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[PMID]: 26654469 [Au] Autor: Bucio-Cano A; Reyes-Arellano A; Correa-Basurto J; Bello M; Torres-Jaramillo J; Salgado-Zamora H; Curiel-Quesada E; Peralta-Cruz J; Avila-Sorrosa A [Ad] Endereço: Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Departamento de Química Orgánica, Campus Casco de Santo Tomás, Carpio y Plan de Ayala S/N, Colonia Santo Tomás, 11340 México, D.F., Mexico. [Ti] Título: Targeting quorum sensing by designing azoline derivatives to inhibit the N-hexanoyl homoserine lactone-receptor CviR: Synthesis as well as biological and theoretical evaluations. [So] Source: Bioorg Med Chem;23(24):7565-77, 2015 Dec 15. [Is] ISSN: 1464-3391 [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: To counteract bacterial resistance, we investigated the interruption of quorum sensing mediated by non-classical bioisosteres of the N-hexanoyl homoserine lactone with an azoline core. For this purpose, a set of selected 2-substituted azolines was synthesized, establishing the basis for a new protocol to synthesize 2-amino imidazolines. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of violacein production in Chromobacterium violaceum. Theoretical studies on bioisostere-protein interactions were performed using CviR. The results show that some azolines decreased violacein production, suggesting an antiquorum sensing profile against Gram-negative bacteria. Docking and molecular dynamic simulations together with binding free energy calculations revealed the exact binding and inhibitory profiles. These theoretical results show relationship with the in vitro activity of the azoline series. [Mh] Termos MeSH primário: 4-Butirolactona/análogos & derivados Antibacterianos/farmacologia Chromobacterium/efeitos dos fármacos Chromobacterium/fisiologia Cinoxacino/farmacologia Percepção de Quorum/efeitos dos fármacos [Mh] Termos MeSH secundário: 4-Butirolactona/química 4-Butirolactona/farmacologia Antibacterianos/química Proteínas de Bactérias/antagonistas & inibidores Proteínas de Bactérias/metabolismo Cinoxacino/química Simulação de Dinâmica Molecular [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Bacterial Proteins); 1192-20-7 (homoserine lactone); LMK22VUH23 (Cinoxacin); OL659KIY4X (4-Butyrolactone) [Em] Mês de entrada: 1610 [Cu] Atualização por classe: 161230 [Lr] Data última revisão: 161230 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 151215 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 19462046 [Au] Autor: Katritzky AR; Munawar MA; Kovacs J; Khelashvili L [Ad] Endereço: Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, Gainesville, FL 32611-7200, USA. katritzky@chem.ufl.edu [Ti] Título: Synthesis of amino acid derivatives of quinolone antibiotics. [So] Source: Org Biomol Chem;7(11):2359-62, 2009 Jun 07. [Is] ISSN: 1477-0539 [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Optically pure conjugates of quinolone antibiotics with naturally occurring amino acids are synthesized in 40-98% yields. [Mh] Termos MeSH primário: Aminoácidos/síntese química Antibacterianos/síntese química Quinolinas/síntese química [Mh] Termos MeSH secundário: Aminoácidos/química Antibacterianos/química Cinoxacino/síntese química Cinoxacino/química Fluoroquinolonas/síntese química Fluoroquinolonas/química Ácido Nalidíxico/síntese química Ácido Nalidíxico/química Ácido Oxolínico/síntese química Ácido Oxolínico/química Quinolinas/química Triazóis/síntese química Triazóis/química [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Amino Acids); 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Fluoroquinolones); 0 (Quinolines); 0 (Triazoles); 3B91HWA56M (Nalidixic Acid); 86110UXM5Y (benzotriazole); L0A22B22FT (Oxolinic Acid); LMK22VUH23 (Cinoxacin); UVG8VSP2SJ (flumequine) [Em] Mês de entrada: 0907 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 090523 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1039/b900762h

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[PMID]: 18562206 [Au] Autor: Vargas F; Zoltan T; Rivas C; Ramirez A; Cordero T; Díaz Y; Izzo C; Cárdenas YM; López V; Gómez L; Ortega J; Fuentes A [Ad] Endereço: Laboratorio de Fotoquímica, Centro de Química, Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas I.V.I.C., Apartado 21827, Caracas 1020-A, Venezuela. fvargas@ivic.ve [Ti] Título: Synthesis, primary photophysical and antibacterial properties of naphthyl ester cinoxacin and nalidixic acid derivatives. [So] Source: J Photochem Photobiol B;92(2):83-90, 2008 Aug 21. [Is] ISSN: 1011-1344 [Cp] País de publicação: Switzerland [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: We have synthesized two naphthyl ester quinolone derivates and determined their ability to generate reactive oxygen species (ROS) such as (1)O(2), ()OH, H(2)O(2) upon photolysis with UV-A light. The ability of cinoxacin (1) and nalidixic acid (2), and their naphthyl ester derivatives (3 and 4) to generate a dose-dependent amount of singlet oxygen and ROS (()(-)O(2), ()OH) in cell-free systems was detected by histidine assay and by luminol-enhanced chemiluminescence (LCL), respectively. Their electronic absorption and emission spectra were quantified and their photostability was determined. Their tendency to generate peroxidic derivative species showed the following order: 3>4; in contrast, their ability to generate singlet oxygen was 4>3 and these were better sensitizers than their parent quinolones 1 and 2. The antibacterial activity in darkness and under irradiation of compounds 3 and 4 was tested on Escherichia coli and compared with that of their parent compounds. An enhanced antibacterial activity by irradiation of the naphthyl esters of cinoxacin and nalidixic acid on E. coli was observed. [Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/química Cinoxacino/química Ácido Nalidíxico/química Naftalenos/química [Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/síntese química Antibacterianos/farmacologia Sobrevivência Celular Cinoxacino/síntese química Cinoxacino/farmacologia Escherichia coli/efeitos dos fármacos Escherichia coli/metabolismo Radical Hidroxila/química Radical Hidroxila/metabolismo Ácido Nalidíxico/síntese química Ácido Nalidíxico/farmacologia Naftalenos/síntese química Naftalenos/farmacologia Naftiridinas Oxigênio/química Oxigênio/metabolismo Espécies Reativas de Oxigênio/química Espécies Reativas de Oxigênio/metabolismo [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-(1,3)dioxolo(4,5-g)cinnoline-3-napthyl ester); 0 (1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-naphthyl ester); 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Naphthalenes); 0 (Naphthyridines); 0 (Reactive Oxygen Species); 3352-57-6 (Hydroxyl Radical); 3B91HWA56M (Nalidixic Acid); LMK22VUH23 (Cinoxacin); S88TT14065 (Oxygen) [Em] Mês de entrada: 0811 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 080620 [St] Status: MEDLINE [do] DOI: 10.1016/j.jphotobiol.2008.05.001

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[PMID]: 17132068 [Au] Autor: Pávez P; Herrera B; Toro-Labbé A; Encinas MV [Ad] Endereço: Facultad de Química de Biología, Universidad de Santiago de Chile, Santiago, Chile. [Ti] Título: Structure and medium effects on the photochemical behavior of nonfluorinated quinolone antibiotics. [So] Source: Photochem Photobiol;83(3):511-9, 2007 May-Jun. [Is] ISSN: 0031-8655 [Cp] País de publicação: United States [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: The photophysical behavior of the quinolone antibiotics, oxolinic (OX), cinoxacin (CNX) and pipemidic (PM) acids was studied as a function of pH and solvent properties. The ground state of these compounds exhibits different protonated forms, which also exist in the first excited states. Theoretical calculations of the Fukui indexes allowed to assigning the different protonation equilibria. The pK values indicate that the acidity of the 3-carboxylic and 4-carbonyl groups increases with the N-atom at position 2 in CNX. It has been found that fluorescence properties are strongly affected by pH, the more fluorescent species is that with protonated carboxylic acid, protonated species at the carbonyl group and the totally deprotonated form present very low fluorescence. The fluorescence behavior also depends on the chemical structure of the quinolone and on the solvent properties. The analysis of the solvent effect on the maximum and the width of the fluorescence band of OX, using the linear solvent-energy relation solvatochromic equation, indicates that the polarizability and hydrogen bond donor ability are the parameters that condition the spectral changes. The hydrogen bond acceptor ability of the solvents also contributes to the spectral shifts of CNX. The compound bearing the piperazinyl group at the position 7, PM only is fluorescent in high protic solvents. These results are discussed in terms of the competition between the intra- and intermolecular hydrogen bonds. The irradiation of OX, CNX and PM using 300 nm UV light led to a very low photodecomposition rate. Under the same conditions the nalidixic acid (NA), a structurally related quinolone, photodecomposes two orders of magnitude faster. [Mh] Termos MeSH primário: Antibacterianos/efeitos da radiação Quinolonas/efeitos da radiação [Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/química Cinoxacino/química Cinoxacino/efeitos da radiação Concentração de Íons de Hidrogênio Estrutura Molecular Ácido Oxolínico/química Ácido Oxolínico/efeitos da radiação Fotoquímica Ácido Pipemídico/química Ácido Pipemídico/efeitos da radiação Solventes Raios Ultravioleta [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Quinolones); 0 (Solvents); L0A22B22FT (Oxolinic Acid); LMK22VUH23 (Cinoxacin); LT12J5HVR8 (Pipemidic Acid) [Em] Mês de entrada: 0709 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 061130 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 16539034 [Au] Autor: Romero IC; Saravia NG; Walker J [Ad] Endereço: Centro Internacional de Entrenamiento e Investigaciones Médicas, Cali, Colombia. [Ti] Título: Selective action of fluoroquinolones against intracellular amastigotes of Leishmania (Viannia) panamensis in vitro. [So] Source: J Parasitol;91(6):1474-9, 2005 Dec. [Is] ISSN: 0022-3395 [Cp] País de publicação: United States [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: We have demonstrated that fluoroquinolones, a class of antibacterial agents that act through inhibition of type II DNA topoisomerases, exert selective action against intracellular amastigotes of Leishmania (Viannia) panamensis at concentrations that are achievable in vivo. Drug cytotoxicity assays employing the luciferase reporter gene revealed that intracellular amastigotes were 6.6- to 25.9-fold more sensitive than human macrophages (P < 0.05) to second-generation fluoroquinolones in vitro. The most selective agents (enoxacin and ciprofloxacin) exhibited 2 orders of magnitude greater potency against parasites (50% effective dose [ED50] = 54.9-83.4 microM) than host cells (ED50 = 1,425-1,740 microM). Linear regression analysis of ED50 data confirmed a complete lack of correlation (r = 0.001) between the relative drug sensitivities of parasites and host cells. A potential relationship between the structures of fluoroquinolones and their relative leishmanicidal activities was observed. The key substituents of the basic pyridone beta-carboxylic acid nucleus accounting for enhanced antiparasite potency and selectivity appear to be a nitrogen at position 8 of the bicyclic nucleus (enoxacin), a cyclopropyl substituent at the R1 site (ciprofloxacin), and linkage of the R1 and X8 groups by a CH3CHO bridge to form a tricyclic compound (ofloxacin). These findings support the potential of fluoroquinolones and derivatives as novel antileishmanials and encourage their clinical evaluation. [Mh] Termos MeSH primário: Fluoroquinolonas/farmacologia Leishmania guyanensis/efeitos dos fármacos Macrófagos/parasitologia [Mh] Termos MeSH secundário: Animais Linhagem Celular Cinoxacino/farmacologia Ciprofloxacino/farmacologia Enoxacino/farmacologia Seres Humanos Macrófagos/efeitos dos fármacos Ácido Nalidíxico/farmacologia Norfloxacino/farmacologia Ofloxacino/farmacologia Quinolonas/farmacologia [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Fluoroquinolones); 0 (Quinolones); 325OGW249P (Enoxacin); 3B91HWA56M (Nalidixic Acid); 5E8K9I0O4U (Ciprofloxacin); A4P49JAZ9H (Ofloxacin); L6BR2WJD8V (lomefloxacin); LMK22VUH23 (Cinoxacin); N0F8P22L1P (Norfloxacin) [Em] Mês de entrada: 0603 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 060317 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 16295658 [Au] Autor: Kovacevic G; Kalafatic M; Ljubesic N [Ad] Endereço: Department of Zoology, Faculty of Science, University of Zagreb, Croatia. goran@zg.biol.pmf.hr [Ti] Título: Endosymbiotic alga from green hydra under the influence of cinoxacin. [So] Source: Folia Microbiol (Praha);50(3):205-8, 2005. [Is] ISSN: 0015-5632 [Cp] País de publicação: United States [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Cinoxacin (Cxn) showed a strong effect on the endosymbiotic alga Chlorella; it was significantly damaged. Changes in algal color, position, structure and ultrastructure were found. In some algal cells ultrastructures were completely destroyed. The antichloroplastal and antimitochondrial effect was especially expressed. Damage to the thylakoid system of chloroplasts was more pronounced with increasing Cxn concentration. Some of the mitochondria were swollen and some of them were completely destroyed. From the evolutionary point of view, the correlation between antibacterial, and antichloroplastal and antimitochondrial effect of Cxn points to the evolutionary connection of chloroplasts and mitochondria with eubacteria. [Mh] Termos MeSH primário: Chlorella/efeitos dos fármacos Cinoxacino/farmacologia Hydra/efeitos dos fármacos [Mh] Termos MeSH secundário: Animais Antibacterianos/farmacologia Evolução Biológica Chlorella/isolamento & purificação Chlorella/fisiologia Chlorella/ultraestrutura Cloroplastos/efeitos dos fármacos Hydra/fisiologia Hydra/ultraestrutura Microscopia Eletrônica Mitocôndrias/efeitos dos fármacos Simbiose/efeitos dos fármacos [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (Anti-Bacterial Agents); LMK22VUH23 (Cinoxacin) [Em] Mês de entrada: 0512 [Cu] Atualização por classe: 171109 [Lr] Data última revisão: 171109 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 051122 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 15820884 [Au] Autor: Neugebauer U; Szeghalmi A; Schmitt M; Kiefer W; Popp J; Holzgrabe U [Ad] Endereço: Institut für Physikalische Chemie der Universität Jena, Helmholtzweg 4, D-07743 Jena, Germany. [Ti] Título: Vibrational spectroscopic characterization of fluoroquinolones. [So] Source: Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc;61(7):1505-17, 2005 May. [Is] ISSN: 1386-1425 [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Quinolones are important gyrase inhibitors. Even though they are used as active agents in many antibiotics, the detailed mechanism of action on a molecular level is so far not known. It is of greatest interest to shed light on this drug-target interaction to provide useful information in the fight against growing resistances and obtain new insights for the development of new powerful drugs. To reach this goal, on a first step it is essential to understand the structural characteristics of the drugs and the effects that are caused by the environment in detail. In this work we report on Raman spectroscopical investigations of a variety of gyrase inhibitors (nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin, flumequine, norfloxacin, ciprofloxacin, lomefloxacin, ofloxacin, enoxacin, sarafloxacin and moxifloxacin) by means of micro-Raman spectroscopy excited with various excitation wavelengths, both in the off-resonance region (532, 633, 830 and 1064 nm) and in the resonance region (resonance Raman spectroscopy at 244, 257 and 275 nm). Furthermore DFT calculations were performed to assign the vibrational modes, as well as for an identification of intramolecular hydrogen bonding motifs. The effect of small changes in the drug environment was studied by adding successively small amounts of water until physiological low concentrations of the drugs in aqueous solution were obtained. At these low concentrations resonance Raman spectroscopy proved to be a useful and sensitive technique. Supplementary information was obtained from IR and UV/vis spectroscopy. [Mh] Termos MeSH primário: Fluoroquinolonas/química Análise Espectral Raman/métodos [Mh] Termos MeSH secundário: Compostos Aza/química Cinoxacino/química Ciprofloxacino/análogos & derivados Ciprofloxacino/química DNA Girase/metabolismo DNA Bacteriano/metabolismo Enoxacino/química Inibidores Enzimáticos/farmacologia Ligações de Hidrogênio Concentração de Íons de Hidrogênio Modelos Químicos Modelos Moleculares Modelos Teóricos Ácido Nalidíxico/química Norfloxacino/química Ofloxacino/química Ácido Oxolínico/química Quinolinas/química Quinolonas/química Espectrofotometria Infravermelho Temperatura Ambiente Raios Ultravioleta Vibração Água/química [Pt] Tipo de publicação: JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Aza Compounds); 0 (DNA, Bacterial); 0 (Enzyme Inhibitors); 0 (Fluoroquinolones); 0 (Quinolines); 0 (Quinolones); 059QF0KO0R (Water); 325OGW249P (Enoxacin); 3B91HWA56M (Nalidixic Acid); 5E8K9I0O4U (Ciprofloxacin); A4P49JAZ9H (Ofloxacin); EC 5.99.1.3 (DNA Gyrase); L0A22B22FT (Oxolinic Acid); L6BR2WJD8V (lomefloxacin); LMK22VUH23 (Cinoxacin); N0F8P22L1P (Norfloxacin); RC3WJ907XY (sarafloxacin); U188XYD42P (moxifloxacin); UVG8VSP2SJ (flumequine) [Em] Mês de entrada: 0509 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 050412 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 14733712 [Au] Autor: Tai MC; Lu DW; Chiang CH [Ad] Endereço: Department of Ophthalmology, Tri-Service General Hospital, Taipei, Taiwan, Republic of China. [Ti] Título: Corneal and scleral permeability of quinolones--a pharmacokinetics study. [So] Source: J Ocul Pharmacol Ther;19(6):547-54, 2003 Dec. [Is] ISSN: 1080-7683 [Cp] País de publicação: United States [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: PURPOSE: To investigate the corneal and scleral permeability of nalidixic acid and synthesized fluoroquinolones and their in vivo pharmacokinetics in rabbits. METHODS: The corneal and scleral permeability coefficients of ciprofloxacin, norfloxacin, cinoxacin, enoxacin, and ofloxacin were determined in rabbits using high performance liquid chromatography (HPLC). The aqueous humor levels of norfloxacin and ciprofloxacin were measured separately by topical instillation of 0.3% solutions of the two drugs onto rabbit eyes. RESULTS: Nalidixic acid had a higher corneal permeability coefficient (17.3 +/- 3.56 x 10(-6) cm/second) than all other drugs tested (p < 0.01). Corneal permeability coefficients in rabbits among ciprofloxacin, norfloxacin, cinoxacin, enoxacin, and ofloxacin were not significantly different (p > 0.1). Comparing the corneal and scleral permeability coefficients, only values for nalidixic acid were not significantly different (17.35 +/- 3.56 x l0(-6) cm/second versus 22.69 +/- 5.19 x 10(-6) cm/second, p > 0.05), while all other drugs had scleral permeability coefficients 8 to 10 times greater than corneal permeability coefficients. The mean aqueous humor concentration of norfloxacin and ciprofloxacin at 60 minutes to 180 minutes after instillation was around 0.3 microg/mL, a value higher than MIC90 of most bacteria. [Mh] Termos MeSH primário: Córnea/metabolismo Quinolonas/farmacocinética Esclera/metabolismo [Mh] Termos MeSH secundário: Administração Tópica Animais Humor Aquoso/química Humor Aquoso/efeitos dos fármacos Humor Aquoso/fisiologia Permeabilidade da Membrana Celular/efeitos dos fármacos Permeabilidade da Membrana Celular/fisiologia Cinoxacino/química Cinoxacino/farmacologia Ciprofloxacino/química Ciprofloxacino/metabolismo Ciprofloxacino/farmacologia Túnica Conjuntiva/citologia Túnica Conjuntiva/efeitos dos fármacos Túnica Conjuntiva/fisiologia Córnea/química Córnea/efeitos dos fármacos Enoxacino/química Enoxacino/farmacologia Ácido Nalidíxico/química Ácido Nalidíxico/metabolismo Ácido Nalidíxico/farmacologia Norfloxacino/química Norfloxacino/metabolismo Norfloxacino/farmacologia Ofloxacino/química Ofloxacino/farmacologia Quinolonas/administração & dosagem Quinolonas/metabolismo Coelhos Esclera/química Esclera/efeitos dos fármacos Fatores de Tempo Água/metabolismo [Pt] Tipo de publicação: COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Quinolones); 059QF0KO0R (Water); 325OGW249P (Enoxacin); 3B91HWA56M (Nalidixic Acid); 5E8K9I0O4U (Ciprofloxacin); A4P49JAZ9H (Ofloxacin); LMK22VUH23 (Cinoxacin); N0F8P22L1P (Norfloxacin) [Em] Mês de entrada: 0412 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 040122 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 12674041 [Au] Autor: Quercia O; Rafanelli S; Emiliani F; Stefanini GF [Ad] Endereço: Unità Operativa di Medicina Interna Ospedale di Faenza, Ravenna, Italy. [Ti] Título: Anaphylactic reaction to cinoxacin: report of one case associated with inferior acute myocardial infarction. [So] Source: Eur Ann Allergy Clin Immunol;35(2):61-3, 2003 Feb. [Is] ISSN: 1764-1489 [Cp] País de publicação: Italy [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: Cinoxacin is an oral synthetic antibacterial agent, of the second generation quinolones group, with excellent efficacy in respiratory, intra-abdominal, pelvic, and skin and soft tissue infections. Overall, quinolones are well tolerated drugs, although phototoxicity and photoallergenicity is well demonstrated experimentally. In this report we show you a case of a man who presented a anaphylactic reaction associated with myocardial infarction, after taking a capsule of cinoxacin. We suppose that there is a direct participation of the heart in anaphylactic reactions, because acttivated mast-cells mediators can determine cardiovascular effects. Then performed double-blind placebo controlled challenge test with an alternative drug. We did not observe any adverse immediate or late adverse reaction to this drug. [Mh] Termos MeSH primário: Anafilaxia/etiologia Anti-Infecciosos/efeitos adversos Cinoxacino/efeitos adversos Infarto do Miocárdio/induzido quimicamente [Mh] Termos MeSH secundário: 4-Quinolonas Método Duplo-Cego Seres Humanos Mediadores da Inflamação/metabolismo Masculino Mastócitos/secreção Meia-Idade Infarto do Miocárdio/imunologia Infarto do Miocárdio/patologia Miocárdio/imunologia Miocárdio/patologia Parestesia/induzido quimicamente Complicações Pós-Operatórias/tratamento farmacológico Prurido/induzido quimicamente Recidiva Doenças da Língua/induzido quimicamente Neoplasias da Bexiga Urinária/cirurgia Derivação Urinária Infecções Urinárias/tratamento farmacológico [Pt] Tipo de publicação: CASE REPORTS; JOURNAL ARTICLE [Nm] Nome de substância: 0 (4-Quinolones); 0 (Anti-Infective Agents); 0 (Inflammation Mediators); LMK22VUH23 (Cinoxacin) [Em] Mês de entrada: 0304 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 030404 [St] Status: MEDLINE

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[PMID]: 12617892 [Au] Autor: Peterlin-Masic L; Mlinsek G; Solmajer T; Trampus-Bakija A; Stegnar M; Kikelj D [Ad] Endereço: Faculty of Pharmacy, University of Ljubljana, Askerceva 7, 1000 Ljubljana, Slovenia. [Ti] Título: Novel thrombin inhibitors incorporating non-basic partially saturated heterobicyclic P1-arginine mimetics. [So] Source: Bioorg Med Chem Lett;13(5):789-94, 2003 Mar 10. [Is] ISSN: 0960-894X [Cp] País de publicação: England [La] Idioma: eng [Ab] Resumo: The design, synthesis and biological activity of non-covalent thrombin inhibitors incorporating 4,5,6,7-tetrahydroindazole, 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole, 4,5,6,7-tetrahydroisoindole, 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline and 5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine as novel, partially saturated, heterobicyclic P(1)-arginine side-chain mimetics is described. The binding mode of the most potent candidate in the series co-crystallized with human alpha-thrombin, which exhibited an in vitro K(i) of 140nM and more that 478-fold selectivity against trypsin, is discussed. [Mh] Termos MeSH primário: Arginina/química Inibidores Enzimáticos/química Inibidores Enzimáticos/farmacologia Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/química Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/farmacologia Trombina/antagonistas & inibidores [Mh] Termos MeSH secundário: Sítios de Ligação Materiais Biomiméticos/química Materiais Biomiméticos/farmacologia Cinoxacino/química Desenho de Drogas Seres Humanos Concentração de Íons de Hidrogênio Indazóis/química Indóis/química Modelos Moleculares Relação Estrutura-Atividade Especificidade por Substrato Trombina/metabolismo Tripsina/metabolismo [Pt] Tipo de publicação: COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T [Nm] Nome de substância: 0 (Enzyme Inhibitors); 0 (Heterocyclic Compounds, 2-Ring); 0 (Indazoles); 0 (Indoles); 94ZLA3W45F (Arginine); EC 3.4.21.4 (Trypsin); EC 3.4.21.5 (Thrombin); LMK22VUH23 (Cinoxacin) [Em] Mês de entrada: 0310 [Cu] Atualização por classe: 131121 [Lr] Data última revisão: 131121 [Sb] Subgrupo de revista: IM [Da] Data de entrada para processamento: 030306 [St] Status: MEDLINE

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