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[PMID]:22765256
[Au] Autor:Kranz DP; Chiha S; Meier zu Greffen A; Neudörfl JM; Schmalz HG
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, University of Cologne , Greinstr. 4, 50939 Köln, Germany.
[Ti] Título:Synthesis of B-ring-modified steroids through BF3-promoted rearrangement/substitution of 6ß-hydroxy-5,19-cyclosteroids.
[So] Source:Org Lett;14(14):3692-5, 2012 Jul 20.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The BF3·Et2O-promoted reaction of 3ß-acetoxy-5,19-cyclo-pregnan-6ß-ol-20-one with different nucleophiles was investigated. B-homo steroids (3ß-acetoxy-B-homo-6a-ß-alkoxy-pregna-5(10)-en-20-ones) were obtained with primary and secondary alcohols, while the reaction with common carboxylic acids selectively afforded the corresponding 3ß-acetoxy-6ß-(acyloxymethyl)-pregna-5(10)-en-20-ones. The transformations are supposed to proceed via the rearrangement of a cyclopropyl-methyl cation (bicyclobutonium) intermediate, which is regioselectively opened in dependence on the nucleophile employed. The method represents an efficient, diversity-oriented entry to new B-ring-modified steroids, which are of potential pharmaceutical relevance.
[Mh] Termos MeSH primário: Boranos/química
Ciclosteroides/síntese química
Pregnenolona/química
Esteroides/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Ácidos Carboxílicos/química
Ciclosteroides/química
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (3beta-acetoxy-5,19-cyclo-pregnan-6beta-ol-20-one); 0 (6beta-hydroxy-5,19-cyclosteroid); 0 (Boranes); 0 (Carboxylic Acids); 0 (Cyclosteroids); 0 (Steroids); 73R90F7MQ8 (Pregnenolone); 7JGD48PX8P (boron trifluoride)
[Em] Mês de entrada:1405
[Cu] Atualização por classe:151119
[Lr] Data última revisão:
151119
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:120707
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol301532w


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[PMID]:20234914
[Au] Autor:Judd LW; Davis AP
[Ad] Endereço:School of Chemistry, University of Bristol, Cantock's Close, Bristol, UK BS8 1TS.
[Ti] Título:From cholapod to cholaphane transmembrane anion carriers: accelerated transport through binding site enclosure.
[So] Source:Chem Commun (Camb);46(13):2227-9, 2010 Apr 07.
[Is] ISSN:1364-548X
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Cyclosteroidal "cholaphane" anion transporters show increased activities compared to acyclic "cholapod" analogues.
[Mh] Termos MeSH primário: Ânions/metabolismo
Ciclosteroides/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Sítios de Ligação
Transporte de Íons
Modelos Moleculares
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Anions); 0 (Cyclosteroids)
[Em] Mês de entrada:1007
[Cu] Atualização por classe:100317
[Lr] Data última revisão:
100317
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:100318
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/b927005a


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[PMID]:15913685
[Au] Autor:Yang QX; Zhang YJ; Li HZ; Yang CR
[Ad] Endereço:State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, PR China.
[Ti] Título:Polyhydroxylated steroidal constituents from the fresh rhizomes of Tupistra yunnanensis.
[So] Source:Steroids;70(10):732-7, 2005 Sep.
[Is] ISSN:0039-128X
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Six new polyhydroxylated steroidal saponins, tupistrosides A-F (1-6), together with nine known steroids, were isolated from the fresh rhizomes of Tupistra yunnanensis. Their structures were elucidated to be (25S)-1beta,4beta,5beta-trihydroxy-spirostane-3beta-yl O-alpha-l-arabinopyranoside (1), 1beta,24beta-dihydroxy-spirost-5,25(27)-dien-3alpha-yl O-beta-d-glucopyranoside (2), (22S,25S)-1alpha,2beta,3alpha,5alpha-tetrahydroxy-furo-spirostane-26-yl O-beta-d-glucopyranoside (3), 1beta,3alpha,22 xi-trihydroxy-furost-5,25(27)-dien-26-yl O-beta-d-glucopyranoside (4), 26-O-beta-d-glucopyranosyl-1beta,22-dihydroxy-furost-5-en-3alpha-yl O-beta-d-glucopyranoside (5) and 22-methoxy-1beta,2beta,3beta,4beta,5beta,7alpha-hexahydroxy-furost-25(27)-en-6-one-26-yl O-beta-d-glucopyranoside (6), respectively, by means of spectroscopic analysis and the results of acid hydrolysis.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclosteroides/isolamento & purificação
Liliaceae/química
Extratos Vegetais/isolamento & purificação
Rizoma/química
Saponinas/isolamento & purificação
[Mh] Termos MeSH secundário: Ácido Clorídrico
Hidrólise
Estrutura Molecular
Saponinas/análise
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclosteroids); 0 (Plant Extracts); 0 (Saponins); QTT17582CB (Hydrochloric Acid)
[Em] Mês de entrada:0510
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:050526
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:12130864
[Au] Autor:Yokosuka A; Mimaki Y; Sashida Y
[Ad] Endereço:Laboratory of Medicinal Plant Science, School of Pharmacy, Tokyo University of Pharmacy and Life Science, Japan.
[Ti] Título:Four new 3,5-cyclosteroidal saponins from Dracaena surculosa.
[So] Source:Chem Pharm Bull (Tokyo);50(7):992-5, 2002 Jul.
[Is] ISSN:0009-2363
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Further search for steroidal compounds contained in Dracaena surculosa (Agavaceae) led to the isolation of two new 3,5-cyclospirostanol saponins (1, 2) and two new 3,5-cyclofurostanol saponins (3, 4). Their structural assignment was established by spectroscopic analysis and a few chemical transformations as (24S,25R)-1beta-[(beta-D-fucopyranosyl)oxy]-6beta-hydroxy-3alpha,5alpha-cyclospirostan-24-yl beta-D-glucopyranoside (1), (24S,25R)-1beta-[(beta-D-glucopyranosyl)oxy]-6beta-hydroxy-3alpha,5alpha-cyclospirostan-24-yl beta-D-glucopyranoside (2), (25S)-1beta-[(beta-D-glucopyranosyl)oxy]-6beta-hydroxy-22alpha-methoxy-3alpha,5alpha-cyclofurostan-26-yl beta-D-glucopyranoside (3), and (25S)-1beta-[(beta-D-fucopyranosyl)oxy]-6beta-hydroxy-22alpha-methoxy-3alpha,5alpha-cyclofurostan-26-yl beta-D-glucopyranoside (4), respectively.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclosteroides/química
Dracaena/química
Saponinas/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Indicadores e Reagentes
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Metanol
Modelos Moleculares
Extratos Vegetais/química
Solventes
Espectrometria de Massas de Bombardeamento Rápido de Átomos
Espectrometria de Massas por Ionização e Dessorção a Laser Assistida por Matriz
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclosteroids); 0 (Indicators and Reagents); 0 (Plant Extracts); 0 (Saponins); 0 (Solvents); Y4S76JWI15 (Methanol)
[Em] Mês de entrada:0301
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:020720
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:7336467
[Au] Autor:Miyano M
[Ti] Título:A ring contraction of 18,20-cyclo-steroids. Preparation of 18-acetyl-17,18-cyclo-4-androsten-3-one and 18-hydroxyacetyl-17,18-cyclo-4-androsten-3-one.
[So] Source:Steroids;38(6):703-7, 1981 Dec.
[Is] ISSN:0039-128X
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The ring contraction of 18 alpha-mesyloxy-20 alpha-hydroxy-18,20-cyclopregn-4-en-3-one (Ib) and 18 alpha-mesyloxy-20 alpha-hydroxy-21-acetyloxy-18,20-cyclo-pregn-4-en-3-one (Id) took place upon exposure to Florisil at 25 degrees C, producing 18 alpha-acetyl-17,18-cycloandrost-4-en-3-one (IIa) and 18 alpha-acetoxyacetyl-17,18-cycloandrost-4-en-3-one (IIb) respectively. A similar ring contraction of 18 alpha, 20 alpha-dihydroxy-18,20-cyclopregn-4-en-3-one (Ia) took place upon electron impact. Deuterium labeling demonstrated that the first steps of mass spectral fragmentation of Ia were the rearrangement to IIa and the oxidative cleavage to 3,18,20-trioxo-4-pregnene (IVa).
[Mh] Termos MeSH primário: Androstenos/síntese química
Ciclosteroides/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Androstenos/metabolismo
Animais
Ciclosteroides/metabolismo
Feminino
Rim/metabolismo
Espectrometria de Massas
Coelhos
Ratos
Receptores de Esteroides/metabolismo
Útero/metabolismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Androstenes); 0 (Cyclosteroids); 0 (Receptors, Steroid)
[Em] Mês de entrada:8205
[Cu] Atualização por classe:061115
[Lr] Data última revisão:
061115
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:811201
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:7190203
[Au] Autor:Stárka L; Hampl R; Bicíková M; Cerný V; Fajkos J; Kasal A; Kocovský P; Kohout L; Velgová H
[Ti] Título:Steroids with modified ring A or B: screening for potential antiandrogenic and synandrogenic activity.
[So] Source:J Steroid Biochem;13(4):455-60, 1980 Apr.
[Is] ISSN:0022-4731
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Antagonistas de Androgênios
Homosteroides/farmacologia
Congêneres da Testosterona
[Mh] Termos MeSH secundário: 3-Oxo-5-alfa-Esteroide 4-Desidrogenase/metabolismo
Animais
Ciclosteroides/farmacologia
Citosol/metabolismo
Di-Hidrotestosterona/metabolismo
Técnicas In Vitro
Masculino
Próstata/metabolismo
Ratos
Receptores Androgênicos/metabolismo
Glândulas Seminais/efeitos dos fármacos
Globulina de Ligação a Hormônio Sexual/metabolismo
Esteroides/metabolismo
Relação Estrutura-Atividade
[Pt] Tipo de publicação:COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Androgen Antagonists); 0 (Cyclosteroids); 0 (Homosteroids); 0 (Receptors, Androgen); 0 (Sex Hormone-Binding Globulin); 0 (Steroids); 0 (Testosterone Congeners); 08J2K08A3Y (Dihydrotestosterone); EC 1.3.99.5 (3-Oxo-5-alpha-Steroid 4-Dehydrogenase)
[Em] Mês de entrada:8009
[Cu] Atualização por classe:141120
[Lr] Data última revisão:
141120
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:800401
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:864546
[Au] Autor:Trost BM; Matsumura Y
[Ti] Título:Stereocontrolled synthesis of the ecdysone side chain via organopalladium chemistry.
[So] Source:J Org Chem;42(11):2036-8, 1977 May 27.
[Is] ISSN:0022-3263
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Ecdisona/análogos & derivados
[Mh] Termos MeSH secundário: Catálise
Ciclosteroides/síntese química
Ecdisona/síntese química
Hidroxicolesteróis/análogos & derivados
Hidroxicolesteróis/síntese química
Métodos
Paládio
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:LETTER; RESEARCH SUPPORT, U.S. GOV'T, NON-P.H.S.; RESEARCH SUPPORT, U.S. GOV'T, P.H.S.
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclosteroids); 0 (Hydroxycholesterols); 3604-87-3 (Ecdysone); 5TWQ1V240M (Palladium)
[Em] Mês de entrada:7707
[Cu] Atualização por classe:131121
[Lr] Data última revisão:
131121
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:770527
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:303285
[Au] Autor:Kobayashi T; Yoshimoto S; Yasumura M
[Ti] Título:An improved procedure for the isolation of suprasterol2 I and II from a photochemical reaction mixture of ergocalciferol (vitamin D2).
[So] Source:J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo);23(4):291-8, 1977.
[Is] ISSN:0301-4800
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:An improved procedure for the isolateion suprasterol2 I and II from a photochemical reaction mixture of ergocalciferol (vitamin D2) and their spectral data are described in this paper. When a solution of ergocalciferol in ethanol was irradiated by UV light from a high-pressure mercury lamp, the reaction mixture gave six spots, including suprasterol2 I and II, on the thin-layer chromatogram, while the peaks corresponding to pyro-D2, isopyro-D2,5,b-trans-D2, suprasterol 2 I and II were observed in the gas chromatogram obtained from a capillary column GLC (Suprasterol2 I and II were main peaks). After purifying the mixture by column chromatography on silica gel containing 12% alumina as an absorbent, two main fractins were isolated. The data of their spectra, TLC and GLC showed that the former fraction was suprasterol2 II while the latter was suprasterol2 I and that the both fractions contained the respective compound only. Both suprasterol2 were crystallized as the 3,5-dinitro-benzoates.
[Mh] Termos MeSH primário: Ergocalciferóis/efeitos da radiação
Esteróis/isolamento & purificação
Raios Ultravioleta
[Mh] Termos MeSH secundário: Ciclosteroides/análise
Ciclosteroides/isolamento & purificação
Esteróis/análise
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Cyclosteroids); 0 (Ergocalciferols); 0 (Sterols)
[Em] Mês de entrada:7712
[Cu] Atualização por classe:001218
[Lr] Data última revisão:
001218
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:770101
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:1262997
[Au] Autor:Pradhan SK; Radhakrishnan TV; Subramanian R
[Ti] Título:A study of the Stork reductive cyclization of steroidal acetylenic ketones in aprotic media with the naphthalene anion radicals.
[So] Source:J Org Chem;41(11):1943-52, 1976 May 28.
[Is] ISSN:0022-3263
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclosteroides
[Mh] Termos MeSH secundário: Alquinos
Colestanonas
Cetosteroides
Naftalenos
Oxirredução
Secoesteroides
Solventes
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE
[Nm] Nome de substância:
0 (Alkynes); 0 (Cholestanones); 0 (Cyclosteroids); 0 (Ketosteroids); 0 (Naphthalenes); 0 (Secosteroids); 0 (Solvents)
[Em] Mês de entrada:7607
[Cu] Atualização por classe:001218
[Lr] Data última revisão:
001218
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:760528
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:1249805
[Au] Autor:Bond FT; Weyler W; Brunner B; Stemke JE
[Ti] Título:Synthesis and biological inactivity of some 4alpha,6-cyclo steroids.
[So] Source:J Med Chem;19(2):255-9, 1976 Feb.
[Is] ISSN:0022-2623
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Two different synthetic routes have been used to synthesize a series of cyclopropyl conjugated ketones in which 4alpha,6-unsaturation replaces the usual 4,5-unsaturation. The synthetic routes involve intramolecular ketocarbene addition to a 5-6 double bond and intramolecular 1,3-elimination of 6beta-substituted 5beta-3-keto steroids. Both routes give 5beta products. The analogs of progesterone, testoterone acetate, and norethisterone have been prepared and shown to be remarkably biologically inactive when compared with the corresponding standard. Possible reasons for such inactivity are discussed.
[Mh] Termos MeSH primário: Ciclosteroides/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Androgênios/farmacologia
Animais
Anticoncepcionais Sintéticos Pós-Coito/farmacologia
Ciclosteroides/farmacologia
Feminino
Masculino
Conformação Molecular
Tamanho do Órgão/efeitos dos fármacos
Ovulação/efeitos dos fármacos
Gravidez
Progestinas/farmacologia
Próstata/efeitos dos fármacos
Coelhos
Ratos
Glândulas Seminais/efeitos dos fármacos
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, U.S. GOV'T, P.H.S.
[Nm] Nome de substância:
0 (Androgens); 0 (Contraceptives, Postcoital, Synthetic); 0 (Cyclosteroids); 0 (Progestins)
[Em] Mês de entrada:7604
[Cu] Atualização por classe:061115
[Lr] Data última revisão:
061115
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:760201
[St] Status:MEDLINE



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