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[PMID]:26428515
[Au] Autor:Lavado N; Ávalos M; Babiano R; Cintas P; Light ME; Jiménez JL; Palacios JC
[Ad] Endereço:Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias-UEX, Avenida de Elvas s/n, E-06006, Badajoz, Spain. nlavador@gmail.com.
[Ti] Título:On the Plausibility of Pseudosugar Formation in Cometary Ices and Oxygen-rich Tholins.
[So] Source:Orig Life Evol Biosph;46(1):31-49, 2016 Mar.
[Is] ISSN:1573-0875
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We revisit herein the formation and structure of dihydroxy dioxanes, which can be obtained from prebiotically available precursors and can be regarded as primeval sugar surrogates. Previous studies dealing with the heterogeneous composition of interstellar bodies point to the existence of significant amounts of small polyalcohols along with oxygen-containing oligomers. Even though such derivatives did not give rise to nucleosides and oligonucleotides, nor they were incorporated into subsequent metabolic routes, molecular chimeras based on sugar-like species could be opportunistic scaffolds in pre-evolutionary scenarios. We could figure out that pseudosugars, assembled by hemiacetalic bonds from available precursors in both interstellar and terrestrial scenarios, were presumably more abundant than thought. Moreover, these species share some key features with naturally-occurring sugar rings, such as anomeric preferences, coordinating ability, and the prevalent occurrence of racemic compounds.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbaçúcares/química
Dioxanos/química
Meteoroides
[Mh] Termos MeSH secundário: Meio Ambiente Extraterreno
Oxigênio
Sistema Solar
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbasugars); 0 (Dioxanes); S88TT14065 (Oxygen)
[Em] Mês de entrada:1609
[Cu] Atualização por classe:171031
[Lr] Data última revisão:
171031
[Sb] Subgrupo de revista:IM; S
[Da] Data de entrada para processamento:151003
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1007/s11084-015-9456-z


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[PMID]:25833454
[Au] Autor:Koyanagi Y; Hamada T; Iwagawa T; Okamura H
[Ad] Endereço:Department of Chemistry and Bioscience, Graduate School of Kagoshima University.
[Ti] Título:Asymmetric synthesis of Ampelomin A and ent-Epiampelomin A.
[So] Source:J Oleo Sci;64(4):449-54, 2015.
[Is] ISSN:1347-3352
[Cp] País de publicação:Japan
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:We synthesized the naturally occurring carbasugar ampelomin A and its epimer from a common starting material. The enantiomerically pure starting material was obtained by base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylate. The total yield of ampelomin A was 14% in seven synthetic steps. The key step of the synthesis of ampelomin A was inversion of the stereochemistry at the C-6 position, which was achieved by stereoselective catalytic hydrogenation of the corresponding methylidene group. Further synthesis of the epimer was straightforward, because all stereogenic centers had already been introduced on the starting material; the total yield was 44% in four synthetic steps. Both the final products were obtained in pure form without contamination with undesired isomers. The reported (1)H NMR chemical shift of the C-7 methyl protons and the H-5axial coupling pattern of natural ampelomin A were inconsistent with those of our synthetic product. After careful comparison of the spectra and examination of the stable conformation obtained through MM2 calculations, we present revised NMR data for ampelomin A.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbaçúcares/síntese química
Reação de Cicloadição/métodos
Cicloexanos/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Acrilatos/química
Carbaçúcares/química
Catálise
Cicloexanos/química
Hidrogenação
Espectroscopia de Ressonância Magnética
Pironas/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Acrylates); 0 (Carbasugars); 0 (Cyclohexanes); 0 (Pyrones); 0 (ampelomin A)
[Em] Mês de entrada:1511
[Cu] Atualização por classe:150402
[Lr] Data última revisão:
150402
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150403
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.5650/jos.ess14212


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[PMID]:25616343
[Au] Autor:Hamon N; Slusarczyk M; Serpi M; Balzarini J; McGuigan C
[Ad] Endereço:School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Cardiff University, Cardiff, King Edward VII Avenue, Cardiff CF10 3NB, UK.
[Ti] Título:Synthesis and biological evaluation of phosphoramidate prodrugs of two analogues of 2-deoxy-d-ribose-1-phosphate directed to the discovery of two carbasugars as new potential anti-HIV leads.
[So] Source:Bioorg Med Chem;23(4):829-38, 2015 Feb 15.
[Is] ISSN:1464-3391
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:2-Deoxy-α-d-ribose-1-phosphate is of great interest as it is involved in the biosynthesis and/or catabolic degradation of several nucleoside analogues of biological and therapeutic relevance. However due to the lack of a stabilising group at its 2-position, it is difficult to synthesize stable prodrugs of this compound. In order to overcome this lack of stability, the synthesis of carbasugar analogues of 2-deoxyribose-1-phosphate was envisioned. Herein the preparation of a series of prodrugs of two carbocyclic analogues of 2-deoxyribose-1-phosphate using the phosphoramidate ProTide technology, along with their biological evaluation against HIV and cancer cell proliferation, is reported.
[Mh] Termos MeSH primário: Amidas/química
Amidas/farmacologia
Fármacos Anti-HIV/química
Fármacos Anti-HIV/farmacologia
Ácidos Fosfóricos/química
Ácidos Fosfóricos/farmacologia
Ribosemonofosfatos/química
Ribosemonofosfatos/farmacologia
[Mh] Termos MeSH secundário: Amidas/síntese química
Fármacos Anti-HIV/síntese química
Antineoplásicos/síntese química
Antineoplásicos/química
Antineoplásicos/farmacologia
Carbaçúcares/síntese química
Carbaçúcares/química
Carbaçúcares/farmacologia
Linhagem Celular Tumoral
HIV/efeitos dos fármacos
Infecções por HIV/tratamento farmacológico
Seres Humanos
Neoplasias/tratamento farmacológico
Ácidos Fosfóricos/síntese química
Pró-Fármacos
Ribosemonofosfatos/síntese química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Amides); 0 (Anti-HIV Agents); 0 (Antineoplastic Agents); 0 (Carbasugars); 0 (Phosphoric Acids); 0 (Prodrugs); 0 (Ribosemonophosphates); 17210-42-3 (2-deoxyribose 1-phosphate); 9Q189608GB (phosphoramidic acid)
[Em] Mês de entrada:1510
[Cu] Atualização por classe:150204
[Lr] Data última revisão:
150204
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:150125
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:25110185
[Au] Autor:Mondal S; Sureshan KM
[Ad] Endereço:School of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research, Thiruvananthapuram 695016, India. kms@iisertvm.ac.in.
[Ti] Título:Total syntheses and structural validation of lincitol A, lincitol B, uvacalol I, uvacalol J, and uvacalol K.
[So] Source:Org Biomol Chem;12(37):7279-89, 2014 Oct 07.
[Is] ISSN:1477-0539
[Cp] País de publicação:England
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Natural carbasugars are an important class of biologically active compounds. Due to their conformational freedom and the subtle difference in spectral characteristics between isomers, often their NMR-based structural assignments are erroneous. It is thus important to validate their structural identity through chemical synthesis. We report the first total syntheses and structural validation of five natural carbasugars, namely, lincitol A, lincitol B, uvacalol I, uvacalol J, and uvacalol K in their racemic forms, from a myo-inositol-derived common intermediate. This intermediate was synthesized by the vinylogous ring opening of myo-inositol orthoester cage under mild acidic conditions in six steps from myo-inositol. From this intermediate, we achieved the syntheses of (±)-lincitol A in six steps, (±)-lincitol B in seven steps, (±)-uvacalol I in five steps, (±)-uvacalol J in five steps, and (±)-uvacalol K in seven steps. The structure and relative stereochemistry of these natural products were confirmed by comparing the (1)H and (13)C NMR spectra of synthesised natural products with the reported data. These syntheses involved several unprecedented protecting-group manipulations and unexpected reactivities.
[Mh] Termos MeSH primário: Produtos Biológicos/química
Produtos Biológicos/síntese química
Carbaçúcares/síntese química
[Mh] Termos MeSH secundário: Carbaçúcares/química
Conformação Molecular
Estrutura Molecular
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Biological Products); 0 (Carbasugars)
[Em] Mês de entrada:1507
[Cu] Atualização por classe:140828
[Lr] Data última revisão:
140828
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140812
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1039/c4ob01329h


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[PMID]:24746099
[Au] Autor:El Bkassiny S; N'Go I; Sevrain CM; Tikad A; Vincent SP
[Ad] Endereço:University of Namur , Département de Chimie, Laboratoire de Chimie Bio-Organique, rue de Bruxelles 61, B-5000 Namur, Belgium.
[Ti] Título:Synthesis of a novel UDP-carbasugar as UDP-galactopyranose mutase inhibitor.
[So] Source:Org Lett;16(9):2462-5, 2014 May 02.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:The multistep synthesis of a novel UDP-C-cyclohexene, designed as a high energy intermediate analogue of the UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzed isomerization reaction, is reported. The synthesis of the central carbasugar involved the preparation of a galactitol derivative bearing two olefins necessary for the construction of the cyclohexene ring by a ring-closing metathesis as a key step. Further successive phosphonylation, deprotection, and UMP coupling provided the target molecule. The final molecule was assayed against UGM and compared with UDP-C-Galf, the C-glycosidic UGM substrate analogue.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbaçúcares/síntese química
Cicloexanos/química
Glicosídeos/química
Glicosídeos/síntese química
Transferases Intramoleculares/antagonistas & inibidores
Difosfato de Uridina/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Carbaçúcares/química
Carbaçúcares/farmacologia
Catálise
Glicosídeos/farmacologia
Transferases Intramoleculares/química
Isomerismo
Estrutura Molecular
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbasugars); 0 (Cyclohexanes); 0 (Glycosides); 58-98-0 (Uridine Diphosphate); EC 5.4.- (Intramolecular Transferases); EC 5.4.99.9 (UDP-galactopyranose mutase)
[Em] Mês de entrada:1409
[Cu] Atualização por classe:140505
[Lr] Data última revisão:
140505
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140422
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol500848q


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[PMID]:24637047
[Au] Autor:Babu DC; Rao ChB; Venkatesham K; Selvam JJ; Venkateswarlu Y
[Ad] Endereço:Division of Natural Product Chemistry, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad 500 007, India. Electronic address: chantibabuiict@gmail.com.
[Ti] Título:Toward synthesis of carbasugars (+)-gabosine C, (+)-COTC, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C.
[So] Source:Carbohydr Res;388:130-7, 2014 Mar 31.
[Is] ISSN:1873-426X
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:Asymmetric total synthesis of (+)-gabosine C, (+)-pericosine B, and (+)-pericosine C has been reported from readily available d-(-)-isoascorbic acid and d-ribose involving Grubbs ring closing metathesis, Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction, and Luche reduction.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbaçúcares/síntese química
Cicloexanóis/síntese química
Cicloexanonas/síntese química
Ácido Chiquímico/análogos & derivados
[Mh] Termos MeSH secundário: Ácido Ascórbico/química
Catálise
Estrutura Molecular
Oxirredução
Ribose/química
Ácido Chiquímico/síntese química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbasugars); 0 (Cyclohexanols); 0 (Cyclohexanones); 0 (pericosine B); 0 (pericosine C); 29MS2WI2NU (Shikimic Acid); 311332OII1 (isoascorbic acid); 40980-53-8 (KD 16U1); 681HV46001 (Ribose); PQ6CK8PD0R (Ascorbic Acid)
[Em] Mês de entrada:1411
[Cu] Atualização por classe:141120
[Lr] Data última revisão:
141120
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140319
[St] Status:MEDLINE


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[PMID]:24456236
[Au] Autor:Ansari AA; Rajasekaran P; Khan MM; Vankar YD
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Indian Institute of Technology , Kanpur, Uttar Pradesh 208016, India.
[Ti] Título:Bicyclic hybrid sugars as glycosidase inhibitors: synthesis and comparative study of inhibitory activities of fused oxa-oxa, oxa-aza, and oxa-carbasugar hybrid molecules.
[So] Source:J Org Chem;79(4):1690-9, 2014 Feb 21.
[Is] ISSN:1520-6904
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A few bicyclic hybrid sugar molecules comprising of oxa-aza, oxa-oxa, and oxa-carbasugar fused skeletons were designed and synthesized from C-2 acetoxyglucal involving Ferrier rearrangement, Grignard addition, and ring-closing metathesis as key steps. The inhibitory activities of the synthesized molecules were tested against commercially available enzymes, which revealed the sugar-piperidine and sugar-pyran hybrids as potent and selective inhibitors.
[Mh] Termos MeSH primário: Compostos Aza/química
Compostos Aza/farmacologia
Carbaçúcares/química
Carbaçúcares/síntese química
Inibidores Enzimáticos/química
Inibidores Enzimáticos/síntese química
Glicosídeo Hidrolases/antagonistas & inibidores
Glicosídeo Hidrolases/química
Óxidos/química
Óxidos/farmacologia
Piperidinas/química
Piranos/química
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Aza Compounds); 0 (Carbasugars); 0 (Enzyme Inhibitors); 0 (Oxides); 0 (Piperidines); 0 (Pyrans); 67I85E138Y (piperidine); EC 3.2.1.- (Glycoside Hydrolases)
[Em] Mês de entrada:1410
[Cu] Atualização por classe:140224
[Lr] Data última revisão:
140224
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:140125
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/jo402574h


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[PMID]:23962300
[Au] Autor:Baran A; Aydin G; Savran T; Sahin E; Balci M
[Ad] Endereço:Department of Chemistry, Sakarya University, 54100 Sakarya, Turkey. abaran@sakarya.edu.tr
[Ti] Título:Trisequential photooxygenation reaction: application to the synthesis of carbasugars.
[So] Source:Org Lett;15(17):4350-3, 2013 Sep 06.
[Is] ISSN:1523-7052
[Cp] País de publicação:United States
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:4,5-Dimethylenecyclohex-1-ene was subjected to a photooxygenation reaction to introduce oxygen functionalities. The endoperoxide obtained underwent an ene-reaction to form hydroperoxides with 1,3-diene structures. Further addition of singlet oxygen to the diene units resulted in the formation of tricyclic hydroperoxides having three oxygens in the molecule. Cleavage of the oxygen-oxygen bonds followed by epoxidation of the remaining C-C double bond and concomitant ring-opening reaction furnished the isomeric carbasugars.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbaçúcares/síntese química
Cicloexenos/química
[Mh] Termos MeSH secundário: Carbaçúcares/química
Peróxido de Hidrogênio/química
Estrutura Molecular
Oxirredução
Oxigênio Singlete/química
Estereoisomerismo
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (4,5-dimethylenecyclohex-1-ene); 0 (Carbasugars); 0 (Cyclohexenes); 17778-80-2 (Singlet Oxygen); BBX060AN9V (Hydrogen Peroxide)
[Em] Mês de entrada:1402
[Cu] Atualização por classe:130906
[Lr] Data última revisão:
130906
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130822
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1021/ol401823m


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[PMID]:23939727
[Au] Autor:Asamizu S; Abugreen M; Mahmud T
[Ad] Endereço:Department of Pharmaceutical Sciences, Oregon State University, 203 Pharmacy Building, Corvallis, Oregon 97331 (USA).
[Ti] Título:Comparative metabolomic analysis of an alternative biosynthetic pathway to pseudosugars in Actinosynnema mirum DSM 43827.
[So] Source:Chembiochem;14(13):1548-51, 2013 Sep 02.
[Is] ISSN:1439-7633
[Cp] País de publicação:Germany
[La] Idioma:eng
[Mh] Termos MeSH primário: Actinomycetales/metabolismo
Carbaçúcares/metabolismo
Metaboloma
[Mh] Termos MeSH secundário: Actinomycetales/enzimologia
Carbaçúcares/química
Glicosiltransferases/metabolismo
Metabolômica
Conformação Molecular
[Pt] Tipo de publicação:COMPARATIVE STUDY; JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, N.I.H., EXTRAMURAL; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbasugars); EC 2.4.- (Glycosyltransferases)
[Em] Mês de entrada:1405
[Cu] Atualização por classe:170220
[Lr] Data última revisão:
170220
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130814
[St] Status:MEDLINE
[do] DOI:10.1002/cbic.201300384


  10 / 36 MEDLINE  
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[PMID]:23848537
[Au] Autor:Vinader MV; Afarinkia K
[Ad] Endereço:Institute of Cancer Therapeutics, University of Bradford, Bradford, BD7 1DP, United Kingdom.
[Ti] Título:Carbasugar probes to explore the enzyme binding pocket at the anomeric position: application to the design of Golgi mannosidase II inhibitors.
[So] Source:Curr Med Chem;20(30):3797-801, 2013.
[Is] ISSN:1875-533X
[Cp] País de publicação:Netherlands
[La] Idioma:eng
[Ab] Resumo:A methodology is described for the highly efficient and divergent synthesis of pseudosugars which allows the stereoselective introduction of polar groups at either the α or the ß pseudoanomeric positions. Using this method, a series of 3-deoxycarbasugar analogues of mannose bearing a pyridyl group are rationally designed, prepared and tested for inhibition of Golgi α-mannosidase II.
[Mh] Termos MeSH primário: Carbaçúcares/química
Inibidores Enzimáticos/síntese química
Complexo de Golgi/enzimologia
Manosidases/antagonistas & inibidores
Manosidases/química
Modelos Moleculares
[Mh] Termos MeSH secundário: Sítios de Ligação
Carbaçúcares/síntese química
Carbaçúcares/farmacologia
Técnicas de Química Combinatória
Inibidores Enzimáticos/química
Inibidores Enzimáticos/farmacologia
Estrutura Molecular
Ligação Proteica
Swainsonina/química
Swainsonina/farmacologia
[Pt] Tipo de publicação:JOURNAL ARTICLE; RESEARCH SUPPORT, NON-U.S. GOV'T
[Nm] Nome de substância:
0 (Carbasugars); 0 (Enzyme Inhibitors); EC 3.2.1.- (Mannosidases); EC 3.2.1.114 (mannosyl-oligosaccharide 1,3 - 1,6-alpha-mannosidase); RSY4RK37KQ (Swainsonine)
[Em] Mês de entrada:1403
[Cu] Atualização por classe:130823
[Lr] Data última revisão:
130823
[Sb] Subgrupo de revista:IM
[Da] Data de entrada para processamento:130716
[St] Status:MEDLINE



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