthienodithiocin-10-dicyanoethylene are reported. The X-ray single-crystal structure of the compound reveals a nonplanar conformation. The FT-IR and FT-Raman spectra of the compound show a great resemblance, which is a spectroscopic observation common to many push-pull systems. The UV-vis spectrum in CHCl3 displays a strong absorption at 370 nm accompanied by a shoulder at 430 nm so that the optical gap is 2.88 eV. On the other hand, the electrochemical gap amounts to 2.38 V. DFT and TDDFT quantum chemical calculations, at the B3LYP/6-31G** level, have been also performed to (i) determine the minimum-energy molecular structure, (ii) gain knowledge about the equilibrium atomic charges distribution, the topologies, and absolute energies of the frontier molecular orbitals around the gap and about the molecular vibrations which give rise to the most outstanding Raman bands experimentally evidenced, and (iii) to analyze the nature of the vertical one-electron excitations associated to the strongest UV-vis absorptions.
[Mh] Termos MeSH primário: Compostos de Enxofre/química
Compostos de Enxofre/síntese química
Tiepinas/química
Tiepinas/síntese química
Tiofenos/química
Tiofenos/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cristalografia por Raios X
Modelos Químicos
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
Teoria Quântica
Sensibilidade e Especificidade
Espectrofotometria Ultravioleta/métodos
Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier/métodos
Análise Espectral Raman/métodos
Compostos de Enxofre/isolamento & purificação
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (10H-bisthienodithiocin-10-dicyanoethylene); 0 (Sulfur Compounds); 0 (Thiepins); 0 (Thiophenes)
[Em] Mês de entrada:0704
[Cu] Atualização por classe:070201
[Lr] Data última revisão:
070201
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:070203
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:16827112
[Au] Autor:Cerè V; Grossi L; Munari D; Pollicino S; Martelli L; Martelli M
[Ad] Endereço:Department of Organic Chemistry "A. Mangini", University of Bologna, Viale Risorgimento, 4, 40136 Bologna, Italy.
[Ti] Título:Platinum (II) complexes with stereochemically-defined thiepane dioxide diamine ligands as anticancer drugs.
[So] Source:Anticancer Res;26(3A):1815-9, 2006 May-Jun.
[Is] ISSN:0250-7005
[Cp] País de publicação:Greece
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Platinum (II) complexes are accredited with biological activities. New complexes with thiepane dioxide diamine as ligands, characterized by defined stereochemical features, a flexible 7-membered thiepane moiety and by C2 symmetry, were prepared. The complexes, related to the diamino cyclohexane family of platinum complexes, were soluble in dimethyl sulfoxide with the solvent substituting one chloride ion. These positively-charged complexes were tested against a human carcinoma cell line A431 and its cisplatin-resistant counterpart A431/Pt and were found to show: i) capability in bypassing cisplatin-resistance; ii) cytotoxicity comparable to that of oxaliplatin; iii) lower activity than cisplatin. In both cells lines, [PtCl(DACH)(DMSO)]+ was more cytotoxic than oxaliplatin. The best activity was shown by the platinum complexes with ligands which presented C2 symmetry.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacologia
Compostos Organoplatínicos/química
Compostos Organoplatínicos/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Antineoplásicos/síntese química
Linhagem Celular Tumoral
Cisplatino/farmacologia
Resistência a Medicamentos Antineoplásicos
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Feminino
Seres Humanos
Ligantes
Compostos Organoplatínicos/síntese química
Óxidos/síntese química
Óxidos/química
Óxidos/farmacologia
Estereoisomerismo
Tiepinas/síntese química
Tiepinas/química
Tiepinas/farmacologia
Neoplasias do Colo do Útero/tratamento farmacológico
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Ligands); 0 (Organoplatinum Compounds); 0 (Oxides); 0 (Thiepins); 04ZR38536J (oxaliplatin); Q20Q21Q62J (Cisplatin)
[Em] Mês de entrada:0608
[Cu] Atualização por classe:141120
[Lr] Data última revisão:
141120
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:060711
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:16427239
[Au] Autor:Beaufour M; Morin P; Ribet JP; Maurizot JC
[Ad] Endereço:Institut de Chimie Organique et Analytique (ICOA), CNRS FR 2708, UMR 6005, Université d'Orléans, BP 6759, 45067 Orléans cedex 2, France.
[Ti] Título:HPLC quantitation of the four stereoisomers of benzoxathiepin derivatives with cellulose phenyl type chiral stationary phase and circular dichroism detection.
[So] Source:J Pharm Biomed Anal;41(2):544-8, 2006 May 03.
[Is] ISSN:0731-7085
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The chiral separation of a new antianginal agent has been investigated on a chiral cellulose column with UV and circular dichroism (CD) detection. This benzoxathiepin derivative under development has two stereogenic centers whose (R,S) stereoisomer shows an interesting antianginal activity. After optimisation of the mobile phase composition, a baseline-resolved separation of the four stereoisomers was achieved on a Chiralcel OJ-H chiral column by using methanol-ethanol-diethylamine (25:75:0.1, v/v/v) as mobile phase. The CD detection system allowed quantitation and a linear response was observed within a 10-200 microg mL-1 concentration range (r2=0.9966) and limit of quantification down to 2 microg mL-1 was achieved.
[Mh] Termos MeSH primário: Cromatografia Líquida de Alta Pressão/métodos
Antagonistas da Serotonina/análise
Tiepinas/análise
[Mh] Termos MeSH secundário: Celulose/análogos & derivados
Dicroísmo Circular
Reprodutibilidade dos Testes
Antagonistas da Serotonina/química
Espectrofotometria Ultravioleta
Estereoisomerismo
Tiepinas/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Serotonin Antagonists); 0 (Thiepins); 108173-48-4 (Chiracel OJ); 9004-34-6 (Cellulose)
[Em] Mês de entrada:0708
[Cu] Atualização por classe:060417
[Lr] Data última revisão:
060417
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:060124
[St] Status:MEDLINE



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