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Pesquisa : D03.383.082 [Categoria DeCS]
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[PMID]:28270082
[Au] Autor:Pirahmadi N; Zarghi A; Salimi A; Arefi H; Pourahmad J
[Ad] Endereço:Faculty of Pharmacy, Shahid Beheshti University of Medical Sciences, Tehran. Iran.
[Ti] Título:ß-lactam Structured, 4-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-1-pentyl-3-phenoxyazetidin-2-one: Selectively Targets Cancerous B Lymphocyte Mitochondria.
[So] Source:Anticancer Agents Med Chem;17(9):1292-1301, 2017.
[Is] ISSN:1875-5992
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:BACKGROUND: ß lactam-structured Cox-2 inhibitors, possesses anti-proliferative and anti-inflammatory effects. OBJECTIVE: In this research, the actions of a synthetic ß lactam-structured Cox-2 inhibitor with 4-(4- (Methylsulfonyl) phenyl)-1-pentyl-3-phenoxyazetidin-2-one on cellular viability of cancerous lymphoblast obtained from patients with acute lymphocytic leukemia (ALL) and normal lymphocytes obtained from healthy donors were compared. METHODS: % the cell viability of cancerouslymphoblasts and normal lymphocytes treated with ß lactam derivatives were assayed with MTT test. Early apoptosis and necrosis were detected by double staining of annexin V/ propidium iodide and activity of caspase 3 as the final mediator in apoptotic mode of cell death was evaluated by colorimetric assay. RESULTS: Our results showed that ß lactam derivatives inhibited the proliferation of cancerous lymphoblast but not normal lymphocytes in a concentration-dependent mode by inducing apoptosis. Treatment with ß lactam derivatives resulted in a rapid loss of mitochondrial trans-membrane potential and induction of reactive oxygen species (ROS) formation, and cytochrome c release in cytosol of mitochondria resulted in activation of procaspase-9 and formation of active apoptosome. CONCLUSION: These findings suggest that 4-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-1-pentyl-3-phenoxyazetidin-2-one as a ß lactam could induce ROS-mediated death signaling throughmitochondrial pathway that results in apoptosis in only cancerous lymphoblast cells. The stimulationof apoptosis by ß lactams may provide a pivotal mechanismfor their anticancer effect in acute lymphocytic leukemia cells.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/farmacologia
Azetinas/farmacologia
Linfócitos B/efeitos dos fármacos
Linfócitos B/patologia
Mitocôndrias/efeitos dos fármacos
Leucemia-Linfoma Linfoblástico de Células Precursoras/tratamento farmacológico
Leucemia-Linfoma Linfoblástico de Células Precursoras/patologia
beta-Lactamas/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Antineoplásicos/síntese química
Antineoplásicos/química
Azetinas/síntese química
Azetinas/química
Proliferação Celular/efeitos dos fármacos
Criança
Pré-Escolar
Citocromos c/antagonistas & inibidores
Citocromos c/metabolismo
Citosol/efeitos dos fármacos
Citosol/metabolismo
Relação Dose-Resposta a Droga
Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais
Feminino
Seres Humanos
Masculino
Espécies Reativas de Oxigênio/antagonistas & inibidores
Espécies Reativas de Oxigênio/metabolismo
Relação Estrutura-Atividade
beta-Lactamas/síntese química
beta-Lactamas/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-pentyl-3-phenoxyazetidin-2-one); 0 (Antineoplastic Agents); 0 (Azetines); 0 (Reactive Oxygen Species); 0 (beta-Lactams); 9007-43-6 (Cytochromes c)
[Em] Mês de entrada:1710
[Cu] Atualização por classe:171010
[Lr] Data última revisão:
171010
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:170309
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.2174/1871520617666170213144113


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[PMID]:26295987
[Au] Autor:Chen J; Lou H; Jiang B; Shao R; Ruan Z; Wang J
[Ad] Endereço:Center of Clinical Pharmacology, the Second Affiliated Hospital of Zhejiang University School of Medicine, Hangzhou, Zhejiang, China.
[Ti] Título:Simultaneous determination of hyzetimibe and its main active metabolite in plasma by LC-MS/MS and its application in PK study.
[So] Source:Bioanalysis;7(15):1857-67, 2015.
[Is] ISSN:1757-6199
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:BACKGROUND: Hyzetimibe is a new compound belonging to a novel class of selective cholesterol absorption inhibitors. A simple, highly sensitive LC-MS/MS method has been developed for the quantification of hyzetimibe and its main active metabolite, hyzetimibe-glucuronide, in human plasma. RESULTS: Analytical samples were prepared using a protein precipitation method coupled with a concentration process. The linearity of this method was established for concentrations in the ranges of 0.05-50 and 0.5-500 ng/ml for hyzetimibe and hyzetimibe-glucuronide, respectively. The accuracy and precision of the method varied from 97.9 to 105% and 2.6 to 7.4%, respectively. CONCLUSION: This study represents the first reported example of an LC-MS/MS assay for the simultaneous quantification of hyzetimibe and its main active metabolite, hyzetimibe-glucuronide, in human plasma. Furthermore, this method has been successfully applied to a PK study.
[Mh] Termos MeSH primário: Anticolesterolemiantes/química
Azetinas/química
Cromatografia Líquida/métodos
Fluorbenzenos/química
Espectrometria de Massas em Tandem/métodos
[Mh] Termos MeSH secundário: Anticolesterolemiantes/metabolismo
Azetinas/metabolismo
Fluorbenzenos/metabolismo
Seres Humanos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone); 0 (Anticholesteremic Agents); 0 (Azetines); 0 (Fluorobenzenes)
[Em] Mês de entrada:1605
[Cu] Atualização por classe:150822
[Lr] Data última revisão:
150822
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150822
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.4155/bio.15.114


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[PMID]:24752831
[Au] Autor:Ruan Z; Jiang B; Chen J; Zhang X; Lou H; Xiang M; Shao Q; Wang J
[Ad] Endereço:Center of Clinical Pharmacology, The Second Affiliated Hospital of Zhejiang University School of Medicine, Hangzhou, Zhejiang, China.
[Ti] Título:Pharmacokinetics, pharmacodynamics, safety, and tolerability of hyzetimibe (HS-25) in healthy Chinese subjects.
[So] Source:J Clin Pharmacol;54(10):1144-52, 2014 Oct.
[Is] ISSN:1552-4604
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Hyzetimibe (HS-25) is a new cholesterol absorption inhibitor. We performed the first-in-human study to assess the safety, tolerability, and pharmacokinetics (including the effect of food) and pharmacodynamics (effect on blood lipid level) following single (1, 3, 5, 10, 20, and 30 mg) and multiple (5, 10, and 20 mg) ascending-dose of hyzetimibe in healthy subjects. An increase of exposure (area under the plasma concentration-time curve and maximum plasma concentration) to hyzetimibe and hyzetimibe-glucuronide (HS-25M1) was observed in an approximately dose-proportional manner. A terminal half-life of approximately 21 hours was observed with doses ranging between 5 and 30 mg. Steady state was achieved by day 8 of once-daily dosing with 1.6- and 1.2-fold accumulation for hyzetimibe and hyzetimibe-glucuronide, respectively. Food did not have any effect on hyzetimibe and hyzetimibe-glucuronide exposure. Administration of hyzetimibe once daily for 10 days reduced the levels of low-density lipoprotein cholesterol levels in healthy subjects and these recovered after discontinuation of this drug. All of the adverse events were mild or moderate in severity, and the majority of them were unrelated to hyzetimibe, with no dose-dependent trends. These findings suggest that hyzetimibe could be a potential treatment for hypercholesterolemia.
[Mh] Termos MeSH primário: Anticolesterolemiantes/administração & dosagem
Azetinas/administração & dosagem
LDL-Colesterol/sangue
Fluorbenzenos/administração & dosagem
[Mh] Termos MeSH secundário: Adulto
Anticolesterolemiantes/farmacocinética
Anticolesterolemiantes/farmacologia
Área Sob a Curva
Grupo com Ancestrais do Continente Asiático
Azetinas/farmacocinética
Azetinas/farmacologia
Estudos Cross-Over
Relação Dose-Resposta a Droga
Método Duplo-Cego
Feminino
Fluorbenzenos/farmacocinética
Fluorbenzenos/farmacologia
Interações Alimento-Droga
Meia-Vida
Seres Humanos
Masculino
Adulto Jovem
[Pt] Tipo de publicação:CLINICAL TRIAL, PHASE I; JOURNAL ARTICLE; RANDOMIZED CONTROLLED TRIAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone); 0 (Anticholesteremic Agents); 0 (Azetines); 0 (Cholesterol, LDL); 0 (Fluorobenzenes)
[Em] Mês de entrada:1505
[Cu] Atualização por classe:140904
[Lr] Data última revisão:
140904
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140423
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/jcph.310


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[PMID]:24646397
[Au] Autor:Han S; Zard SZ
[Ad] Endereço:Laboratoire de Synthèse Organique, UMR 7652 CNRS/ Ecole Polytechnique , 91128 Palaiseau Cedex, France.
[Ti] Título:Modular approach to substituted Boc-protected 4-(aminomethyl)pyrroles.
[So] Source:Org Lett;16(7):1992-5, 2014 Apr 04.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The radical addition of various α-xanthyl ketones to Boc-protected azetine gives adducts which, when treated with ammonia or primary amines, furnish 2,4-disubstituted, 2,3,4-trisubstituted, and polycyclic pyrroles having a protected aminomethyl group at position 4. An unusual ring-opening was observed in the case of a cyclobutanone precursor.
[Mh] Termos MeSH primário: Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/química
Compostos Heterocíclicos de 4 ou mais Anéis/síntese química
Cetonas/química
Pirróis/química
Pirróis/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Aminas/química
Azetinas/química
Catálise
Técnicas de Química Combinatória
Estrutura Molecular
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Amines); 0 (Azetines); 0 (Heterocyclic Compounds, 4 or More Rings); 0 (Ketones); 0 (Pyrroles)
[Em] Mês de entrada:1406
[Cu] Atualização por classe:161125
[Lr] Data última revisão:
161125
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140321
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol500544u


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PubMed Central Texto completo
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[PMID]:24410016
[Au] Autor:Hodgson DM; Pearson CI; Kazmi M
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford , Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, U.K.
[Ti] Título:Generation and electrophile trapping of N-Boc-2-lithio-2-azetine: synthesis of 2-substituted 2-azetines.
[So] Source:Org Lett;16(3):856-9, 2014 Feb 07.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:s-BuLi-induced α-lithiation-elimination of LiOMe from N-Boc-3-methoxyazetidine and further in situ α-lithiation generates N-Boc-2-lithio-2-azetine which can be trapped with electrophiles, either directly (carbonyl or heteroatom electrophiles) or after transmetalation to copper (allowing allylations and propargylations), providing a concise access to 2-substituted 2-azetines.
[Mh] Termos MeSH primário: Azetinas/química
Azetinas/síntese química
Lítio/química
Compostos Organometálicos/química
Compostos Organometálicos/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cobre/química
Estrutura Molecular
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Azetines); 0 (N-Boc-2-lithio-2-azetine); 0 (Organometallic Compounds); 789U1901C5 (Copper); 9FN79X2M3F (Lithium)
[Em] Mês de entrada:1408
[Cu] Atualização por classe:170220
[Lr] Data última revisão:
170220
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140114
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol403626k


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[PMID]:23821475
[Au] Autor:Wang Y; Zhao F; Zhou Y; Chi Y; Wang Z; Zhang WX; Xi Z
[Ad] Endereço:Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing 100871, P.R. China.
[Ti] Título:Mechanistic study on the cleavage and reorganization of C(sp3)-H and C=N bonds in carbodiimides: synthesis of 1,2-dihydrothiopyrimidines and 2,3-dihydropyrimidinthiones through four-component coupling.
[So] Source:Chemistry;19(32):10643-54, 2013 Aug 05.
[Is] ISSN:1521-3765
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:This study sheds light on the cleavage and reorganization of C(sp(3))-H and C=N bonds of carbodiimides in a three-component reaction of terminal alkynes, sulfur, and carbodiimides by a combination of methods including 1) isolation and X-ray analysis of six-membered-ring lithium species 2-S, 2) trapping of the oxygen-analogues (B-O and D-O) of both four-membered-ring intermediate B-S and ring-opening intermediate D-S, 3) deuterium labeling studies, and 4) theoretical studies. These results show that 1) the reaction rate-determining step is [2+2] cycloaddition, 2) the C=N bond cleavage takes place before C(sp(3))-H bond cleavage, 3) the hydrogen attached to C6 in 2-S originates from the carbodiimide, and 4) three types of new aza-heterocycles, such as 1,2-dihydrothiopyrimidines, N-acyl 2,3-dihydropyrimidinthiones, and 1,2-dihydropyrimidinamino acids are constructed efficiently based on 2-S. All results strongly support the idea that the reaction proceeds through [2+2] cycloaddition/4π electrocyclic ring-opening/1,5-H shift/6π electrocyclic ring-closing as key steps. The research strategy on the synthesis, isolation, and reactivity investigation of important intermediates in metal-mediated reactions not only helps achieve an in-depth understanding of reaction mechanisms but also leads to the discovery of new synthetically useful reactions based on the important intermediates.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbodi-Imidas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Azetinas/química
Carbodi-Imidas/síntese química
Carbono/química
Cristalografia por Raios X
Reação de Cicloadição
Deutério/química
Hidrogênio/química
Conformação Molecular
Nitrogênio/química
Teoria Quântica
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Azetines); 0 (Carbodiimides); 7440-44-0 (Carbon); 7YNJ3PO35Z (Hydrogen); AR09D82C7G (Deuterium); N762921K75 (Nitrogen)
[Em] Mês de entrada:1404
[Cu] Atualização por classe:130729
[Lr] Data última revisão:
130729
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130704
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/chem.201301633


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[PMID]:22730267
[Au] Autor:Barluenga J; Riesgo L; Lonzi G; Tomás M; López LA
[Ad] Endereço:Instituto Universitario de Química Organometálica Enrique Moles, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo, Spain. barluenga@uniovi.es
[Ti] Título:Copper(I)-catalyzed [3+1] cycloaddition of alkenyldiazoacetates and iminoiodinanes: easy access to substituted 2-azetines.
[So] Source:Chemistry;18(30):9221-4, 2012 Jul 23.
[Is] ISSN:1521-3765
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The copper(I)-catalyzed reaction of alkenyldiazoacetates and iminoiodinanes affords functionalized azetine derivatives. This process is consistent with the formation of an aziridinyldiazoacetate intermediate, which gives rise to the four-membered heterocycles by metal-catalyzed ring expansion. The resulting azetine structure is a direct precursor of azeditine-2-carboxylic acid derivatives (EWG = electron-withdrawing group).
[Mh] Termos MeSH primário: Azetinas/química
Cobre/química
Compostos de Diazônio/química
Iminas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Catálise
Ciclização
Halogenação
Estrutura Molecular
Oxirredução
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Azetines); 0 (Diazonium Compounds); 0 (Imines); 789U1901C5 (Copper)
[Em] Mês de entrada:1211
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:120626
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/chem.201200998


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[PMID]:21557577
[Au] Autor:Shindoh N; Kitaura K; Takemoto Y; Takasu K
[Ad] Endereço:Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Kyoto University, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606-8571, Japan.
[Ti] Título:Catalyst-controlled torquoselectivity switch in the 4π ring-opening reaction of 2-amino-2-azetines giving ß-substituted α,ß-unsaturated amidines.
[So] Source:J Am Chem Soc;133(22):8470-3, 2011 Jun 08.
[Is] ISSN:1520-5126
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The torquoselectivity of the 4π electrocyclic ring-opening reaction of 2-azetines can be controlled by the Brønsted acidity of the catalyst and the polarity of the solvent. DFT calculations provided insight into the mechanism of this remarkable switch. Anti and syn stereoisomers of α,ß-unsaturated amidines were selectively synthesized from ynamides and aldimines in the presence of Tf(2)NH and CSA, respectively.
[Mh] Termos MeSH primário: Amidinas/química
Aminas/química
Azetinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Carbamatos/química
Catálise
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Estrutura Molecular
Estereoisomerismo
Termodinâmica
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Amidines); 0 (Amines); 0 (Azetines); 0 (Carbamates)
[Em] Mês de entrada:1109
[Cu] Atualização por classe:110601
[Lr] Data última revisão:
110601
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:110512
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ja202576e


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[PMID]:20222155
[Au] Autor:Saba W; Valette H; Granon S; Xiao Y; Kellar KJ; Dollé F; Bottlaender M
[Ad] Endereço:Atomic Energy Commission, I2BM, Service Hospitalier Frédéric Joliot, Orsay F-91401, France.
[Ti] Título:[18F]ZW-104, a new radioligand for imaging alpha2-alpha3-alpha4/beta2 central nicotinic acetylcholine receptors: Evaluation in mutant mice.
[So] Source:Synapse;64(7):570-2, 2010 Jul.
[Is] ISSN:1098-2396
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Azetinas
Encéfalo/diagnóstico por imagem
Encéfalo/metabolismo
Piridinas
Compostos Radiofarmacêuticos
Receptores Nicotínicos/metabolismo
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Autorradiografia
Radioisótopos de Flúor
Técnicas In Vitro
Camundongos
Camundongos Knockout
Cintilografia
Receptores Nicotínicos/genética
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 ((18)F-ZW-104); 0 (Azetines); 0 (Fluorine Radioisotopes); 0 (Pyridines); 0 (Radiopharmaceuticals); 0 (Receptors, Nicotinic); 0 (nicotinic acetylcholine receptor alpha4 subunit); 0 (nicotinic receptor beta2); 0 (nicotinic receptor subunit alpha3)
[Em] Mês de entrada:1009
[Cu] Atualização por classe:161125
[Lr] Data última revisão:
161125
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100312
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/syn.20776


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[PMID]:20084658
[Au] Autor:Barluenga J; Gómez A; Santamaría J; Tomás M
[Ad] Endereço:Instituto Universitario de Química Organometálica E. Moles, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Oviedo, C/Julián Clavería, 8, 33006 Oviedo, Spain. barluenga@uniovi.es
[Ti] Título:Sequential five-component construction of the cyclopenta[e][1,3]oxazine skeleton using stable 2-azetine derivatives.
[So] Source:Angew Chem Int Ed Engl;49(7):1306-8, 2010 Feb 08.
[Is] ISSN:1521-3773
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Azetinas/química
Oxazinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cristalografia por Raios X
Ciclização
Metano/análogos & derivados
Metano/química
Conformação Molecular
Oxazinas/síntese química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Azetines); 0 (Oxazines); 2465-56-7 (carbene); OP0UW79H66 (Methane)
[Em] Mês de entrada:1005
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100120
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/anie.200906357



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