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[PMID]:25569027
[Au] Autor:Scully SS; Zheng SL; Wagner BK; Schreiber SL
[Ad] Endereço:Center for the Science of Therapeutics, Broad Institute , 415 Main Street, Cambridge, Massachusetts 02142, United States.
[Ti] Título:Synthesis of oxazocenones via gold(I)-catalyzed 8-endo-dig hydroalkoxylation of alkynamides.
[So] Source:Org Lett;17(3):418-21, 2015 Feb 06.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Several benzoxazocenones have been found to exhibit novel cellular activities. In the present study, we report a gold(I)-catalyzed 8-endo-dig hydroalkoxylation reaction of alkynamides to access analogous oxazocenone scaffolds. This methodology provided an advanced intermediate, which was elaborated to a des-benzo analog of a bioactive benzoxazocenone.
[Mh] Termos MeSH primário: Alquinos/química
Amidas/química
Ouro/química
Oxazocinas/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Aldeídos
Catálise
Ciclização
Estrutura Molecular
Oxazocinas/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Aldehydes); 0 (Alkynes); 0 (Amides); 0 (Oxazocines); 7440-57-5 (Gold)
[Em] Mês de entrada:1504
[Cu] Atualização por classe:170220
[Lr] Data última revisão:
170220
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150109
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol503273v


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[PMID]:25265848
[Au] Autor:Tang J; Jiang YL; Wang BX; Shen YM
[Ti] Título:Synthesis and antimicrobial activities of oxazepine and oxazocine derivatives.
[So] Source:Z Naturforsch C;69(7-8):283-90, 2014 Jul-Aug.
[Is] ISSN:0939-5075
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A series of annulated 7-membered oxazepine and 8-membered oxazocine derivatives were synthesized by photoreaction of phthalimide derivatives and an alkene. The antimicrobial activities of the synthesized compounds were evaluated, and compounds 18 and 20 exhibited best antibacterial activity against Gram-positive bacteria. The relationships between structure (especially steric structure) and antimicrobial activities are discussed.
[Mh] Termos MeSH primário: Oxazepinas/síntese química
Oxazepinas/farmacologia
Oxazocinas/síntese química
Oxazocinas/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Antibacterianos/síntese química
Antibacterianos/farmacologia
Testes de Sensibilidade Microbiana
Modelos Moleculares
Relação Estrutura-Atividade
Difração de Raios X
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Anti-Bacterial Agents); 0 (Oxazepines); 0 (Oxazocines)
[Em] Mês de entrada:1410
[Cu] Atualização por classe:140930
[Lr] Data última revisão:
140930
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:141001
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:23877190
[Au] Autor:Zhu H; Shao N; Chen T; Zou H
[Ad] Endereço:Institute of Materia Medica, College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University, Hangzhou 310058, China.
[Ti] Título:Functionalized heterocyclic scaffolds derived from Morita-Baylis-Hillman Acetates.
[So] Source:Chem Commun (Camb);49(70):7738-40, 2013 Sep 11.
[Is] ISSN:1364-548X
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Five series of heterocycles with extraordinary structural diversity have been regiospecifically synthesized from the same Morita-Baylis-Hillman Acetates (MBHAs). All four potential electrophilic sites (α, ß, γ, δ) of MBHAs are proved to be reactive.
[Mh] Termos MeSH primário: Acetatos/química
Compostos Heterocíclicos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Indolizinas/síntese química
Indolizinas/química
Oxazocinas/síntese química
Oxazocinas/química
Pirazóis/síntese química
Pirazóis/química
Piridinas/síntese química
Piridinas/química
Pirróis/síntese química
Pirróis/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Acetates); 0 (Heterocyclic Compounds); 0 (Indolizines); 0 (Oxazocines); 0 (Pyrazoles); 0 (Pyridines); 0 (Pyrroles); G18ZBV2HXA (imidazo(1,2-a)pyridine)
[Em] Mês de entrada:1402
[Cu] Atualização por classe:151119
[Lr] Data última revisão:
151119
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130724
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/c3cc43285h


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[PMID]:22182499
[Au] Autor:Rao AU; Xiao D; Huang X; Zhou W; Fossetta J; Lundell D; Tian F; Trivedi P; Aslanian R; Palani A
[Ad] Endereço:Department of Medicinal Chemistry, Merck Research Laboratories, 2015 Galloping Hill Road, Kenilworth, NJ 07033, USA. ashwin.rao@merck.com
[Ti] Título:Facile synthesis of tetracyclic azepine and oxazocine derivatives and their potential as MAPKAP-K2 (MK2) inhibitors.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;22(2):1068-72, 2012 Jan 15.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Facile synthesis of two new series of tetracyclic azepine and oxazocine analogs is described. These analogs were evaluated for their potential as MAPKAP-K2 (MK2) inhibitors and several were found to be potent at inhibiting MK2 with a non-ATP competitive binding mode.
[Mh] Termos MeSH primário: Azepinas/farmacologia
Peptídeos e Proteínas de Sinalização Intracelular/antagonistas & inibidores
Oxazocinas/farmacologia
Inibidores de Proteínas Quinases/farmacologia
Proteínas Serina-Treonina Quinases/antagonistas & inibidores
[Mh] Termos MeSH secundário: Azepinas/síntese química
Azepinas/química
Seres Humanos
Estrutura Molecular
Oxazocinas/síntese química
Oxazocinas/química
Inibidores de Proteínas Quinases/síntese química
Inibidores de Proteínas Quinases/química
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Azepines); 0 (Intracellular Signaling Peptides and Proteins); 0 (Oxazocines); 0 (Protein Kinase Inhibitors); EC 2.7.1.- (MAP-kinase-activated kinase 2); EC 2.7.11.1 (Protein-Serine-Threonine Kinases)
[Em] Mês de entrada:1208
[Cu] Atualização por classe:120113
[Lr] Data última revisão:
120113
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:111221
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1016/j.bmcl.2011.11.113


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[PMID]:21392859
[Au] Autor:Mitra S; Banerjee TS; Hota SK; Bhattacharya D; Das S; Chattopadhyay P
[Ad] Endereço:Chemistry Division, Indian Institute of Chemical Biology, 4, Raja S.C. Mullick Road, Kolkata 700 032, India.
[Ti] Título:Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor.
[So] Source:Eur J Med Chem;46(5):1713-20, 2011 May.
[Is] ISSN:1768-3254
[Cp] País de publicação:France
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1,5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [125I]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective κ-opioidergic property.
[Mh] Termos MeSH primário: Antineoplásicos/farmacologia
Oxazocinas/farmacologia
Receptores Opioides kappa/agonistas
[Mh] Termos MeSH secundário: Aminação
Animais
Antineoplásicos/síntese química
Antineoplásicos/química
Sítios de Ligação/efeitos dos fármacos
Catálise
Proliferação Celular/efeitos dos fármacos
Glioma/enzimologia
Camundongos
Camundongos Endogâmicos BALB C
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
Oxazocinas/síntese química
Oxazocinas/química
Paládio/química
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
Células Tumorais Cultivadas
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Antineoplastic Agents); 0 (Oxazocines); 0 (Receptors, Opioid, kappa); 0 (dibenz(b,f)(1,5)oxazocine); 5TWQ1V240M (Palladium)
[Em] Mês de entrada:1108
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:110312
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1016/j.ejmech.2011.02.024


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[PMID]:21141896
[Au] Autor:Narjes F; Crescenzi B; Ferrara M; Habermann J; Colarusso S; Ferreira Mdel R; Stansfield I; Mackay AC; Conte I; Ercolani C; Zaramella S; Palumbi MC; Meuleman P; Leroux-Roels G; Giuliano C; Fiore F; Di Marco S; Baiocco P; Koch U; Migliaccio G; Altamura S; Laufer R; De Francesco R; Rowley M
[Ad] Endereço:Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare, P. Angeletti SpA (Merck Research Laboratories, Rome), Pomezia, Italy. Frank.Narjes@astrazeneca.com
[Ti] Título:Discovery of (7R)-14-cyclohexyl-7-{[2-(dimethylamino)ethyl](methyl) amino}-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylic acid (MK-3281), a potent and orally bioavailable finger-loop inhibitor of the hepatitis C virus NS5B polymerase.
[So] Source:J Med Chem;54(1):289-301, 2011 Jan 13.
[Is] ISSN:1520-4804
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Infections caused by hepatitis C virus (HCV) are a significant world health problem for which novel therapies are in urgent demand. The polymerase of HCV is responsible for the replication of viral genome and has been a prime target for drug discovery efforts. Here, we report on the further development of tetracyclic indole inhibitors, binding to an allosteric site on the thumb domain. Structure-activity relationship (SAR) studies around an indolo-benzoxazocine scaffold led to the identification of compound 33 (MK-3281), an inhibitor with good potency in the HCV subgenomic replication assay and attractive molecular properties suitable for a clinical candidate. The compound caused a consistent decrease in viremia in vivo using the chimeric mouse model of HCV infection.
[Mh] Termos MeSH primário: Antivirais/síntese química
Hepacivirus/efeitos dos fármacos
Indóis/síntese química
Oxazocinas/síntese química
RNA Replicase/antagonistas & inibidores
Proteínas não Estruturais Virais/antagonistas & inibidores
[Mh] Termos MeSH secundário: Administração Oral
Animais
Antivirais/farmacocinética
Antivirais/farmacologia
Disponibilidade Biológica
Linhagem Celular Tumoral
Cristalografia por Raios X
Cães
Hepacivirus/enzimologia
Hepacivirus/fisiologia
Seres Humanos
Indóis/farmacocinética
Indóis/farmacologia
Macaca mulatta
Camundongos
Camundongos SCID
Camundongos Transgênicos
Modelos Moleculares
Estrutura Molecular
Oxazocinas/farmacocinética
Oxazocinas/farmacologia
Ratos
Ratos Sprague-Dawley
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
Viremia/tratamento farmacológico
Viremia/virologia
Replicação Viral/efeitos dos fármacos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (14-cyclohexyl-7-((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)-7,8-dihydro-6H-indolo(1,2-e)(1,5)benzoxazocine-11-carboxylic acid); 0 (Antiviral Agents); 0 (Indoles); 0 (NS-5 protein, hepatitis C virus); 0 (Oxazocines); 0 (Viral Nonstructural Proteins); EC 2.7.7.48 (RNA Replicase)
[Em] Mês de entrada:1111
[Cu] Atualização por classe:110915
[Lr] Data última revisão:
110915
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:101215
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/jm1013105


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[PMID]:19932967
[Au] Autor:Mishra JK; Samanta K; Jain M; Dikshit M; Panda G
[Ad] Endereço:Medicinal & Process Chemistry Division, Central Drug Research Institute, Lucknow 226 001, UP, India.
[Ti] Título:Amino acid based enantiomerically pure 3-substituted benzofused heterocycles: A new class of antithrombotic agents.
[So] Source:Bioorg Med Chem Lett;20(1):244-7, 2010 Jan 01.
[Is] ISSN:1464-3405
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A diverse group of novel medium ring heterocycles derived from naturally abundant proteinogenic amino acids were evaluated for their potency towards antithrombotic activity. The more potent benzofused oxazepine and oxazocine scaffolds were diversified by incorporating different amino acids at the position number 3. Further the effect of ring size has also been taken into account and it was observed that the eight-membered oxazocines ane more potent compared to the corresponding oxazepines.
[Mh] Termos MeSH primário: Aminoácidos/química
Fibrinolíticos/química
Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Benzodiazepinas/química
Fibrinolíticos/síntese química
Fibrinolíticos/farmacologia
Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/síntese química
Compostos Heterocíclicos com 2 Anéis/farmacologia
Oxazepinas/química
Oxazocinas/química
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Amino Acids); 0 (Fibrinolytic Agents); 0 (Heterocyclic Compounds, 2-Ring); 0 (Oxazepines); 0 (Oxazocines); 12794-10-4 (Benzodiazepines)
[Em] Mês de entrada:1005
[Cu] Atualização por classe:100203
[Lr] Data última revisão:
100203
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:091126
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1016/j.bmcl.2009.10.126


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[PMID]:18239303
[Au] Autor:Araya I; Kanazawa S; Akita H
[Ad] Endereço:Research Center, Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd., Nogi-machi, Shimotsuga-gun, Tochigi, Japan. ichirou.araya@mb.kyorin-pharm.co.jp
[Ti] Título:Process development and large-scale synthesis of NK1 antagonist.
[So] Source:Chem Pharm Bull (Tokyo);56(2):176-80, 2008 Feb.
[Is] ISSN:0009-2363
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A scaleable synthetic route is described to obtain 2-(4-acetylpiperadin-1-yl)-6-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylmethyl]-4-(2-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocin-5-one (1, KRP-103) as a neurokinin (NK)(1) antagonist. The key step in the synthesis is the intramolecular cyclization of N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylmethyl]-N-(3-hydroxypropyl)-4-chloro-6-(2-methylphenyl)-2-methylthiopyrimidine-5-carboxamide (15) which was obtained by amide formation between 4-(2-methylphenyl)-2-methylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid (8) and 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylmethylamino]-1-propanol (3). Treatment of 15 with 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene provided 6-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylmethyl]-4-(2-methylphenyl)-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocin-5-one (6). This intermediate (6) is transformed into the candidate compound (1) by two steps; oxidation, and substitution reaction of the resultant sulfone (7) with 1-acetylpiperazine. This synthetic method is free of chromatographic purification and is amenable to large scale synthesis.
[Mh] Termos MeSH primário: Antagonistas do Receptor de Neuroquinina-1
Oxazocinas/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Cromatografia Líquida de Alta Pressão
Análise Custo-Benefício
Ciclização
Indicadores e Reagentes
Oxazocinas/economia
Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray
Espectrometria de Massas de Bombardeamento Rápido de Átomos
Espectrofotometria Ultravioleta
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Indicators and Reagents); 0 (KRP-103); 0 (Neurokinin-1 Receptor Antagonists); 0 (Oxazocines)
[Em] Mês de entrada:0803
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:080202
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:17540575
[Au] Autor:Seto S; Asano J
[Ad] Endereço:Discovery Research Laboratories, Kyorin Pharmaceutical Co Ltd, 2399-1, Nogi, Nogi-Machi, Shimotsuga-Gun, Tochigi, Japan. shigeki.seto@mb.kyorin-pharm.co.jp
[Ti] Título:Analysis of crucial structural requirements of 2-substituted pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocines as NK(1) receptor antagonist by axially chiral derivatives.
[So] Source:Bioorg Med Chem;15(15):5083-9, 2007 Aug 01.
[Is] ISSN:0968-0896
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:This study aimed to identify the crucial structural features of 2-substituted 8-methylpyrimido[4,5-b][1,5]oxazocine derivatives. Axially chiral 8-methylpyrimido[4,5-b][1,5]oxazocines bearing a substituent at the C-2 position were synthesized and evaluated as NK(1) antagonists. The results revealed that (aR, 8S)-stereochemistry and the substituent at the C-2 position are important for NK(1) receptor recognition.
[Mh] Termos MeSH primário: Antagonistas do Receptor de Neuroquinina-1
Oxazocinas/química
Oxazocinas/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Relação Dose-Resposta a Droga
Cobaias
Íleo/efeitos dos fármacos
Estrutura Molecular
Contração Muscular/efeitos dos fármacos
Músculo Liso/efeitos dos fármacos
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Neurokinin-1 Receptor Antagonists); 0 (Oxazocines)
[Em] Mês de entrada:0709
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:070602
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:15993086
[Au] Autor:Seto S; Tanioka A; Ikeda M; Izawa S
[Ad] Endereço:Discovery Research Laboratories, Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd., 2399-1, Nogi, Nogi-machi, Shimotsuga-gun, Tochigi 329-0114, Japan. shigeki.seto@mb.kyorin-pharm.co.jp
[Ti] Título:Design, synthesis, and evaluation of novel 2-substituted-4-aryl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocin-5-ones as NK1 antagonists.
[So] Source:Bioorg Med Chem;13(20):5717-32, 2005 Oct 15.
[Is] ISSN:0968-0896
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A series of novel bicyclic pyrimidine derivatives was prepared as part of a search for NK1 antagonist aimed at the treatment of urinary incontinence. Among them, 3g, a pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocine derivative, bearing a 4-acetylpiperazinyl group and a 2-methylphenyl group, was shown to have potent NK1 antagonist activity with a K(B) value of 0.105 nM and markedly increased the effective bladder capacity of guinea pigs (59.4% at 0.3 mg/kg iv and 62.8% at 3 mg/kg id). Furthermore, the effect of 3g on bladder function appeared to differ from that of tolterodine, another classical anti-pollakiuria agent, as determined by the distention-induced rhythmic bladder contraction assay using a urethane-anesthetized guinea pig model. Compound 3g is expected to be a promising agent for the treatment of urinary incontinence.
[Mh] Termos MeSH primário: Antagonistas do Receptor de Neuroquinina-1
Oxazocinas/síntese química
Oxazocinas/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Animais
Avaliação Pré-Clínica de Medicamentos
Cobaias
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Contração Muscular/efeitos dos fármacos
Oxazocinas/química
Espectrometria de Massas por Ionização por Electrospray
Bexiga Urinária/efeitos dos fármacos
Bexiga Urinária/fisiologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Neurokinin-1 Receptor Antagonists); 0 (Oxazocines)
[Em] Mês de entrada:0512
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:050705
[St] Status:MEDLINE



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